POPULÆRT OG MERKELIG / blomsteraktig · grønn · frisk
Lilial
Category
POPULÆRT OG MERKELIG
Subcategory
blomsteraktig · grønn · frisk
Origin
Volatility
Hjertenote
Botanical
N/A (syntetisk molekyl)
Appearance
fargeløs til blekgul klar oljete væske
Odor Strength
Medium
Producing Countries
Kina, Europa (merk: forbudt i EU-kosmetikk siden mars 2022 i henhold til EU-forordning 2021/1902)
Pyramid
Hjerte/Midtpunkt
Kjølig, duggete, gjennomsiktig — spøkelset av en konvall som aldri har eksistert i naturen. Lilial lukter som våte grønne stilker pakket inn i silkepapir, med en svak pudderaktig sødme under. Den mest brukte muguet-aldehyden i parfymehistorien, nå forbudt i EU.
Kjølig, transparent, grønn-blomstret. Det umiddelbare inntrykket er våte liljestengler og knuste cyklamenblader — rent uten å være såpete, grønt uten å være urteaktig. En svak pudderaktig sødme ligger under, nærmere lindeblomst enn talkum. Sammenlignet med hydroksycitronellal, som oppleves rundere og mer aldehydisk (nærmere såpe), er Lilial tørrere og mer kantete. Sammenlignet med Bourgeonal, som er mer åpenbart vannaktig og lineær, har Lilial en tredimensjonal kvalitet — den grønne toppen, det blomstrede hjertet og den pudderaktige basen fungerer som distinkte faser i stedet for en enkelt flat note. På stoff dominerer den pudder-søte kvaliteten etter timer; på huden kan en svak kuminalignende varme komme frem i tørkeprosessen, en egenskap den deler med andre para-substituerte benzylaldehyder.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Skarpt, lyst, grønn-vannaktig. Knuste liljestengler og våte cyklamenblader. Kjølig og transparent, med et svakt aldehydisk glimt som løfter umiddelbart.
After a few hours
After a few hours
Den grønn-vannaktige toppen trekker seg tilbake. En myk, pudderaktig liljekonvallblomst tar over — duggfrisk, lett søt, med lindeblomsttoner. På huden kan en svak kumminlignende varme dukke opp.
After a few days
After a few days
Stille, pudderaktig, nesten vaniljeaktig. Den blomstrete strukturen har stort sett forsvunnet. Det som gjenstår er en ren, lett søt, tekstillignende rest — lukten av nyvasket lin.
The Full Story
Lilial (CAS 80-54-6, MW 204,31 g/mol, C₁₄H₂₀O) er en syntetisk aromatisk aldehyd — systematisk navn 2-(4-tert-butylbenzyl)propanal, også kjent som p-BMHCA, Lysmeral eller liljealdehyd. Fargeløs til blekgul oljete væske, kokepunkt 250–251°C ved 760 mmHg, flammepunkt 99°C, tetthet 0,942–0,947 ved 25°C. Først evaluert av parfymører i 1946, patentert i 1956, og kommersielt tilgjengelig fra slutten av 1950-tallet. I over seksti år var det den mest brukte muguet-duftstoffet i den globale parfymeindustrien.
Molekylet selges som en racemisk blanding av (R)- og (S)-enantiomerer. Bare (R)-formen har den karakteristiske muguet-duften — frisk, grønn, duggfrisk liljekonvall med kvaliteter av cyklamen og lind. (S)-enantiomeren er i hovedsak luktfri. Dette betyr at det kommersielle produktet opererer med omtrent halvparten av sitt teoretiske olfaktoriske potensial, noe som understreker den ekstraordinære styrken til den aktive isomeren.
Luktkarakter
Ren, vannaktig, grønn-blomstret. Lilial lukter som liljekonvallstilker knust mellom våte fingre — transparent, kjølig, med en pudderaktig cyklamensøthet som utvikler seg i tørkeprosessen. Sammenlignet med hydroksysitronellal (rundere, mer aldehydisk, mer såpeaktig) er Lilial skarpere og grønnere. Sammenlignet med Bourgeonal (mer vannaktig, lineær, endimensjonal) har Lilial større kompleksitet og en mykere uttoning. Luktens varighet på 236 timer ved 100 % på luktpapir gir den uvanlig langvarighet for et hjerte-notemateriale.
Syntese
Industriell produksjon følger en to-trinns prosess: kryssaldolkondensasjon av 4-tert-butylbenzaldehyd med propionaldehyd under basiske forhold (NaOH, etanol, 0–5°C), som gir det α,β-umettede mellomproduktet 4-tert-butyl-α-metylkinnamaldehyd med >85 % utbytte, etterfulgt av selektiv katalytisk hydrogenering (Pd/C, 3 atm, romtemperatur) for å mette den olefinske dobbeltbindingen samtidig som aldehydkarbonylgruppen bevares. Lilial forekommer også naturlig i spor i tomat (Solanum lycopersicum) og kråkekløver (Pinellia ternata), men alt kommersielt materiale er syntetisk.
Regulatorisk status
Forbudt i EU siden 1. mars 2022 under forordning (EU) 2021/1902 (Omnibus IV). Klassifisert som CMR 1B (antatt reproduksjonstoksisk) basert på dyreforsøk. Lagt til i ECHAs liste over stoffer med svært høy bekymring (SVHC) i 2021. EU-forbudet gjelder for alle kosmetiske produkter; produkter som allerede var i butikk måtte trekkes tilbake. Molekylet er fortsatt tillatt i USA, Midtøsten og de fleste asiatiske markeder. IFRAs 51. endring (juni 2023) begrenser, men forbyr ikke bruk utenfor EU-jurisdiksjoner. Forbudet tvang til reformulering av anslagsvis tjue tusen forbrukerprodukter på det europeiske markedet.
Denne notaten i Première Peau. Nuit Elastique. Prøv alle syv ekstrakter i Discovery Set.
Did You Know?
Did you know?
Lilial ble først vurdert av parfymører i juni 1946, men avvist som overflødig — for lik hydroksysitronellal og cyklamenaldehyd, som ble ansett som tilstrekkelige. En forsker ved navn Carpenter fortsatte å sende det inn for luktvurdering i løpet av det neste tiåret. Et patent ble endelig innlevert i juni 1956, ti år etter den første avvisningen. Lilial ble senere den mest brukte muguet-duftstoffet i parfymehistorien, til stede i anslagsvis tjue tusen forbrukerprodukter på tidspunktet for EUs forbud i 2022.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Fullstendig syntetisk. To-trinns industriell prosess: (1) Kryssaldolkondensasjon av 4-tert-butylbenzaldehyd med propionaldehyd under fortynnet NaOH (1–5 mol%) i etanol ved 0–5 grader C, som gir mellomproduktet alfa,beta-umettet aldehyd 4-tert-butyl-alfa-metylkinnamaldehyd med >85 % utbytte. Den aromatiske aldehydens mangel på alfa-hydrogener favoriserer kryssproduktet. (2) Selektiv katalytisk hydrogenering av den olefiniske dobbeltbindingen ved bruk av Pd/C (5 %) ved 3 atm og romtemperatur, eller edelmetallkatalysatorer (Pd, Rh på alumina), som gir >95 % omsetning med >98 % selektivitet til den mettede aldehyden samtidig som karbonylgruppen bevares. Industrielle varianter bruker kontinuerlige flow-reaktorer med MgO/alumina for kondensasjon ved 80–100 grader C og Ni- eller Cu-kromitt for hydrogenering ved 100–150 grader C under 10–20 atm. Produktet selges som en racemisk blanding av (R)- og (S)-enantiomerer. Produktform: fargeløs til blekgul klar oljete væske.
Molecular Formula
C₁₄H₂₀O (2-(4-tert-butylbenzy)propionaldehyd)
CAS Number
80-54-6
Botanical Name
N/A (syntetisk molekyl)
IFRA Status
FORBUDT i EU siden 1. mars 2022. Fortsatt tillatt i USA, Midtøsten, Asia. IFRA Endring 51 begrenser, men forbyr ikke.
Hjertenote floralizer, grønn-blomstret diffuser, muguet-ryggrad. Lilial var den dominerende muguet-aldehyden i moderne bruk i over seksti år — brukt i større volum og verdi enn alle andre liljekonvallmolekyler til sammen, inkludert hydroksysitronellal, cyklamenaldehyd, Bourgeonal og Lyral. Den ga en ren, duggfrisk blomsteraktighet med grønn-cyklamen løft som fungerte som en universell friskhetsforsterker i både finparfyme og funksjonelle produkter (vaskemidler, tøymykner, sjampoer). Ved 0,5–3 % av en formel tilføyde Lilial lysende, våt-grønn glød til blomsterhjerter uten tyngde. Ved høyere doser (5–10 %) ble den hovedtemaet: en transparent, nesten akvatisk muguet som oppfattes som renhet selv. Molekylets unike bidrag var kombinasjonen av høy diffusivitet med moderat varighet — den projiserte utover fra hud eller stoff i flere timer, for så å falme elegant til et mykt, pudret rester. Bare (R)-enantiomeren bærer den karakteristiske muguet-lukten. (S)-formen er i hovedsak luktfri — noe som betyr at den kommersielle racemiske blandingen opererer på omtrent halvparten av sitt teoretiske olfaktoriske potensial. Ingen replikerer Lilial nøyaktig. Bransjekonsensus er at Lilials spesifikke kombinasjon av grønn-blomstret transparens, pudret tørrhet og kostnadseffektivitet ikke har noen enkel erstatning — reformuleringer krever vanligvis blandinger av tre til fem substitutter for å tilnærme den opprinnelige effekten.
