Damasconă
Coajă de prună neagră, dulceață de coacăze negre prinsă într-un curent cald. Beta-damascona este molecula care face ca o reconstrucție de trandafir să miroasă a grădină vie, nu a schiță chimică: fructată, cu iz de vin, aproape trecută de coacere.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Fructat
- Source
- moleculă de sinteză
- Chemical class
- substanță aromatică de sinteză
Miros
Pe larg
Merită știut
Familia damasconelor își datorează numele speciei Rosa damascena, dar povestea descoperirii este încurcată. S-au izolat 0,8 miligrame dintr-un compus necunoscut, s-a propus o structură greșită, apoi s-a sintetizat ce părea un analog apropiat, care s-a dovedit a fi chiar molecula căutată. Lucrarea rezultată, redactată în 1972, a stat sub embargo până în 1987 din cauza valorii ei comerciale.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Beta-damascona și alfa-damascona se găsesc în mod natural în uleiul de Rosa damascena, în urme (câteva ppm), mult sub pragul unei extracții rentabile. Toată damascona comercială se obține prin sinteză totală. Calea industrială dominantă pornește de la cetoizoforonă (2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione) și trece printr-o olefinare Wittig sau Horner-Wadsworth-Emmons. Izomerul (E) este produsul principal. Alfa-damascona comercială conține de obicei între 92 și 99% izomer (E) și între 4 și 8% izomer (Z).
- Formulă
- C13 H20 O
- CAS
- 23726-91-2
- Botanică
- Nu se aplică (moleculă de sinteză, inspirată de Rosa damascena)
- Aspect
- lichid limpede, galben pal
- Intensitatea mirosului
- Ridicată
- Cât ține
- 264 de ore la 100,00%
- Sinonime
- DAMASCONĂ A DAMASCONĂ B (E)-BETA-DAMASCONĂ ALFA-DAMASCONĂ CETONĂ DE TRANDAFIR trans-BETA-DAMASCONĂ
Restricționat. Cetonele de trandafir (damascone, damascenone, ionone) sunt limitate colectiv la 0,043% în parfumeria fină (IFRA, amendamentul 51, categoria 4). Efect critic: sensibilizare dermică. Alfa-damascona are și limite individuale, care coboară până la 0,0023% în produsele pentru axile.
- Punct de fierbere
- 200,00 °C @ 760,00 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- 212,00 °F TCC (100,00 °C)
- Densitate relativă
- 0,92800 până la 0,93600 @ 25,00 °C
- Indice de refracție
- 1,49200 până la 1,49900 @ 20,00 °C
În parfumerie
Damasconele sunt modificatori floral-fructați de mare impact, folosiți în concentrații foarte mici, de obicei între 0,01 și 0,2% din concentratul de parfum. Beta-damascona dă corp de fructe închise la culoare reconstrucțiilor de trandafir. Fără ea, trandafirii de sinteză tind spre o schiță plată de citronelol și geraniol. Cu ea, acordul capătă adâncimea trecută de coacere din uleiul natural. Alfa-damascona are alt rol: ascute și ridică acordurile florale cu o transparență verde-metalică. Persistența mai scurtă (66 de ore față de 264 la beta) o face o materie primă pentru notele de inimă, nu pentru bază. Ambii izomeri se întâlnesc în mai multe familii: soliflori de trandafir, chypre fructate, ambre întunecate și compoziții de tutun și piele tăbăcită. Sunt clasificate drept cetone de trandafir, alături de damascenone și ionone. IFRA limitează cantitatea cumulată de cetone de trandafir la 0,043% în parfumeria fină (categoria 4, amendamentul 51), de aceea dozarea trebuie să fie precisă.
Vedeți și
5 note