Fisk

Trimetylamin N-oksid (TMAO) brytes ned til trimetylamin (TMA), det viktigste luktstoffet som kjennetegner sjømat i forråtnelse. TMA er et trimetylert derivat av ammoniakk med formelen N(CH₃)₃.

Luktens opprinnelse

TMAO finnes i vevet til marine krepsdyr og fisk, der det hindrer vanntrykket i å denaturere proteiner. Konsentrasjonen øker med dybden der dyret lever. Hos dyr dannes TMAO ved oksidasjon av trimetylamin. Bakterier i den nedre delen av tarmen omdanner TMAO fra maten til TMA.

Kjemi og påvisning

TMA er en gass ved romtemperatur, men selges vanligvis som en 40 % løsning i vann. TMAO kan syntetiseres fra trimetylamin ved behandling med hydrogenperoksid. Mennesker kan påvise TMA i svært lave konsentrasjoner (under 1 ppm). Gassensorer som tester hvor fersk fisk er, påviser trimetylamin. I løsning fjernet (E,E)-2,4-undekadienal i en konsentrasjon på 10 ppm lukten av TMA ved 1 000 μmol/L, uten at lukten av stoffet selv ble tydelig.

Lukten i menneskekroppen

Trimetylaminuri er en autosomal recessiv genetisk lidelse som innebærer en defekt i funksjonen eller uttrykket til enzymet flavinholdig monooxygenase 3 (FMO3), noe som fører til redusert nedbrytning av trimetylamin. De som rammes, utvikler en karakteristisk fiskelukt, lukten av trimetylamin, i svette, urin og ånde etter å ha spist kolinrike matvarer. En lignende tilstand er observert hos en bestemt rase av Rhode Island Red-høns, som legger egg med fiskelukt, særlig etter å ha spist fôr med en høy andel raps. TMA forårsaker også lukten ved enkelte menneskelige infeksjoner, dårlig ånde og bakteriell vaginose.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.