Calone

SyntetiskNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIGmarin · osonisk · akvatisk

Sju dufterÉn av dem ser på deg

Topp·HjertePyramide
5/5Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Calone parfymeingrediens
Topp-hjerte
Definisjon

Calone, markedsført under navnet Calone 1951, er en organisk forbindelse og et hvitt fast stoff. Den gir et friskt inntrykk av havstrand med sine marine og ozonaktige nyanser.

GRØNN SØT OZONISK KULT FRISK MARIN
Calone 1951, vannmelonketon, metylbenzodioksepinon
Type
Ingrediens
Olfactive family
Akvatisk
Source
syntetisk molekyl
Chemical class
benzodioksepinon
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
5/5Styrke
Svært høy
duftstyrke
Holdbarhet på teststrimmel
to dager på en duftprøvestrimmel

Duft

Calone har en intens note av havbris med lette blomster- og frukttoner. Duften beskrives som frisk, vannaktig, ren, melonaktig, grønn, marin og ozonaktig. Den har en frisk, ozonaktig marin duft med nyanser av vannmelon, grønt og østers. Den er påfallende frisk, men samtidig svært søt. Den har et hint av melonaktig fruktighet og lukter også blågrønt og litt salt. Folk er ulikt følsomme for dette stoffet, og noen oppfatter en eggaktig lukt.

Hele historien

Calone er en syntetisk benzodioksepinon som brukes som marin luktstoff. Formelen er CH₃C₆H₃(OCH₂)₂CO, og stoffet er et derivat av 4-metylkatekol. Det foretrukne IUPAC-navnet er 7-metyl-2,4-dihydro-3H-1,5-benzodioksepin-3-on. Det er et krystallinsk fast stoff som er uløselig i vann. Det løses godt i etanol, dipropylenglykol og andre organiske løsemidler.

I 2014 rapporterte Plummer et al. om syntesen og duftegenskapene til flere beslektede alifatiske analoger. Isopropylhomologen av Calone ble senere lansert under merkenavnet Cascalone. Cascalone er en søt, vannaktig variant av calone med en transparent blomsterduft.

Kjemisk identitet

PubChem oppgir Calone som 7-metyl-1,5-benzodioksepin-3-on under tittelen metylbenzodioksepinon. Det opprinnelige patentet kaller forbindelsen 7-metyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioksepin-3-on og omtaler ketoner av denne typen som vannmelonketoner.

Plass blant marine luktstoffer

For å finne ut hvor avhengig den marine lukten er av benzenringen, laget forskere analoger med ulike substituenter på ringen. Disse substituentene ga et bredt spekter av luktegenskaper. Patentmetodene var vanskelige å bruke på analoger med elektrontrrekkende substituenter, så man brukte en annen fremgangsmåte. En epoksid av epiklorhydrin ble åpnet for å gi et beskyttet dihaloalkyleringsmiddel, som muliggjorde eterdannelse og ringslutning. Deretter ble den beskyttende gruppen fjernet, og oksidering av alkoholene ga ketonene.

Fremstilling i det opprinnelige patentet

I det første eksemplet i patentet gir det første trinnet en blanding av 7- og 8-metylestere, med et utbytte på 95 % i rå form. Oppvarming av blandingen i etanol og saltsyre, etterfulgt av destillasjon, gir 7-metylketonet med et utbytte på 93 %.

Senere analoger

Et europeisk patent med prioritetsdato i 1997 beskriver 7-propyl-benzodioksepin-3-on til bruk i parfymeri. Et patent med prioritetsdato i 2010 omfatter benzodioksolderivater som vannaktige luktstoffer.

Bruk som smakstilsetning

I patentet gir tilsetting av ketonene i gelatin uten smakstilsetning og kokende vann en gelert matvare med behagelig smak og lukt av vannmelon.

Visste du?

Calone ligner strukturelt på feromoner fra brunalger, som ectocarpene, og er også strukturelt fjernt beslektet med legemiddelet diazepam. En parfymør som vurderte stoffet ufortynnet, syntes den marine lukten var ekstremt intens, nesten kvalmende.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Calone produseres ved kjemisk syntese og er ikke et naturlig marineekstrakt. I én syntese tilsettes en løsning av dimetyl 4-metylkatekol O,O-diacetat til natriumhydrid i tørr etylenglykoldimetyleter under nitrogenatmosfære. De rå esterne som dannes, varmes deretter opp under tilbakestrømning i 8 timer i etanol og 5 % saltsyre.

Formel
C₁₀H₁₀O₃
CAS
28940-11-6
Utseende
hvite krystaller, flak eller klumper
Duftstyrke
Svært høy
Varighet
to dager på en duftprøvestrimmel
Synonymer
Calone 1951, vannmelonketon, metylbenzodioksepinon
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
267 °C ved 99,59 kPa
Smeltepunkt
35-41 °C

I parfymeri

Calone brukes i marine og akvatiske komposisjoner og i liljekonvall- og andre blomsterakkorder, i topp- og hjertenoten i formelen. Det kan være vanskelig å balansere i en komposisjon. Ved en konsentrasjon på omtrent 0,0001 til 1,0 vektprosent gir vannmelonketoner i denne patentfamilien en tydelig bladaktig eller frisk effekt. Luktforbedringen er mest merkbar i fiolbladparfymer. I en smakstilsetning gir 1,0 vektprosent av visse vannmelonketoner fra denne familien en grønn grønnsakseffekt som minner om lukten og smaken av grønne brekkbønner og agurk. En kommersiell kvalitet av Calone er oppført for vaskemidler, tøymyknere, såper, universalrengjøringsmidler og stearinlys, samt sjampo og dusjgeler.

Rolle i formelen
01signaturnote
02volumbygger
03friskhet
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

8 noter
Basilikum aromatisk · grønn · urteaktig Rosmarin aromatisk · urteaktig · camphorous Salvie aromatisk · urteaktig · rav Svart Pepper krydret · varm · aromatisk Ozonnoter frisk · vannaktig · grønn Sjøpølse marint dyr · fiskaktig · svovelaktig Sjøskum frisk · akvatisk · grønn Calypsone akvatisk · marin · ozonisk
De sju parfymeekstraktene
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
PREMIEREPEAU parfymeordliste →