Guaiacol

Q: Is Guaiacol natural or synthetic?

Extraction: Guaiacol wordt industrieel geproduceerd door O-methylering van catechol (pyrocatechol) met dimethylsulfaat of methanol als methyleringsmiddel. Het komt ook van nature voor in houtteer — specifiek uit de pyrolyse van lignine — en kan worden geïsoleerd uit de destillatie van guaiacumhars (Guaiacum officinale). Voor het eerst geïsoleerd door Otto Unverdorben in 1826 uit de destillatie van guaiacumhars. MW 124,14 g/mol. Smeltpunt 28–32°C; kookpunt 205–206°C. De verbinding is bij kamertemperatuur een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof, die net onder 30°C stolt. Oplosbaar in alcohol, licht oplosbaar in water (7.226 mg/L bij 25°C)..

Natuurlijk & synthetischNATUURLIJK EN SYNTHETISCH, POPULAIR EN EIGENZINNIGzoet · houtachtig · rokerig

BasePyramid

4/5Strength

280hTenacity

·Origins

Specimen

Gevonden in Guaiacum officinale houtteer; ook in rook, koffie en vele natuurlijke bronnen

Natuurlijk & Synthetisch

Definition

De geur van rook gedistilleerd tot één enkel molecuul. Guaiacol is creosoot zonder roet, gerookt vlees zonder het vlees — een schone, fenolische verbranding met een vanillige schaduw die eronder schuilt.

2-METHOXYFENOL GUAÏACOL

Instruments

Pyramid

TTop

HHeart

BBase

4/5Strength

Hoog

odour strength

Tenacity on blotter

280hours · 12 days

1 h6 h24 h3 d7 d400 h

at 100 %

Producing countries

Wereldwijd vervaardigd (synthetisch). Natuurlijke bronnen: Zuid-Amerika (guajakhout), overal ter wereld aanwezig in houtrook.

Scent

Fenolisch, rokerig en medicinaal bij de eerste impact — de specifieke geur van creosoot in plaats van houtskool. Warmer en meer harsachtig dan verbrand hout, zonder de prikkelende, tranende ogen van echte roet. Een vanilline zoetheid ligt onder de fenol, subtiel maar aanhoudend — een familiegelijkenis met vanilline (de chemische neef, één formylgroep verwijderd). Bij lage concentratie: gerookte ham, haardkolen, zwarte thee gedroogd boven dennenhout. Bij hoge concentratie: antiseptisch gaas, tandartspraktijk, jodium. Vergeleken met cadeolie (dat guaiacol bevat tussen honderden andere pyrolyseproducten), is puur guaiacol schoner en meer gefocust — het rokerige signaal zonder de ruis.

The Molecule — Manufacturers & Variants

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Guaiacol (2-methoxyfenol, CAS 90-05-1, MW 124.14) is de molecule die het meest direct verantwoordelijk is voor de geur van houtrook. Het ontstaat tijdens de thermische afbraak van lignine — het structurele polymeer van hout — wanneer de methoxy-gesubstitueerde fenolische eenheden van coniferylalcohol uiteen vallen door hitte. Elk kampvuur, barbecuevuur en verkoold whiskeyvat geeft guaiacol af aan de lucht. Het komt ook van nature voor in koffie, kruidnagelknopolie en guaiac-hars.

Geurkarakter

De geur is fenolisch, rokerig en kruidig-warm, met een duidelijke vanillige ondertoon — niet verrassend aangezien guaiacol structureel één stap verwijderd is van vanilline (beide zijn methoxyfenolen). In sporenconcentratie ruikt het als troostende haardrook en gedroogde ham. Bij hogere doses wordt het medicinaal, antiseptisch, en creosoot-ruw. De geurgrens in water is ongeveer 0,48 ppb — buitengewoon laag, wat betekent dat de menselijke neus het detecteert bij concentraties gemeten in delen per biljoen. TGSC classificeert de geursterkte als Hoog en raadt aan te ruiken in een oplossing van 1% of minder.

Industriële Betekenis

Buiten de parfumerie is guaiacol het uitgangsmateriaal voor ongeveer 85% van de wereldwijde synthetische vanillineproductie. Het Rhodia-proces (gecommercialiseerd in de jaren 70) condenseert guaiacol met glyoxylic acid, waarna het intermediair wordt geoxideerd en gedeprotoneerd om vanilline te verkrijgen. Guaiacol is ook de moederverbinding van guaifenesine (glyceryl guaiacolate), het werkzame bestanddeel in Mucinex en de meeste vrij verkrijgbare slijmoplossers — een directe farmaceutische afstammeling van 19e-eeuwse creosootgeneesmiddelen.

Gebruik in Parfumerie

In fijne parfums wordt guaiacol gedoseerd op 0,1–2% van het concentraat. Het verankert leerakkoorden samen met berken teer, Safraleine en synthetische castoreum. Het voegt authentiek rookkarakter toe aan tabak-, haard- en wierookcomposities. De IFRA-richtlijn raadt een maximum van 0,5% in het geurconcentraat aan. De marge tussen kunstzinnige rook en hoestsiroop is klein — precisie is belangrijk.

Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.

History

Voor het eerst geïsoleerd in 1826 door Otto Unverdorben uit de destillatie van guaiacumhars (Guaiacum officinale). Houtkresol — een guaiacol-rijke destillaat — werd in 1833 door Karl von Reichenbach voorgesteld als behandeling tegen tuberculose. Hermann Sahli zuiverde dit in 1887 en pleitte voor puur guaiacol boven ruwe kresol vanwege de 'definitieve samenstelling en een minder onaangename smaak.' Rond het begin van de 20e eeuw verscheen guaiacol in de Duitse, Amerikaanse en Japanse farmacopoeia als antibacterieel middel. Het farmaceutische afgeleide guaifenesine (glyceryl guaiacolate, CAS 93-14-1) blijft het enige door de FDA goedgekeurde vrij verkrijgbare expectorans in de Verenigde Staten. In de jaren 70 commercialiseerde Rhodia de guaiacol-naar-vanilline syntheseroute die nu ongeveer 85% van de wereldwijde vanillineproductie vertegenwoordigt.

Did You Know?

Elke Mucinex-tablet herleidt zijn chemie tot guaiacol. Guaifenesine — de enige door de FDA goedgekeurde vrij verkrijgbare slijmoplosser in de Verenigde Staten — is glyceryl guaiacolate, een directe etherafgeleide van guaiacol. De farmaceutische afstamming is diepgeworteld: in de jaren 1880 stelde Hermann Sahli puur guaiacol voor als een schoner alternatief voor ruwe creosoot bij de behandeling van tuberculose, met het argument dat het de werkzame stof was met 'een minder onaangename smaak.' De molecule ging van tbc-afdelingen naar hoestsiroop en vervolgens naar het orgel van de parfumeur.

Extraction & Chemistry

Extraction method

Guaiacol wordt industrieel geproduceerd door O-methylering van catechol (pyrocatechol) met dimethylsulfaat of methanol als methyleringsmiddel. Het komt ook van nature voor in houtteer — specifiek uit de pyrolyse van lignine — en kan worden geïsoleerd uit de destillatie van guaiacumhars (Guaiacum officinale). Voor het eerst geïsoleerd door Otto Unverdorben in 1826 uit de destillatie van guaiacumhars. MW 124,14 g/mol. Smeltpunt 28–32°C; kookpunt 205–206°C. De verbinding is bij kamertemperatuur een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof, die net onder 30°C stolt. Oplosbaar in alcohol, licht oplosbaar in water (7.226 mg/L bij 25°C).

Formula: C7H8O2
CAS: 90-05-1
Botanical: Gevonden in Guaiacum officinale houtteer; ook in rook, koffie en vele natuurlijke bronnen
Appearance: Kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof, stollend bij 28–32°C
Odour strength: Hoog
Lasting power: 280 uur op 100,00%
Synonyms: 2-METHOXYFENOL GUAÏACOL

IFRA status

Restricted

IFRA raadt tot 0,5% aan in het geurconcentraat. Geclassificeerd als huidirriterend (Categorie 2, H315) en oogirriterend (Categorie 2A, H319). Acute orale toxiciteit Categorie 4 (LD50 oraal-rat: 520–725 mg/kg). FEMA GRAS 2532.

Physical properties

Boiling point: 205,00 tot 206,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Melting point: 28,00 tot 32,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash point: 180,00 °F. TCC ( 82,22 °C. )
Specific gravity: 1,12300 tot 1,13000 @ 25,00 °C.
Refractive index: 1,53300 tot 1,54400 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Hart-tot-basis modifier gebruikt in sporenconcentraties (0,1–2% van het concentraat) voor authentieke rookeffecten. Guaiacol vormt de fenolische ruggengraat van leer (cuir) akkoorden, waar het samenwerkt met berken teer, Safraleine, Suederal en castoreum synthetica. Het verscherpt tabaksakkoorden, voegt kampvuurrealiteit toe aan wierookcomposities en introduceert een rokerige rand aan koffie- en whiskyreconstructies. De substantiviteit van het molecuul is sterk — TGSC rapporteert 280 uur bij 100% concentratie — maar de intensiteit vraagt om terughoudendheid. Bij 0,5% wordt het ervaren als atmosferische rook; bij 2% overheerst het. In functionele parfumerie (zepen, kaarsen, schoonmaakproducten) worden hogere doseringen getolereerd.

Role in the formula

01aanpassing

02handtekeningnoot

03menger

04fixatief

Available as

puur mengsel natuurlijk isolaat

Winkelmand