Aldehide

De sintezăPOPULARE ȘI CIUDATEproaspăt · citric · fructat
VârfPiramidă
4/5Intensitate
368hPersistență
—Origini
Specimen
Aldehide materie primă de parfumerie
Vârf
Definiție

Aldehidele sunt compuși organici care conțin o grupă funcțională cu structura R-CH=O. Dodecanalul miroase a săpun, a ceară și a citrice, iar 2-metilundecanalul are un miros metalic, ceros și cumarinic.

FLORAL CITRIC DULCE FRUCTAT PROASPĂT CEROS
Aldehidă C-8, aldehidă C-9, aldehidă C-12 laurică, aldehidă C-12 MNA
Type
Ingredient
Olfactive family
Citric
Source
moleculă de sinteză, unele aldehide apar și natural în uleiurile de citrice
Chemical class
aldehidă
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
4/5Intensitate
Ridicată
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
368ore · 15 zile
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %

Miros

Aldehidele cu lanț scurt au mirosuri destul de ascuțite și neplăcute, care se îmblânzesc pe măsură ce lanțul de carbon se lungește. Octanalul are un miros puternic fructat, care la diluție devine gras, citric și de miere. Nonanalul miroase a portocală și trandafir și este descris și ca floral, ceros și verde. Dodecanalul miroase a săpun și este ceros, aldehidic, citric, verde și floral, cu tente de coajă de portocală. O altă descriere îl numește gras, cu iz de transpirație, săpunos, proaspăt și curat, cu o latură de rufe spălate cu săpun, florală, dulce, verde și balsamică. Mirosul 2-metilundecanalului este gazos, difuziv, metalic și ceros, cu tente de cumarină și de citrice. Este descris și ca proaspăt, ambrat, aldehidic, cu iz de mușchi, citric, de tuberoză, metalic, ceros și cumarinic, ori ca un miros uscat și ierbos, asemănător ambrei.

Pe larg

Într-o moleculă de aldehidă, atomul de carbon central este legat de oxigen printr-o legătură dublă, de hidrogen printr-o legătură simplă și, tot printr-o legătură simplă, de un al treilea substituent: un atom de carbon sau, în cazul formaldehidei, unul de hidrogen.

Încercați toate cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.

Aldehidele în natură

Uleiurile esențiale conțin urme din multe aldehide, care contribuie adesea la mirosul lor plăcut, de pildă aldehida cinamică și vanilina. Probabil din cauza reactivității mari a grupei formil, aldehidele se întâlnesc rar în moleculele de bază ale materiei vii, cum sunt aminoacizii, acizii nucleici și lipidele. Octanalul, undecanalul și dodecanalul există în stare naturală în uleiurile de citrice. Decanalul se găsește în stare naturală în citrice, în hrișcă și în uleiul esențial de coriandru. Dodecanalul se găsește și în uleiul din coaja speciilor de Citrus și de kumquat și este prezent în ghimbir, coriandru, asmățui și scoicile Saint-Jacques. Nonanalul este prezent în cel puțin 20 de uleiuri esențiale, printre care uleiurile de trandafir și de citrice și uleiul de pin din mai multe specii. Nonanalul a fost identificat și ca un compus care atrage țânțarii din genul Culex.

Chimie și aprovizionare

Din punct de vedere chimic, 2-metilundecanalul este o aldehidă grasă saturată, ramificată cu metil în poziția 2. Se dizolvă în alcool, dipropilenglicol, uleiuri fixe și ulei de parafină. Undecanalul este o aldehidă cu unsprezece atomi de carbon, cu formula C₁₁H₂₂O, și se folosește la sinteza compusului Disparlure. Dodecanalul se păstrează sub azot. O specificație pentru dodecanal cere o puritate de cel puțin 92%, cu componente secundare: între 3 și 6% tetradecanal, între 2 și 5% decanal și între 1 și 2% hexadecanal.

Merită știut

Dodecanalul poartă numele de aldehidă C-12 laurică, iar 2-metilundecanalul pe cel de aldehidă C-12 MNA, deși amândouă au formula C₁₂H₂₄O. Totuși, 2-metilundecanalul este o aldehidă grasă ramificată cu metil în poziția 2, pe când dodecanalul are formula CH₃(CH₂)₁₀CHO. Majoritatea zaharurilor sunt derivați ai aldehidelor: aceste aldoze există ca hemiacetali, iar în apă doar o parte infimă din glucoză se află în forma aldehidică. Hidroformilarea, calea industrială spre aldehide, a atins în 1995 o capacitate de producție de 6,6 × 10⁶ tone.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Hidroformilarea, numită și procesul oxo, este un procedeu industrial prin care se obțin aldehide din alchene. Reacția adaugă o grupă formil și un atom de hidrogen la o legătură dublă carbon-carbon. De regulă, alchena se tratează cu monoxid de carbon și hidrogen, la presiuni între 10 și 100 de atmosfere și la temperaturi între 40 și 200 °C, iar reacția cere un catalizator pe bază de metal tranzițional. Din anii 1970, majoritatea proceselor de hidroformilare folosesc catalizatori pe bază de rodiu. Undecanalul se produce comercial prin hidroformilarea decenei, iar nonanalul liniar, prin hidroformilarea 1-octenei. Octanalul se obține de obicei prin hidroformilarea heptenei și prin dehidrogenarea 1-octanolului. Dodecanalul comercial se obține de obicei din dodecanol prin dehidrogenare, iar decanalul se poate prepara prin oxidarea decanolului.

Formulă
General formula: R-CHO — the aldehydes named here range from C₈H₁₆O (octanal) to C₁₂H₂₄O (dodecanal and 2-methylundecanal)
Aspect
Lichid incolor până la galben-deschis
Intensitatea mirosului
Ridicată
Cât ține
Dodecanal: 368 de ore, 2-metilundecanal: 388 de ore (la 100%)
Sinonime
Aldehidă C-8, aldehidă C-9, aldehidă C-12 laurică, aldehidă C-12 MNA
Statut IFRA
Vedeți nota

Niciun standard IFRA pentru materia primă ca atare (amendamentul 51)

În parfumerie

Octanalul intră în compoziția parfumurilor și se folosește la producerea aromelor pentru industria alimentară. Undecanalul intră și el în compoziția parfumurilor. Nonanalul se folosește în parfumuri. Dodecanalul se regăsește în multe parfumuri și se folosește în tipuri olfactive precum apa de colonie, violeta, pinul și chypre. Ca notă ambrată, 2-metilundecanalul intră în complexele de note de vârf. Se folosește în toate tipurile de parfumerie și se îmbină foarte bine cu acordurile florale, lemnoase, ambrate și de tutun. Atât dodecanalul, cât și 2-metilundecanalul au o substantivitate bună pe țesătură. În aromele de fructe, precum piersica și caisa, 2-metilundecanalul servește tot ca notă de vârf, iar în alimentație se folosește ca aditiv.

Rol în formulă
01schelet
02notă de semnătură
03agent de înălțare
04prospețime
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

7 note