HomeGlossary › Lyral

Lyral

POPULÆRT OG MERKELIG  /  blomsteraktig · dewy · frisk
Lyral
Lyral perfume ingredient
CategoryPOPULÆRT OG MERKELIG
Subcategoryblomsteraktig · dewy · frisk
Origin
VolatilityHjertenote
BotanicalN/A (syntetisk molekyl)
Appearancefargeløs til blekgul klar viskøs væske
Odor StrengthMedium
Producing CountriesN/A (syntetisk molekyl — tidligere produsert i Europa)
PyramidHjerte

Transparent, vokslignende, liljekonvall-friskhet med en stille aldehydisk glød — som å lukte kalde kronblader gjennom en ren vindusrute. Den mest seige muguet-molekylet som er utviklet og kommersialisert, og det første store duftkjemikaliet som ble direkte forbudt av EU for å forårsake kontakteksem.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Myk, transparent, voksaktig-blomstret — liljekonvall uten grønn skarphet, bare den kjølige, duggfriske kronbladet igjen. Mindre tung enn hydroksycitronellal, mindre aggressivt grønn enn Lilial, mer vedvarende enn begge. En svak undertone av cyklamen-lilla løper under muguet-signaturen, og gir en sødme som stopper før gourm og. Den aldehydiske kvaliteten er dempet: til stede som en lysende glød snarere enn en metallisk kant. På huden oppleves Lyral som ren, lett voksaktig, nesten såpete — molekylet definerte i praksis den olfaktoriske ideen om «nyvasket tøy» i femti år. Sammenlignet med sin erstatter Nympheal, er Lyral varmere og mer avrundet; sammenlignet med Bourgeonal er den lettere, mindre påtrengende, mer diffus.

Evolution over time

Immediately

Immediately

En kul, transparent aldehydisk glimt — voksete, lett såpete, med en ren liljekonvall-lyshet. Den fiol-lilatonen er umiddelbart merkbar, men dominerer ikke. Lett, diffus, stille lysende.
After a few hours

After a few hours

Muguet-karakteren blir dypere og mykere. Den aldehydiske kanten trekker seg tilbake, og etterlater en varm, voksete, nesten kremet blomsterduft — nå rundere, med en svak pudret sødme. Den ekstraordinære varigheten blir tydelig: molekylet har knapt falmet mens lettere følgesvenner har fordampet.
After a few days

After a few days

På stoff vedvarer en ren, abstrakt blomstervarme i flere dager — voksete, lett såpete, helt uten dyrekomponenter. På huden blir et svakt aldehydisk spøkelse igjen: tørt, transparent, nesten umerkelig, men fortsatt gjenkjennelig som 'rent.' Dette er sporet som definerte hvordan nyvasket tøy luktet for to generasjoner.

The Full Story

Lyral — formelt 4-(4-hydroksy-4-metylpentyl)-3-sykloheksen-1-karboksaldehyd, INCI-navn HICC, CAS 31906-04-4 — er en syntetisk duftingrediens oppdaget i 1958 og kommersielt introdusert i 1960. Den var den dominerende muguet (liljekonvall) aldehyden i parfymeri i over et halvt århundre før den ble forbudt av EU i 2019. MW 210,31, kokepunkt ~319°C (est.), tetthet 0,989–0,997 g/cm³. Det kommersielle produktet er en 70:30 blanding av to regioisomerer: den 4-substituerte (hoved, CAS 31906-04-4) og 3-substituerte (minor, CAS 51414-25-6) syklokheksen karboksaldehyder.

Syntese

Lyral produseres via en Diels-Alder [4+2] sykladdisjon: myrsenol (en monoterpenoid alkohol utvunnet fra myrsen) reagerer med akrolein ved 50–130°C uten behov for katalysator, og gir den isomere blandingen direkte. Lewis-syre katalysatorer som sinkklorid kan brukes for å forbedre regioselektiviteten, men den ukatalyserte termiske ruten er standard industriell metode. Enkelheten og atomøkonomien i denne ett-trinns syntesen bidro til Lyrals kommersielle dominans — den var billig, effektiv og skalerbar.

Olfaktorisk karakter og betydning

Lyrals luktterskel er omtrent 0,1 ng/L luft — potent etter alle standarder. Dufteprofilen er myk, voksaktig, floral-aldehydisk: liljekonvall med fiol og svake syrinnyanser, lik hydroksisitronellal men mer transparent og med betydelig større varighet. Substantiviteten på 400 timer ved 100 % konsentrasjon på papir gjorde den til den minst flyktige muguet-duftstoffet tilgjengelig — en kritisk fordel i funksjonell parfymeri (tøypleiemidler, vaskemidler) hvor varighet på tekstiler er viktigere enn duftspredning i luft. Lyral definerte i praksis hvordan «rent tøy» luktet i Vesten fra 1970-tallet til 2010-tallet.

Forbudet

Lyral forårsaker kontakteksem via haptenasjon: aldehydkarbonylgruppen binder kovalent til lysinrester på hudproteiner, og danner et neo-antigen som det adaptive immunsystemet angriper. På tidlig 2000-tall viste plastertestdata en HICC-sensibiliseringsforekomst på omtrent 1,9 % blant europeiske eksempasienter — den høyeste blant alle 26 regulerte duftallergener. SCCS konkluderte i sin 2012-uttalelse at HICC ikke bør brukes i kosmetiske produkter. Kommisjonsforordning (EU) 2017/1410 la til HICC i vedlegg II (forbudte stoffer) i kosmetikkforordningen. Fra 23. august 2019 kunne produkter med HICC ikke lenger lanseres på EU-markedet; innen 23. august 2021 måtte gjenværende lager fjernes fra hyllene. Forbudet tvang til reformulering av tusenvis av produkter verden over.

Relaterte notater

Se også: Lilial (en annen forbudt muguet-aldehyd), Hedione, Galaxolide.

Denne notaten i Première Peau. Nuit Elastique. Prøv alle syv ekstrakter i Discovery Set.

Did You Know?

Did you know?
Lyral ble inkludert i den europeiske grunnserien for diagnostisk lappetest som en del av Fragrance Mix II — et panel brukt av hudleger for å screene for parfymeallergi. I SCCS-gjennomgåtte kliniske data (2012) nådde forekomsten av HICC-sensibilisering 1,9 % blant pasienter med dermatitt som ble testet fortløpende i europeiske klinikker, noe som gjør det til den mest potente kontaktsensibilisatoren blant de 26 regulerte duftallergenene. Molekylet utløser allergi gjennom haptenasjon: aldehydgruppen binder seg kovalent til lysinrester på hudproteiner, og skaper et neo-antigen som immunsystemet gjenkjenner som fremmed.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Fullsyntetisk. Produsert via ukatalysert Diels-Alder-syklotillegg av myrsenol (2-metyl-6-metylen-2,7-okstadien-1-ol) og akrolein (propenal) ved 50-130°C. Reaksjonen gir en 70:30 blanding av to regioisomerer: 4-substituert isomer (CAS 31906-04-4, hovedsakelig) og 3-substituert isomer (CAS 51414-25-6, mindre mengde). Begge isomerene har lukt. Mellomproduktet myrsenol er selv avledet fra myrsen, en monoterpen som er rikelig i essensielle oljer. Lewis-syre-katalysatorer (sinkklorid) kan forbedre selektiviteten, selv om termisk reaksjon uten katalysator er den vanlige industrielle metoden. Produktform: fargeløs til blekgul viskøs væske, tetthet 0,989-0,997 g/cm³, kokepunkt ~319°C (estimert ved 760 mmHg).

Molecular FormulaC₁₃H₂₂O₂ (Hydroksyisoheksyl 3-sykloheksen karboksaldehyd)
CAS Number31906-04-4
Botanical NameN/A (syntetisk molekyl)
IFRA StatusFORBUDT. Forbudt i kosmetiske produkter i EU siden 23. august 2019 (nytt plasserte produkter) / 23. august 2021 (fullstendig markedstilbaketrekking). Oppført i vedlegg II til forordning (EF) 1223/2009 via kommisjonsforordning (EU) 2017/1410. SCCS konkluderte i 2012 med at HICC ikke bør brukes i kosmetiske produkter på grunn av høy sensibiliseringsrate (~1,9 % forekomst blant påfølgende testede dermatittpasienter). De fleste globale markeder har fulgt EUs forbud eller innført strenge restriksjoner.
SynonymsHICC · HYDROXYISOHEXYL 3-SYKLOHEKSENKARBOKSALDEHYD · LEERALL · KOVANOL · MUGONAL · LANDOLAL · LYSINAL · KOVYRAL · LYDOUCAL · LANYRAL · SYKLOHEKSAL
Physical Properties
Odor StrengthMedium
Lasting Power400 timer
Appearancefargeløs til blekgul klar viskøs væske
Boiling Point318,65 °C. @ 760,00 mm Hg (est)
Flash Point200,00 °F. TCC (93,33 °C.)
Specific Gravity0,98900 til 0,99700 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,48600 til 1,49300 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Hjertenote-diffuser og muguet-anker. Lyral hadde en unik posisjon: ingen annen molekyl leverte muguet-karakter med sammenlignbar varighet (400 timer på blotter ved 100 %). Dens luktterskel — 0,1 ng/L luft — gjorde den potent i ekstremt små doser. I formulering fungerte den som en transparent blomsterforsterker, og tilføyde vokslignende liljekonvallstråling til hvite blomster-, akvatiske og ren-vaskeri-akkorder uten tyngden av hydroksycitronellal eller grønnheten til Lilial. Før forbudet var Lyral et strukturelt element i tusenvis av kommersielle dufter og funksjonelle produkter — spesielt tøymykner og vaskemidler, hvor dens ekstraordinære varighet på tekstiler definerte «ren-vaskeri»-duften på slutten av det tjuende århundre. Den blandet seg jevnt med hedione, galaxolid og linalool i friske blomsterarkitekturer. Ingen kan perfekt gjenskape Lyrals spesifikke kombinasjon av transparens, vokslignende kropp og ekstrem langvarighet — forbudet etterlot et reelt tomrom i perfumerens palett.

Fra råvare til duft

Dette er hva det blir.