Terpineol
Terpineol er en av fire isomere monoterpenoider, som vanligvis forekommer som en blanding der α-terpineol er hovedbestanddelen. Lukten er behagelig og minner om syrin.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Blomsterdufter
- Chemical class
- monoterpenoidalkohol
Duft
Hele historien
Visste du?
α-Terpineol er en av de to mest utbredte aromakomponentene i lapsang souchong-te, og stammer fra fururøyken som brukes til å tørke teen. Den er rapportert i over 260 naturlige kilder, blant annet eple, aprikos, ingefær, Gruyère-ost, konjakk og honning.
Ekstraksjon & kjemi
Ekstraksjonsmetode
Selv om det forekommer naturlig, produseres terpineol vanligvis fra alfa-pinen, som hydreres i nærvær av svovelsyre. En vanlig industriell metode er å hydrere α-pinen eller terpentinolje med vandige mineralsyrer for å danne krystallinsk cis-terpinhydrat (smeltepunkt 117 °C), som deretter delvis dehydreres til α-terpineol. Egnede katalysatorer er svake syrer eller syreaktivert silikagel. Selektiv omdanning av pinen, 3-karen og limonen eller dipenten til terpineol, uten dannelse av terpinhydrat, brukes også. Tilsetning av organiske syrer gir terpinylestere, som deretter hydrolyseres til terpineol, noen ganger in situ. Terpineol fremstilles fra terpinhydrat ved å spalte av vann. Limonen reagerer med trifluoreddiksyre ved en Markovnikov-addisjon og danner et trifluoracetat-mellomprodukt, som lett hydrolyseres med natriumhydroksid til α-terpineol med 7 % selektivitet. Biproduktene er β-terpineol, som en blanding av cis- og trans-isomerene, og 4-terpineol. Terpineol kan også fremstilles fra pentantrikarboksylsyre ved syklisering, etterfulgt av forestring til hydroksyesteren, deretter den umettede esteren og Grignard-reaksjon til terpineol. Det kan også fremstilles fra isopren og metylvinylketon ved bruk av metylmagnesiumjodid. Biosyntesen av α-terpineol starter med geranyldifosfat, som frigjør difosfat og danner terpinylkationen. Dette karbokationet er forløperen til mange terpener og terpenoider, og hydrolyse av det gir terpineol. Selv om α-terpineol forekommer i mange eteriske oljer, utvinnes det bare små mengder, for eksempel ved fraksjonert destillasjon av furuoljer.
- Formel
- C₁₀H₁₈O
- CAS
- 98-55-5
- Botanisk
- Forekommer naturlig i Elettaria cardamomum (kardemomme) og Satureia montana
- Utseende
- Fargeløs, viskøs væske; den rene alfa-isomeren er et hvitt, krystallinsk pulver
- Duftstyrke
- Medium
- Synonymer
- alfa-terpineol, terpenalkohol, p-menth-1-en-8-ol
Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)
- Kokepunkt
- 214-217 °C (blanding av isomerer)
- Smeltepunkt
- -35.9 til -28.2 °C (blanding av isomerer)
- Flammepunkt
- 88 °C
- Egenvekt
- 0.930-0.936 @ 25 °C
- Brytningsindeks
- 1.482-1.485 @ 20 °C
I parfymeri
Terpineol er en vanlig ingrediens i parfymer, kosmetikk og smakstilsetninger. Den fungerer som en hjertenote og en blandingskomponent, og har middels luktstyrke og ganske god spredning. Den gir en luftig løft fra topp til hjerte og bygger bro mellom flyktige sitrusåpninger og grønne eller blomstrete hjertenoter uten å tilføre kvalmende sødme. Den brukes også i såpeproduksjon som et fettdenatureringsmiddel. Som smakstilsetning har den FEMA-nummer 3045, og i 1998 fant JECFA ingen sikkerhetsmessige betenkeligheter ved dagens inntaksnivåer. Ved 2 til 25 ppm har den en treaktig, terpentinaktig smak med preg av sitron og sitron-lime, samt et svakt urte- og blomsterpreg.
Se også
5 noter