Lilial er et aromatisk aldehyd med formelen C₁₄H₂₀O og en molekylvekt på 204.31 g/mol. IUPAC-navnet er 3-(4-tert-butylfenyl)-2-metylpropanal. Lilial er et handelsnavn for liljealdehyd og er også kjent som lysmeral eller lilestralis. Andre navn er butylfenylmetylpropional, BMHCA og p-BMHCA. Det er en klar, viskøs væske med en tetthet på 0.94 g/cm³ og et smeltepunkt på -20 °C. Som de fleste aldehyder har lilial en tendens til å oksidere under lagring. Andre kjemiske navn er 4-tert-butyl-α-metylhydrocinnamaldehyd og 2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyd. Strukturformelen skrives (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO.
CAS-nummeret 80-54-6 gjelder den racemiske blandingen; (2R)-formen har nummeret 75166-31-3, og (2S)-formen har nummeret 75166-30-2. EC-nummeret er 201-289-8. Beslektede aldehyder som nevnes sammen med det, er bourgeonal, isobutyraldehyd, heksylkanelaldehyd og 2-metylundekanal.
Andre navn er para-tert-bucinal og pt-bucinal, og det forekommer også som benzenepropanal, 4-(1,1-dimethylethyl)-alpha-methyl-. PubChem-forbindelsesnummeret er 228987.
Fysiske egenskaper og oppbevaring
Kovats-retensjonsindeksen ligger mellom 1500 og 1549. En kommersiell kvalitet har en syreverdi på maksimalt 2.00 (KOH/g). Leverandører anbefaler å oppbevare det på et kjølig, tørt sted i tett forseglede beholdere, beskyttet mot varme og lys og under nitrogen, og oppgir en holdbarhet på 24 måneder eller mer ved riktig oppbevaring.
Løseligheten i vann er lav, 0.045 g/L ved 20 °C. Det løses i alkohol og parafinolje, og er stabilt i vaskemiddel og såpe. Det estimerte damptrykket er 0.005 mmHg ved 25 °C, og det koker ved 126 til 127 °C ved 6 mmHg. Kommersielle analyser viser verdier fra 93% til 100%.
Kjemi
Lilial produseres og selges vanligvis som en racemisk blanding, og tester har vist at de ulike enantiomerene av forbindelsen ikke bidrar likt til lukten. Det brukes også som et mellomprodukt i syntesen av landbrukskjemikalier som fenpropimorf og fenpropidin. Det er også rapportert å ha myggavstøtende effekt.
Enantiomerer
Molekylet har ett kiralt senter og finnes derfor i to former, (R)-lilial og (S)-lilial. Det er vanskelig å fremstille og isolere de rene formene, fordi lilial er et α-kiralt aldehyd med det asymmetriske karbonet rett ved siden av karbonylgruppen. De rene enantiomerene vil lett racemiseres etter isolering gjennom keto-enol-tautomerisering.
Renhet og stabilisering
Det kommersielle materialet er en fargeløs til blekgul væske som selges med en renhet på minst 97,5 vektprosent, og en høyrent kvalitet er spesifisert til over 99,0 %. Oksidering av lilial i luft gir lysmerylsyre, 2-(4-tert-butylbenzyl)propionsyre. Alfa-tokoferol tilsettes som stabilisator rett etter produksjon, så det finnes bare lave konsentrasjoner av denne syren i produktet.
Sikkerhet og regelverk
Lilials giftighet tilskrives nedbrytningsproduktet tert-butylbenzosyre. Stoffet kan noen ganger virke allergifremkallende og kan forårsake kontakteksem hos følsomme personer. Merkingen var regulert under oppføring 83 i vedlegg III, som krevde at stoffet ble oppført når konsentrasjonen oversteg 0,001 % i produkter som blir værende på huden, og 0,01 % i produkter som skylles av. Lilial er i stor grad blitt forbudt etter at det ble funnet å være skadelig for fruktbarheten.
Det er identifisert som CMR i kategori 1B og antas å være reproduksjonsskadelig basert på dyrestudier. Forordning (EU) 2021/1902 føyde lilial til vedlegg II i EUs kosmetikkforordning. Lilial kan derfor ikke lenger brukes i kosmetikk fra mars 2022. Kosmetikk som inneholder stoffet, kan ikke omsettes på EU-markedet og må fjernes fra hyllene dersom den allerede er på markedet.
Kommisjonsforordning (EU) 2021/1902, datert 29. oktober 2021, kalles også den fjerde europeiske CMR- eller Omnibus IV-forordningen, og oppfører lilial som nr. 1666 i vedlegg II. Den vitenskapelige komiteen for forbrukersikkerhet uttrykte også bekymring for økt eksponering av brukere gjennom produkter som ikke er kosmetikk.
Ansvarlige personer, vanligvis produsenter eller importører, kan ikke lenger levere produkter som inneholder lilial til sine distribusjonspartnere. Distributører kan ikke levere slike produkter for distribusjon, forbruk eller bruk, verken mot betaling eller gratis. En distributør som har grunn til å tro at et produkt ikke oppfyller kravene, må selv iverksette nødvendige tiltak.
Før forbudet regulerte kosmetikkreglene lilial bare på grunn av stoffets allergifremkallende egenskaper. Denne forordningen føyer 23 ingredienser til vedleggene i kosmetikkforordningen og gjelder fra 1. mars 2022. Forbudet er hjemlet i artikkel 14(1)(b) i kosmetikkforordningen. Selskaper som bruker et stoff på kandidatlisten i produktene sine, må melde fra til ECHA gjennom SCIP-databasen.
Bruksområdene som er nevnt der, er rengjøringsmidler, kosmetikk, duftartikler, polermidler og voksblandinger. Produsenter og importører av artikler som inneholder et stoff på kandidatlisten, har seks måneder fra publiseringen på seg til å melde fra til ECHA dersom stoffet forekommer i en mengde på over ett tonn per produsent eller importør per år og i en konsentrasjon på over 0,1 vektprosent. Leverandører av artikler med en konsentrasjon over denne grensen må gi kundene tilstrekkelig informasjon for sikker bruk, og gi forbrukere slik informasjon på forespørsel innen 45 dager. Materialet har også UN-nummer 3082 og en tysk WGK-klassifisering på 3.
