l-Musconă

Mirosul pielii calde după somn. l-Muscona este enantiomerul (R) al musconei: forma levogiră, imaginea în oglindă pe care natura a ales-o pentru glanda cerbului moscat și pe care nasul uman o simte de aproape patru ori mai ușor decât pe geamăna ei.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Ambrat cu mosc
- Source
- reconstrucție de sinteză
- Chemical class
- substanță aromatică de sinteză
Miros
Pe larg
Merită știut
Leopold Ruzicka a demonstrat în 1926 că muscona conține un inel de 15 atomi de carbon și a răsturnat astfel teoria tensiunii a lui Adolf von Baeyer, potrivit căreia inelele cu mai mult de șase atomi nu pot fi stabile. Descoperirea a deschis întregul domeniu al chimiei macrociclice și i-a adus lui Ruzicka Premiul Nobel din 1939.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Moleculă de sinteză. l-Muscona se fabrică printr-o sinteză asimetrică în mai multe etape. Forma (R) enantiopură se produce industrial prin reacții asimetrice catalizate de BINAP, o clasă de procese distinsă în 2001 cu Premiul Nobel pentru chimie (Ryoji Noyori). O cale consacrată pornește de la (R)-(+)-citronelal disponibil în comerț și folosește metateza olefinelor cu închidere de inel pentru macrociclizare, cu un randament de aproximativ 78% înainte ca hidrogenarea catalitică să dea produsul final. Sinteza asimetrică este mult mai scumpă decât producerea musconei racemice (dl-musconă, CAS 541-91-3), ceea ce explică de ce l-muscona este, în parfumeria fină, un ingredient scump.
- Formulă
- C₁₆H₃₀O
- CAS
- 10403-00-6
- Aspect
- lichid limpede incolor
- Intensitatea mirosului
- Ridicată
- Cât ține
- 336 de ore la 100%
- Sinonime
- L-3-METHYLCYCLOPENTADECANONE
Nu este supusă unui standard IFRA (amendamentul 51)
- Notă
- Proprietăți fizice similare cu cele ale dl-musconei (CAS 541-91-3): punct de fierbere 320-329 °C, densitate relativă 0,918-0,925
În parfumerie
l-Muscona este o notă de bază scumpă și un fixator. Persistența ei depășește 300 de ore la concentrație maximă, ceea ce o pune printre cele mai persistente moscuri disponibile. Într-o formulă are trei roluri: ancorează volatilele (încetinește evaporarea notelor de vârf și de inimă), dă strălucire (o aură caldă care iradiază fără să fie stridentă) și adaugă un aer natural, de piele, pe care moscurile policiclice de sinteză nu îl pot reproduce. Este esențială în compozițiile ambrate, animalice și în cele care imită mirosul pielii. Se folosește și în chypre și fougère moderne, unde baza trebuie să fie caldă și rotundă. Deoarece l-muscona enantiopură costă mult mai mult decât moscurile obișnuite, se rezervă parfumeriei fine, nu produselor funcționale.