Beta-cariofilen

NaturalSUBSTANȚE ODORANTEcondimentat · lemnos · cald
InimăPiramidă
3/5Intensitate
44hPersistență
5Origini
Specimen
Beta-cariofilen materie primă de parfumerie
Inimă
Copaifera multijuga, Syzygium aromaticum, Piper nigrum, Cannabis sativa
Definiție

Boabe de piper sparte pe lemn cald. Beta-cariofilenul este asprimea uscată și condimentată care se simte când se macină piper negru deasupra unei plite încinse: o căldură aromatică fără înțepătură, ancorată de un fond prăfos, apropiat de cuișoare.

LEMNOS CONDIMENTAT CALD
CARIOFILEN BETA-CARIOFILEN
Type
Ingredient
Olfactive family
Condimentat
Source
Oleorezină de copaiba, ulei de muguri de cuișoare, ulei de piper negru
Chemical class
terpenoid (sesquiterpen)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
3/5Intensitate
Medie
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
44ore
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %
Țări producătoare
Indonezia Madagascar Tanzania Sri Lanka Comore (cuișoare)

Miros

La primul contact, piper uscat și lemnos: nu căldura ascuțită, trigeminală a piperinei, ci căldura aromatică a cojilor de piper sparte. Curând se simte un fond de cuișoare, mai uscat și mai puțin dulce decât eugenolul însuși. În bază, o urmă balsamică, ca de rășină de copaiba învechită. Mai persistent decât alfa-pinenul, mai puțin tenace decât alcoolul de patchouli. Pe banda de hârtie, caracterul lemnos-condimentat ține ore întregi, apoi se stinge într-un reziduu discret și curat, aproape mineral.

Pe larg

CAS 87-44-5. Sesquiterpen biciclic cu două rarități structurale: un ciclu ciclobutanic condensat cu un carbociclu de nouă atomi și o dublă legătură trans în interiorul ciclului mare. Geometria este atât de tensionată încât sinteza totală realizată de E. J. Corey în 1964 (JACS, 86:485) rămâne un reper al chimiei organice de sinteză. Formula moleculară C₁₅H₂₄, masa moleculară 204,36.

Mirosul este uscat, lemnos-condimentat, mai aproape de bobul de piper spart decât de condimentele din bucătărie. Mai cald decât limonenul, mai puțin dulce decât lemnul de cedru, mai puțin afumat decât guaiacolul. Dedesubt stă o căldură estompată de cuișoare, cu o ușoară dulceață balsamică ce se simte în faza finală. Tenacitatea este moderată: TGSC înregistrează 44 de ore la o concentrație de 100%. Punctul de fierbere, între 256 și 262 °C, îl situează clar în zona dintre inimă și bază.

Beta-cariofilenul este un sesquiterpen abundent în natură. Oleorezina de copaiba (Copaifera spp., Brazilia) conține între 50 și 60% BCP, măsurat prin GC-MS. Uleiul de piper negru (Piper nigrum) are între 25 și 35%, iar uleiul de muguri de cuișoare (Syzygium aromaticum) aduce între 12 și 20%. Se găsește și în oregano, rozmarin, hamei, scoarța de scorțișoară și canabis. Izolarea se face de obicei prin distilarea fracționată a uleiului de copaiba sau de cuișoare, ceea ce îl face unul dintre cele mai ieftine sesquiterpene naturale la îndemâna parfumierilor.

O problemă critică de formulare: beta-cariofilenul se autooxidează ușor în contact cu aerul. Sköld et al. (Food Chem. Toxicol., 2006) au arătat că, după cinci săptămâni de expunere la aer, aproape 50% din compusul inițial se transformă în oxid de cariofilen și alți produși de oxidare. Amestecul oxidat are un potențial slab de sensibilizare în testul LLNA. Materia proaspătă, depozitată corect, nu are nicio restricție IFRA (evaluarea de siguranță RIFM, 2021). Practica obișnuită este depozitarea sub azot, cu antioxidant.

Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.

Merită știut

În 2008, Jürg Gertsch și colegii săi de la ETH Zürich au demonstrat că beta-cariofilenul se leagă selectiv de receptorul canabinoid CB2, cu un Ki de 155 nM (PNAS, 105:9099). Este astfel primul canabinoid alimentar cunoscut. Nu are efect psihoactiv, pentru că ignoră complet receptorul CB1. FDA îl clasificase deja drept GRAS (FEMA 2252) cu decenii înainte, așa că a devenit singura moleculă aprobată ca aromatizant alimentar și recunoscută, în același timp, ca agonist al unui receptor canabinoid.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Se izolează în principal prin distilarea fracționată a oleorezinei de copaiba (Copaifera multijuga, C. officinalis, C. reticulata, din Amazonia braziliană), care conține între 50 și 60% beta-cariofilen. Uleiul de muguri de cuișoare (obținut prin distilare cu vapori de apă din Syzygium aromaticum) și uleiul de piper negru (Piper nigrum, distilat cu vapori de apă) sunt surse secundare: primul conține între 12 și 20%, al doilea între 25 și 35%. Fiindcă molecula abundă în uleiuri esențiale ieftine, produse în volume mari, izolarea naturală este adesea mai economică decât sinteza. Producția de sinteză este posibilă, dar se practică rar la scară industrială pentru parfumerie.

Formulă
C₁₅H₂₄
CAS
87-44-5
Botanică
Copaifera multijuga, Syzygium aromaticum, Piper nigrum, Cannabis sativa
Aspect
lichid uleios, incolor până la galben-pal
Intensitatea mirosului
Medie
Cât ține
44 de ore la 100,00%
Sinonime
CARIOFILEN BETA-CARIOFILEN
Statut IFRA
Vedeți nota

Nicio restricție (evaluarea de siguranță RIFM, 2021). Materia proaspătă nu este sensibilizantă. Materia autooxidată are un potențial slab de sensibilizare: se depozitează sub azot, cu antioxidant.

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
256,00 până la 259,00 °C la 760,00 mm Hg
Punct de inflamabilitate
200,00 °F, TCC (93,33 °C)
Densitate relativă
0,89900 până la 0,90800 la 25,00 °C.
Indice de refracție
1,49800 până la 1,50400 la 20,00 °C.

În parfumerie

Fixator între inimă și bază și modificator condimentat. Beta-cariofilenul dă scheletul uscat, lemnos și piperat al compozițiilor ambrate, fougère și aromatic-condimentate. Ancorează materiile condimentate volatile din notele de vârf, în special aldehida cinamică și eugenolul, și le prelungește durata percepută fără să adauge dulceață. În parfumurile funcționale (săpunuri, detergenți), aduce la doze mari un corp condimentat accesibil ca preț. Ca izolat natural din uleiul de copaiba, în stare proaspătă nu are nicio restricție IFRA și este astfel o alternativă practică la materiile condimentate restricționate. Se îmbină firesc cu acordurile de cuișoare, piper negru, scorțișoară și nucșoară și leagă bazele lemnos-ambrate (vetiver, patchouli, lemn de cedru) de inimile condimentate.

Rol în formulă
01modificator
02agent de armonizare
03căldură
Forme disponibile
izolat natural

Vedeți și

6 note