l-Musconă

De sintezăMOSC, AMBRĂ, MIROSURI ANIMALICEde mosc · cald · proaspăt

Șapte parfumuriUnul dintre ele vă privește

BazăPiramidă
4/5Intensitate
336hPersistență
—Origini
Specimen
l-Musconă materie primă de parfumerie
Bază
Definiție

Mirosul pielii calde după somn. l-Muscona este enantiomerul (R) al musconei: forma levogiră, imaginea în oglindă pe care natura a ales-o pentru glanda cerbului moscat și pe care nasul uman o simte de aproape patru ori mai ușor decât pe geamăna ei.

ANIMALIC CALD
L-3-METHYLCYCLOPENTADECANONE
Type
Ingredient
Olfactive family
Ambrat cu mosc
Source
reconstrucție de sinteză
Chemical class
substanță aromatică de sinteză
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
4/5Intensitate
Ridicată
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
336ore · 14 zile
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %

Miros

Căldură animalică blândă, nu sălbatică sau fecală, ci căldura curată a încheieturilor și a ceafei. O dulceață pudrată abia simțită plutește deasupra, fără să devină vreodată gourmand. Miroase mai puțin a sinteză decât Galaxolide, este mai puțin cerosă decât brasilatul de etilenă și mai puțin lactonică decât Exaltolide. Moscurile policiclice sunt transparente și „albe”, l-muscona este opacă, de culoarea pielii. Latura animalică este biologică, nu murdară: este ceea ce înțeleg oamenii când spun, drept compliment, că cineva miroase „a mosc”.

Pe larg

l-Muscona ((R)-3-metilciclopentadecanonă, CAS 10403-00-6) este enantiomerul levogir, optic pur, al musconei: o cetonă macrociclică cu 15 atomi în inel și principala moleculă odorantă din moscul natural de cerb. Forma „l” (sau R) este cea produsă de cerbul moscat (Moschus moschiferus) în glanda prepuțială. Pragul ei de detecție este de aproximativ 61 ppb în apă, de aproape patru ori mai mic decât cel al enantiomerului (S) (233 ppb), adică nasul uman este mult mai sensibil la această dispunere spațială a atomilor.

Mirosul este cald, animalic fără să fie murdar, pudrat fără să fie dulce. Stă mai aproape de căldura corpului decât de parfum: mirosul pielii curate, amplificat și făcut permanent. Față de moscurile policiclice precum Galaxolide (care par „curate ca rufele spălate”), l-muscona este biologică: sugerează un corp viu, nu o țesătură proaspăt spălată. Față de alte macrociclice precum brasilatul de etilenă sau Exaltolide, este mai uscată, mai puțin lactonică, mai animalică.

Leopold Ruzicka a elucidat în 1926 structura macrociclică a musconei, primul produs natural despre care s-a arătat că are un inel mai mare de șase atomi de carbon. Lucrarea a contribuit la Premiul Nobel pentru chimie pe care l-a primit în 1939. Sinteza asimetrică industrială a enantiomerului (R) pur a devenit viabilă prin procese catalizate de BINAP, astfel că l-muscona enantiopură este disponibilă ca ingredient scump de parfumerie, fără a apela la cerbul moscat, specie pe cale de dispariție.

Masă moleculară: 238,41 g/mol. Punct de fierbere: între 320 și 329 °C. Densitate relativă: între 0,918 și 0,925. Practic insolubilă în apă (0,22 mg/L). Solubilă în etanol și în uleiuri fixe.

Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.

·

Vedeți și: Musconă

Merită știut

Leopold Ruzicka a demonstrat în 1926 că muscona conține un inel de 15 atomi de carbon și a răsturnat astfel teoria tensiunii a lui Adolf von Baeyer, potrivit căreia inelele cu mai mult de șase atomi nu pot fi stabile. Descoperirea a deschis întregul domeniu al chimiei macrociclice și i-a adus lui Ruzicka Premiul Nobel din 1939.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Moleculă de sinteză. l-Muscona se fabrică printr-o sinteză asimetrică în mai multe etape. Forma (R) enantiopură se produce industrial prin reacții asimetrice catalizate de BINAP, o clasă de procese distinsă în 2001 cu Premiul Nobel pentru chimie (Ryoji Noyori). O cale consacrată pornește de la (R)-(+)-citronelal disponibil în comerț și folosește metateza olefinelor cu închidere de inel pentru macrociclizare, cu un randament de aproximativ 78% înainte ca hidrogenarea catalitică să dea produsul final. Sinteza asimetrică este mult mai scumpă decât producerea musconei racemice (dl-musconă, CAS 541-91-3), ceea ce explică de ce l-muscona este, în parfumeria fină, un ingredient scump.

Formulă
C₁₆H₃₀O
CAS
10403-00-6
Aspect
lichid limpede incolor
Intensitatea mirosului
Ridicată
Cât ține
336 de ore la 100%
Sinonime
L-3-METHYLCYCLOPENTADECANONE
Statut IFRA
Vedeți nota

Nu este supusă unui standard IFRA (amendamentul 51)

Proprietăți fizice
Notă
Proprietăți fizice similare cu cele ale dl-musconei (CAS 541-91-3): punct de fierbere 320-329 °C, densitate relativă 0,918-0,925

În parfumerie

l-Muscona este o notă de bază scumpă și un fixator. Persistența ei depășește 300 de ore la concentrație maximă, ceea ce o pune printre cele mai persistente moscuri disponibile. Într-o formulă are trei roluri: ancorează volatilele (încetinește evaporarea notelor de vârf și de inimă), dă strălucire (o aură caldă care iradiază fără să fie stridentă) și adaugă un aer natural, de piele, pe care moscurile policiclice de sinteză nu îl pot reproduce. Este esențială în compozițiile ambrate, animalice și în cele care imită mirosul pielii. Se folosește și în chypre și fougère moderne, unde baza trebuie să fie caldă și rotundă. Deoarece l-muscona enantiopură costă mult mai mult decât moscurile obișnuite, se rezervă parfumeriei fine, nu produselor funcționale.

Rol în formulă
01notă de semnătură
02prospețime
03fixator
Forme disponibile
formă standard

Vedeți și

6 note