De geur van sandelhout, volledig gereinigd — geen stof, geen wierookrook, alleen de romige, melkachtige kernhoutnoot met een transparante rand van rozenblaadjes. Javanol is een synthetische cyclopropylalcohol die elke andere sandelhoutvervanger op de markt overtreft in zowel kracht als duurzaamheid: de geurgrens ligt op 0,02 delen per biljoen.
Romig-houtachtig, melkachtig, met een indringende rozenbloemige ondertoon die het onderscheidt van alle andere synthetische sandelhoutgeuren. Minder boterachtig en minder urinair dan natuurlijke Mysore sandelhoutolie. Schoner en transparanter dan Ebanol, dat een droger, meer cederhoutachtig karakter heeft. Warmer en natuurlijker ruikend dan Polysantol, dat neigt naar een scherpere, meer metalen houtnoot. Bij volle concentratie is Javanol vreemd genoeg stil — zijn kracht ontvouwt zich pas bij verdunning, waarbij de romige uitstraling zich als lichaamswarmte naar buiten uitbreidt. Op de huid versmelt het met de chemie van de drager en wordt het bijna onzichtbaar als een discrete noot, functionerend als een versterker van warmte in plaats van een projecterende geur.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Vaag, bijna subliminaal — een bleke, melkachtige zoetheid met een korte citrusachtige sprankeling, meer sensatie dan geur. De cyclopropaanringen komen langzaam vrij.
After a few hours
After a few hours
Het sandelhoutkarakter manifesteert zich: romig, rozenhoutachtig, warm. Minder houtachtig dan Ebanol, minder metallisch dan Polysantol. Vermengt zich met de huidchemie en wordt moeilijk te onderscheiden van de eigen warmte van de drager.
After a few days
After a few days
Op stof blijft een aanhoudende romig-houtachtige spoor dagenlang hangen. De rozennoot verdwijnt als eerste; wat overblijft is pure melkachtige warmte — sandelhout teruggebracht tot de essentie.
The Full Story
Javanol (CAS 198404-98-7, MW 222,37 g/mol, C₁₅H₂₆O) is een tertiair cyclopropylalcohol afgeleid van campholenic aldehyde. Systematische naam: [1-methyl-2-[(1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl]cyclopropyl]methanol. Het werd ontdekt in 1996 door chemici Jerzy Bajgrowicz en Georg Frater in een Zwitsers geurstoffenlaboratorium, voor het eerst bekendgemaakt in het Amerikaanse patent 5.707.961 (ingediend april 1996, toegekend januari 1998) en geïntroduceerd aan parfumeurs in 1997.
De molecule bevat twee samengesmolten cyclopropaanringen die de reactieve dubbele bindingen vervangen die in eerdere synthetische sandelhoutstoffen werden gevonden. Dit stijve, elektronenrijke raamwerk geeft buitengewone chemische stabiliteit — Javanol overleeft alle standaardtoepassingen behalve sterke zure reinigers en bleekmiddel — en een geurdetectiedrempel van ongeveer 0,02 ppt (delen per biljoen), ongeveer 400 keer lager dan Pashminol, de dichtstbijzijnde analoog. Het commerciële product is een mengsel van diastereomere isomeren die ontstaan uit meerdere asymmetrische koolstofcentra.
De synthese begint met α-pineen, een hernieuwbare terpeen geïsoleerd uit terpentine. Zuurgekatalyseerde isomerisatie van α-pineenoxide levert campholenic aldehyde, dat wordt omgezet in 2-methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol. De belangrijkste stap is een dubbele Simmons–Smith cyclopropanatie met zink/koper en dijodomethaan, waarbij beide dubbele bindingen in één bewerking worden omgezet in cyclopropaanringen. Het resultaat is het bicyclische alcoholskelet dat het olfactorische karakter van Javanol bepaalt.
Olfactorisch gezien is Javanol een nauwe synthetische benadering van β-santalol — de belangrijkste geuractieve sesquiterpenol in Oost-Indische sandelhoutolie (sandelhout). Waar β-santalol warm, melkachtig en urinair is bij hoge concentratie, is Javanol schoner: romig-houtachtig met een bijzondere rozenbloemige kwaliteit en een lichte citrusachtige sprankeling aan de top. De substantiviteit overschrijdt 400 uur op blotter — aanzienlijk beter dan natuurlijke sandelhoutolie.
Deze notitie in Première Peau. Albâtre Sépia · Doppel Dänçers · Gravitas Capitale · Insuline Safrine · Nuit Elastique · Simili Mirage. Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.
Leopold Ruzicka bewees in 1926 dat macrocyclische ringen groter dan 8 koolstofatomen konden bestaan — waarmee hij Baeyers spannings-theorie omver wierp — terwijl hij werkte aan musk keton (muscone). Zeventig jaar later, in 1996, gebruikten twee chemici van het opvolgende bedrijf van dezelfde Zwitserse instelling een andere ringstrategie (cyclopropanatie, niet macrocyclisatie) om Javanol te creëren, waarschijnlijk een van de sterkste sandelhoutgeuren die ooit zijn gesynthetiseerd. De geurdetectiedrempel van 0,02 delen per biljoen maakt het detecteerbaar bij een concentratie die ongeveer gelijk is aan één druppel opgelost in 20 Olympische zwembaden.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Volledig synthetisch. Startmateriaal: alpha-pineen, een hernieuwbare monoterpeen uit terpentijnolie. Route: (1) zuur-gekatalyseerde isomerisatie van alpha-pineenoxide tot camfolenicaldehyde; (2) aldolcondensatie en reductie om het allylische alcoholintermediair 2-methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buteen-1-ol op te bouwen; (3) dubbele Simmons-Smith cyclopropanatie met zink/koper-katalysator en di-joodmethaan (CH2I2), waarbij beide olefinische dubbele bindingen in één stap worden omgezet in cyclopropaangroepen. Voor het eerst bekendgemaakt in het Amerikaanse patent 5.707.961 (Bajgrowicz en Frater, ingediend 1996, toegekend 1998). Commercieel product is een mengsel van diastereomere isomeren. Productvorm: kleurloze tot lichtgele viskeuze vloeistof, brekingsindex 1,482–1,487 bij 20 graden C, soortelijke massa ~0,99 bij 25 graden C.
Molecular Formula
C₁₅H₂₆O
CAS Number
198404-98-7
Botanical Name
N/B — synthetische molecule
IFRA Status
Er is geen specifieke IFRA-norm vastgesteld voor Javanol. Niet vermeld als beperkt of verboden onder de 51e wijziging van IFRA (juni 2023). De molecule bevat geen bekende allergenen, is niet fototoxisch en vertoont gunstige biologisch afbreekbaarheid. Veelvuldig gebruikt zonder gebruiksbeperkingen in commerciële parfumerie.
Synonyms
SANDAL CYCLOPROPANE · [1-METHYL-2-[(1,2,2-TRIMETHYLBICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL)METHYL]CYCLOPROPYL]METHANOL · JAVANOL SUPER (verrijkt isomeerkwaliteit)
Physical Properties
Odor Strength
Hoog
Lasting Power
400 uur op 100,00%
Appearance
kleurloze tot lichtgele, stroperige vloeistof
Boiling Point
270,42 °C. @ 760,00 mm Hg (geschat)
Flash Point
277,00 °F. TCC ( 136,11 °C. )
In Perfumery
Fixatief van hart tot basis, stralingsversterker, sandelhout-ruggengraat. Javanol projecteert niet luid — het straalt vanaf de huid en versterkt aangrenzende noten terwijl het een romige, melkachtige warmte toevoegt. De geurgrens van 0,02 ppt maakt het effectief in uiterst kleine doses: 0,02–0,1% van een formule voor stralingsversterking, 0,5–2% voor de primaire sandelhoutkarakteristiek, tot 20% in gespecialiseerde sandelhout soliflores. De molecule is ongeveer 8 keer effectiever dan concurrerende sandelhoutsynthetica in wasretentietests van stoffen — een cruciale maatstaf voor functionele parfumerie (wasmiddelen, wasverzachters). Structureel belangrijk in moderne oriëntaals, houtachtige ambergeuren, romige bloemengeuren en sandelhout soliflores. Het vervangt of verlengt natuurlijke sandelhoutolie (nu schaars en duur door de trage groei van Santalum album — meer dan 30 jaar tot kernhoutrijpheid). Vergeleken met Ebanol (droger, meer cederhoutachtig) brengt Javanol een roos-melkachtig karakter dichter bij beta-santalol. Vergeleken met Polysantol (scherper, meer metallisch) is het warmer en huidachtiger. De volledige afwezigheid van dubbele bindingen in de structuur betekent dat het niet zal oxideren of polymeriseren in de formule, in tegenstelling tot veel oudere sandelhoutsynthetica. Javanol Super, een gerelateerde kwaliteit van dezelfde molecule, benadrukt lactonische-cederhoutkwaliteiten boven het roos-poederige karakter van standaard Javanol.
