Hedione

Metyl-dihydrojasmonat, ofte omtalt under handelsnavnene Hedione og Kharismal, har formelen C₁₃H₂₂O₃ og en molekylvekt på 226,31. IUPAC-navnet er metyl 2-(3-okso-2-pentylsyklopentyl)acetat. Navnet metyl-dihydrojasmonat omfatter en gruppe isomere forbindelser. Det finnes fire isomerer, to par enantiomerer som er knyttet sammen ved epimerisering på ett av de kirale karbonatomene, noe som gir diastereoisomerer. De fire isomerene har svært ulike luktterskler, fra 15 ppb for (1R,2S)-(+) isomeren til 15360 ppb for (1S,2S)-(+) isomeren. Hedione og metyljasmonat, slik de først ble fremstilt, forelå begge ved romtemperatur som en termodynamisk blanding på omtrent 7:93 cis/trans.

Navnet Hedione kommer fra gresk hedone, som betyr glede. Kharismal kommer fra gresk kharisma, som betyr nåde eller gunst.

Metyljasmonat finnes i tunisisk Rosmarinus officinalis og er også funnet i flere sitrusfrukter, blomster og tesmaker. Det har en rekke biologiske aktiviteter, som planteforsvar og vekstregulering. Av de fire isomerene av metyljasmonat er det bare én som har en sterk jasminlukt, og to er helt luktfrie. Bare (+)-cis-stereoisomeren, metylepijasmonat, står for den kraftige, strålende duften av metyljasmonat; i en parfymeblanding med ustabilisert pH epimeriserer den, og bare 3-5 % av diastereoisomerblandingen bærer duften.

De overførte den genetiske koden for reseptoren til cellekulturer og viste med disse cellene at Hedione aktiverer den. I en funksjonell magnetresonanstomografiundersøkelse av friske frivillige aktiverte Hedione limbiske områder (amygdala, hippocampus) betydelig mer enn fenyletylalkohol, en vanlig blomsterduft. Det limbiske systemet forbindes med følelser, hukommelse og motivasjon. Tester på kvinner har vist at Hedione øker responsen på visse stressfaktorer, men det påvirker ikke kvinners vurdering av menns attraktivitet.