Ozonnoter

SyntetiskNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIGfrisk · vannaktig · grønn

Sju dufterÉn av dem ser på deg

ToppPyramide
—Styrke
>600tHoldbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Ozonnoter parfymeingrediens
Topp
Definisjon

Ozoniske noter er ozonnyansen i duftstoffer som calone og helional, og beskrives som friske, vannaktige og grønne. Calone lukter friskt, vannaktig, rent, melon, grønt, marint og ozonaktig, mens helional lukter vannaktig, friskt, grønt, ozonaktig, som syklamen og høy.

GRØNN OZONISK FRISK VANNAKTIG MARIN
Type
Akkord
Olfactive family
Akvatisk
Source
Syntetiske aromakjemikalier (calone, helional, dihydromyrcenol)
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
—Styrke
Høy (calone); Middels (helional)
Høy (calone); Middels (helional)
Holdbarhet på teststrimmel
>600timer · 25 dager
1 t6 t24 t3 d7 d400 t
ved 10 % i dipropylenglykol; 64 timer (helional, 100

Duft

Calone, som beskrevet ved lukting i en 10 % løsning i dipropylenglykol, har friske, vannaktige, rene, melonaktige, grønne, marine, ozonaktige og fenoliske toner. Den har en intens note av havbris, med svake florale og fruktige undertoner. Den olfaktoriske persepsjonsterskelen tilsvarer 31 pikogram per liter. Aromaen til Helional beskrives som vannaktig, frisk, grønn, ozonaktig, syklamenaktig og høyaktig. Helional beskrives også som floral og urteaktig. Toppnotene beskrives som ozon og nyslått høy. Lukten er mindre aldehydisk enn syklamenaldehyd, mindre fruktig enn melonal og mindre marin enn calone, og den er mindre kraftig enn disse tre forbindelsene. Dihydromyrcenol har en frisk, lime- og sitrusaktig lukt.

Hele historien

Calone, eller metylbenzodioksepinon, markedsføres under navnet Calone 1951. Stoffet ble oppdaget av Pfizer i 1966. I parfymeindustrien er det kjent som «vannmelonketon» eller ganske enkelt «calone». Det er et hvitt fast stoff og et derivat av 4-metylkatekol. IUPAC-navnet er 7-metyl-1,5-benzodioksepin-3-on, og formelen er C₁₀H₁₀O₃. CAS-nummeret er 28940-11-6. Calone har en struktur som ligner på feromoner fra brunalger, som ectocarpene, og er også fjernt strukturelt beslektet med legemiddelet diazepam. Calone smelter ved 35-41 °C. Det produseres rundt 30 tonn i året.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

Beslektede duftstoffer

Helional er kjemisk sett et aldehyd med et hydrocinnamaldehydmotiv, og CAS-nummeret er 1205-17-0. Det fremstilles vanligvis fra heliotropin, og formelen er C₁₁H₁₂O₃. Helional er en fargeløs væske som koker ved 282 °C. Helional ble oppdaget i 1958. Molekylet har et asymmetrisk karbonatom, og den racemiske blandingen av de to enantiomerene brukes oftest. (R)-isomeren har en ganske søtlig aldehydduft av liljekonvall, mens (S)-isomeren er mer ozonisk, grønn og fruktig. Dihydromyrcenol har CAS-nummer 18479-58-8 og formelen C₁₀H₂₀O.

Ozongass

Ozon er en blekblå gass med en karakteristisk skarp lukt. Ozon har en skarp lukt som minner noe om klorblekemiddel. Ozonlukten er den samme som man kjenner i nærheten av tordenvær.

Friske noter i parfyme

Friske noter i parfyme forbindes ofte med ozoniske eller fruktige aromaer, appelsin- og sitronskall, bergamott og nyklippet gress.

Regulering

Helional er begrenset av IFRA-standarden «alfa-metyl-1,3-benzodioksol-5-propionaldehyd (MMDHCA)» (endring 49). Standarden er begrunnet med hudsensibilisering og systemisk toksisitet, og fastsetter maksimalt tillatte konsentrasjoner etter produktkategori. Calone og dihydromyrcenol er ikke underlagt en IFRA-standard (51. endring).

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Calone produseres i flere trinn. I det første blir 4-metylkatekol (4-metylpyrokatekol) esterifisert med to ekvivalenter av et alkyl-2-bromoacetat. Det resulterende molekylet gjennomgår en Dieckmann-kondensasjon, etterfulgt av en syrehydrolyse og en dekarboksylering, som gir sluttproduktet. Det finnes flere synteseveier for helional, men den vanligste er en krysset aldolkondensasjon mellom piperonal (heliotropin) og propanal, etterfulgt av selektiv hydrogenering av det mellomliggende alkenet. Dette gir et racemisk produkt. Dihydromyrcenol er en syntetisk forbindelse som finnes svært sjelden i naturen. Syntesen starter med cis-pinan, som pyrolyseres for å danne citronellen. Citronellen omdannes til dihydromyrcenol på én av tre måter: ved behandling med saltsyre etterfulgt av hydrolyse, ved tilsetning av maursyre etterfulgt av forsåpning av dihydromyrcenylformiatet, eller ved direkte syrehydrolyse i nærvær av svovelsyre.

CAS
28940-11-6 (kalon); 1205-17-0 (helional); 18479-58-8 (dihydromyrcenol)
Utseende
Calone: hvite krystaller, flak eller klumper; helional: fargeløs væske
Duftstyrke
Høy (calone); Middels (helional)
Varighet
> 600 timer (calone, 10 % i dipropylenglykol); 64 timer (helional, 100 %)
IFRA-status
Se merknad

Begrenset – IFRA-standarden « alfa-metyl-1,3-benzodioksol-5-propionaldehyd (MMDHCA)» (tillegg 49) for helional; ingen IFRA-standard for calone eller dihydromyrcenol (51. tillegg)

I parfymeri

Calone gir et friskt, maritimt olfaktorisk inntrykk med sine marine nyanser og ozonnyanser. Stoffet har vært brukt som duftkomponent siden 1980-tallet, takket være de vannaktige, friske ozonakkordene. Det ble en mer fremtredende note i flere parfymer innenfor den marine trenden, som begynte på 1990-tallet. Helional brukes som duftstoff i såpe og vaskemiddel. Det brukes i marine akkorder og akkorder med saftig frukt, eller for å gi en lett ozonisk note, og tilfører volum til en parfyme eller akkord. Det brukes ofte i funksjonelle dufter. Dihydromyrcenol brukes i stor utstrekning i duftindustrien på grunn av den friske, limeaktige og sitruslignende lukten. Den globale bruken oversteg 1 000 tonn per år i 2004.

Rolle i formelen
01friskhet
02modifikator
03marin effekt
Tilgjengelig som
duftakkord

Se også

5 noter