Hexenil Verde

Natural e sintéticoPOPULAR E ESTRANHOverde · fresco

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Hexenil Verde ingrediente de perfumaria
Topo
Natural e Sintético
Definição

O cis-3-hexen-1-ol, também conhecido como álcool de folha, é um álcool C6 e um dos compostos voláteis de folhas verdes libertados pelas plantas. O cis-3-hexen-1-ol é um líquido oleoso incolor com um odor intenso, verde e herbáceo, a relva verde e folhas acabadas de cortar.

VERDE COM NOTAS DE RELVA FRESCO
Álcool de folha, cis-3-hexen-1-ol, (Z)-hex-3-en-1-ol, Blatteralkohol
Type
Ingrediente
Olfactive family
Verde
Source
Volátil vegetal; também produzido industrialmente
Chemical class
Alquenol (substância aromática)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
—Intensidade
Intenso
Intenso

Aroma

O odor do cis-3-hexen-1-ol é intenso e herbáceo e verde. O seu odor característico é o de erva acabada de cortar. Também é descrito como verde, herbáceo e semelhante à casca de melão, com uma frescura pungente. O odor intenso assemelha-se ao do álcool isoamílico e, em concentrações muito diluídas, aproxima-se do odor das folhas verdes.

A história completa

Os compostos voláteis das folhas verdes são compostos orgânicos libertados pelas plantas. Incluem aldeídos C6, como o (Z)-3-hexenal, e derivados, como o (Z)-3-hexenol e o acetato de (Z)-3-hexen-1-ilo. Alguns destes compostos químicos funcionam como sinais entre plantas da mesma espécie, de outras espécies ou até entre diferentes formas de vida, como os insetos. Ativam a expressão de genes relacionados com os mecanismos de defesa das plantas. Também têm propriedades antimicrobianas que podem prevenir infeções no local da lesão.

Segundo os conhecimentos atuais, a maioria das espécies de plantas saudáveis não liberta compostos voláteis de folhas verdes, como aldeídos C6, álcoois ou ésteres, mas emite-os em grandes quantidades quando sofre danos. O cis-3-hexenol é um composto volátil comum, emitido pela maioria das plantas danificadas por herbívoros. A maioria das plantas produz pequenas quantidades de cis-3-hexen-1-ol, que atrai muitos insetos predadores. É muito ligeiramente solúvel em água e solúvel em etanol e éter.

O aldeído relacionado, o cis-3-hexenal, é relativamente instável e isomeriza-se em trans-2-hexenal conjugado. Um par de polimorfismos de nucleótido único no gene do recetor olfativo OR2J3 reduz significativamente a sensibilidade humana ao cis-3-hexen-1-ol. O Comité Misto FAO/OMS de Peritos em Aditivos Alimentares concluiu que não há motivos de preocupação em matéria de segurança aos níveis de ingestão atuais, quando é utilizado como aromatizante.

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Já sabia?

As plantas de tomate absorveram o álcool de folhas verdes (Z)-3-hexenol presente no ar, emitido por plantas vizinhas da mesma espécie atacadas por herbívoros, e converteram-no num glicósido. O glicósido reduziu as taxas de crescimento e sobrevivência das lagartas-do-cartucho.

Extração e química

Método de extração

Nas plantas, o cis-3-hexenal forma-se a partir do ácido linolénico; a primeira etapa é a formação de um hidroperóxido pela ação de uma lipoxigenase. Em seguida, uma hidroperóxido liase induz a formação do hemiacetal, precursor de um composto C6 volátil. Na via da lipoxigenase/HPL, a planta produz primeiro aldeídos C6, que a álcool desidrogenase converte depois nos álcoois C6 correspondentes, como o (Z)-3-hexenol.

Fórmula
C₆H₁₂O (cis-3-hexen-1-ol)
CAS
928-96-1 (cis-3-hexen-1-ol)
Aspeto
Líquido oleoso incolor
Intensidade olfativa
Intenso
Sinónimos
Álcool de folha, cis-3-hexen-1-ol, (Z)-hex-3-en-1-ol, Blatteralkohol
Estatuto IFRA
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Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
156.5 °C
Ponto de fusão
-61 °C
Ponto de inflamação
44 °C
Índice de refração
1.4380 a 20 °C

Em perfumaria

O cis-3-hexen-1-ol é utilizado em aromas e perfumes. Na formulação de fragrâncias, o cis-3-hexen-1-ol é essencial para criar aromas verdes, frescos e inspirados no ar livre. É também essencial para criar perfis aromáticos autênticos de frutas, legumes e ervas. Os seus ésteres são também matérias-primas importantes para aromas e fragrâncias. As especificações do fornecedor indicam que é utilizado para mascarar odores, perfumar e cuidar da pele.

Papel na fórmula
01potenciador de difusão
02modificador
03nota assinatura
04agente de elevação
05misturador
Disponível como
Forma padrão

Ver também

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