Metylsalisylat

Kjemiske egenskaper og egenskaper

Metylsalisylat har en molekylvekt på 152.15 og et kokepunkt på 222-224 °C. Damptrykket er 0.0343 mm Hg ved 25 °C. Det er litt løselig i vann, løselig i kloroform og eter, og blandbart med alkohol. Stoffet er følsomt for lys og varme.

Naturlig forekomst

Metylsalisylat finnes i bladene til Gaultheria procumbens og i barken til Betula lenta. Gaultheria procumbens, også kalt amerikansk vintergrønn, er en flerårig plante som vokser naturlig i det nordøstlige Nord-Amerika, fra Newfoundland vestover til sørøstlige Manitoba og sørover til Alabama. Betula lenta, søtbjørka, også kjent som svartbjørk, vokser naturlig i det østlige Nord-Amerika. Når kvistene til Betula lenta skrapes, har de en sterk duft av vintergrønt på grunn av metylsalisylat, som dannes i barken. Vintergrønnolje inneholder omtrent 98 % metylsalisylat, sammen med α-pinen, myrcen, delta-3-karen, limonen, 3,7-guaiadien og delta-kadinen. Spiraea-planter inneholder også store mengder metylsalisylat og brukes på lignende måte som vintergrønt. Metylsalisylat kan også være en bestanddel av blomsterdufter, særlig hos planter som er avhengige av nattaktive pollinatorer som møll. Naturlig vintergrønnolje kan skilles fra kunstig olje ved hjelp av gasskromatografi (GC) og isotopforholdsmassespektrometri med GC.

Naturlig forsyning

Svartbjørk ble tidligere høstet i stor utstrekning for å produsere vintergrønnolje. Treet var nær ved å bli utryddet fram til 1950-60-tallet, da syntetisk vintergrønnolje kom på markedet.

Bruksområder

Metylsalisylat brukes i høye konsentrasjoner som et rødmefremkallende middel og smertestillende middel i dyptvirkende linimenter som brukes til å behandle ledd- og muskelsmerter. Randomiserte dobbeltblindede studier viser at dokumentasjonen for virkningen er svak, men sterkere for akutte smerter enn for kroniske smerter. I kroppen omdannes metylsalisylat til salisylater, blant annet salisylsyre. Metylsalisylat er en vanlig bestanddel i massasjeoljer som brukes til lokal behandling av ledd- og muskelsmerter. Kunstig vintergrønnolje, som er rent metylsalisylat, brukes i mikroskopi på grunn av den høye brytningsindeksen. Metylsalisylat brukes også som en simulant for sennepsgass i studier av dekontaminering av mennesker, fordi det har lignende damptrykk, vannløselighet og biologisk halveringstid, men er lite nok giftig til å kunne påføres trygt på menneskehud.

Metylsalisylat brukes i lave konsentrasjoner (0,04 % og lavere) som smakstilsetning i root beer, tyggegummi, pastiller og legemidler. Vintergrønnsmak er vanlig i produkter for munnhygiene, som munnskyll og tannkrem.

Sikkerhet og regulering

De fleste tilfeller av forgiftning hos mennesker som skyldes metylsalisylat, er et resultat av overdreven bruk av lokale smertestillende midler, ettersom stoffet lett tas opp gjennom huden. Salisylsyre, den viktigste metabolitten av metylsalisylat, kan hope seg opp i blodet. Massasjeoljer som inneholder metylsalisylat, kan være giftige hvis de svelges. Esteren er potensielt det mest giftige salisylatet for spedbarn og barn, ettersom 4 ml kan være dødelig. Én milliliter (20 dråper) vintergrønnolje tilsvarer omtrent 1860 mg aspirin, eller nesten seks vanlige aspirintabletter for voksne. Salisylatfølsomhet er en vanlig bivirkning av metylsalisylat i vintergrønnolje; den kan gi allergilignende symptomer eller astma. Oral LD50 hos rotter er 887 mg/kg. EUs kosmetikkforordning har en oppføring for metylsalisylat i vedlegg III. I EU kan tannkrem som inneholder metylsalisylat, ha en maksimal konsentrasjon på 2,52 %, mens grensen i Storbritannia er 2,5 %. EU tillater ikke ingrediensen i produkter beregnet på barn under 6 år, med unntak av tannkrem.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.