Amylsalicylat

SyntetiskNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIGurteaktig · blomsteraktig · grønn

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Amylsalicylat parfymeingrediens
Hjerte
Definisjon

Amylsalisylat er en kjemisk forbindelse, pentyl-2-hydroksybenzoat, med formelen C₁₂H₁₆O₃. Lukten beskrives som søt, kamilleaktig, eterisk og urteaktig grønn.

BLOMSTRET GRØNN SØT URTERIK FRISK
pentyl-2-hydroksybenzoat, pentylsalisylat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomsterdufter
Chemical class
salisylsyreester
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase

Duft

Én oppføring beskriver lukten av amylsalisylat som søt og urteaktig grønn. En annen beskrivelse angir lukten som søt, kamilleaktig, medisinsk og eterisk. Isoamylisomeren beskrives som floral, urteaktig, treaktig, orkidéaktig og metallisk, og i en annen beskrivelse som søt, orkidéaktig og lett balsamisk. Isoamylisomeren klassifiseres som en floral lukt med middels styrke.

Hele historien

Identitet

Amylsalisylat (CAS 2050-08-0, C₁₂H₁₆O₃, MW 208.25) er en salisylsyreester. IUPAC-navnet er pentyl-2-hydroksybenzoat.

Salisylater

Salter og estere av salisylsyre kalles salisylater. Salisylsyre, C₇H₆O₃, er et fargeløst eller hvitt fast stoff og en forløper til aspirin. Navnet kommer fra det latinske salix, som betyr piletre, treet stoffet først ble identifisert i. Metylsalisylat, metylesteren, er en fargeløs, tyktflytende væske med en søt, fruktig lukt som minner om root beer. Mange planter, særlig vintergrønne planter, produserer det, og det fremstilles også syntetisk. Benzylsalisylat, benzylesteren, er en fargeløs olje.

Isomerer og kvaliteter

Isoamylisomeren er 3-metylbutyl-2-hydroksybenzoat (CAS 87-20-7). Begge isomerene har formelen C₁₂H₁₆O₃ og molekylvekten 208.25. Den typiske produktspecifikasjonen for amylsalisylat angir en analyse på minst 99 %, som summen av isomerene. For isoamylsalisylat angis analysen som 98.00 til 100.00 % av summen av isoamyl- og amylsalisylat. Én leverandør fører amylsalisylat (sum over 98 %) og isoamylsalisylat (sum av isomerer over 99 %) som separate produkter. Oksosalisylat av amyl og en FCC-kvalitet av isoamylsalisylat finnes også på markedet. Det er oppgitt at isoamylsalisylat av forskningskvalitet inneholder 2-metylbutylsalisylat, og en regulatorisk merknad sier at posisjonsisomerene i sammensetningen ennå ikke er identifisert.

Fysiske egenskaper

Tettheten til amylsalisylat er 1.053. Et datablad fra en leverandør oppgir et høyere kokepunkt enn PubChem-oppføringen: 277–278 °C. Rapporterte Kovats-retensjonsindekser varierer fra 1507 til 1579 i ett målesett og fra 2055 til 2097 i et annet.

Løselighet og forekomst

Den målte løseligheten til amylsalisylat er 5 mg/L ved 20 °C. Det er uløselig i vann og glyserol, og løselig i alkohol og eter. Isoamylsalisylat er isolert fra fruktaromaer.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

Visste du?

Georges Darzens beskrev lukten av isoamylsalisylat som «en blomstrende kløvereng i augustvarmen». Isoamylsalisylat finnes også i rom og svart te.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Amylsalisylat er en ester av salisylsyre. Salisylsyre produseres kommersielt fra natriumsalisylat, som fremstilles ved å behandle natriumfenolat med karbondioksid ved høyt trykk (100 atm) og høy temperatur (115 °C), en metode som kalles Kolbe–Schmitt-reaksjonen. Når produktet deretter surgjøres med svovelsyre, dannes syren. I laboratoriet kan syren også fremstilles ved å hydrolysere aspirin eller metylsalisylat med en sterk syre eller base. Metylsalisylat kan fremstilles ved å fore esterifisering av salisylsyre med metanol.

Formel
C₁₂H₁₆O₃
CAS
2050-08-0
Utseende
fargeløs til blekgul, klar væske
Synonymer
pentyl-2-hydroksybenzoat, pentylsalisylat
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
268,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flammepunkt
>100 °C CC
Egenvekt
1.048 - 1.057
Brytningsindeks
1.505 - 1.510

I parfymeri

Amylsalisylat er oppført under den aromatiske typen for både bruk i smakstilsetninger og parfyme. Som smakstilsetning beskrives det som aromatisk, fruktig og vintergrønt. En annen oppføring beskriver smaken som søt, floral og fruktig. Isoamylsalisylat er oppført i Food Chemicals Codex. Én leverandør beskriver smaken av isoamylsalisylat som urteaktig, fruktig og svakt treaktig, og ved 20 ppm i vann smaker det urteaktig, grønt og floralt, med noter av tang, olje, blomkarse, voks og såpe. Benzylsalisylat, en beslektet ester, brukes til å løse opp krystallinske syntetiske moskuser og som fikseringsmiddel og bestanddel i florale parfymer som nellik, sjasmin, syrin og nattfiol. Metylsalisylat brukes som duft- og smakstilsetning, og gir smak til root beer.

Rolle i formelen
01fikseringsmiddel
02diffusjonsforsterker
03modifikator
04løftemiddel
05blander
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

4 noter
Mandelblomst blomsteraktig · nøtteaktig · søt Terpineol blomstret · frisk · treaktig Lilial blomsteraktig · grønn · frisk Kinesisk Magnolia blomstret · sitrus · grønn
De sju parfymeekstraktene
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
Fortsett å lese
Extrait de Parfum Hva er nisjeparfyme?
PREMIEREPEAU parfymeordliste →

Kilder

8
  1. Amyl SalicylatePubChem
  2. Isoamyl salicylatePubChem
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. isoamyl salicylatePerflavory
  5. Salicylic acidWikipedia
  6. Methyl salicylateWikipedia
  7. Benzyl salicylateWikipedia
  8. FougèreWikipedia