Lăcrămioară

De sintezăFLORIfloral · proaspăt · dulce
InimăPiramidă
—Intensitate
—Persistență
—Origini
Specimen
Lăcrămioară materie primă de parfumerie
Inimă
Convallaria majalis
Definiție

Lăcrămioara este mirosul speciei Convallaria majalis, o plantă din pădurile Eurasiei cu flori albe în formă de clopoțel, care miros dulce. Pe acest miros s-au construit parfumuri, deși din planta în sine nu se poate obține niciun extract aromatic.

FLORAL VERDE DULCE APOS CEROS
Lăcrămioară
Type
Ingredient
Olfactive family
Floral
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază

Miros

Hidroxicitronelalul este descris ca floral dulce, cu miros de crin, verde, ceros și tropical, cu o ușoară umbră de pepene galben și de citrice. Bourgeonal are un miros care amintește de lăcrămioare, descris și ca floral, apos, verde și aldehidic.

Enantiomerul (R) al moleculei Lilial are un miros floral puternic, care amintește de ciclamă sau de lăcrămioare, în timp ce enantiomerul (S) nu are un miros puternic. Florile plantei înseși miros dulce.

Pe larg

Planta

Lăcrămioara (Convallaria majalis) este o plantă de pădure din Eurasia. Atinge între 15 și 35 cm înălțime (6-14 in) și face raceme de flori albe, pendule, în formă de clopoțel. Înflorește la sfârșitul primăverii, în Marea Britanie de regulă din mai până în iunie. Planta se folosește în floristică.

Este o plantă perenă ierboasă care formează adesea colonii întinse, prin tulpini subterane numite rizomi. Fiecare tulpină poartă două frunze, rareori trei, lungi între 5 și 20 cm (2-8 in) și late între 3 și 7 cm (1-3 in). Tulpinile florifere poartă în partea de sus un racem unilateral cu între șase și douăsprezece flori pendule. Fiecare floare are șase tepale albe, rareori roz, unite la bază într-un clopot cu vârfurile răsfrânte, și măsoară între 5 și 10 mm în diametru (0,2-0,4 in). Boaba conține în medie 3,9 semințe mari, de la albicioase la brune, rămâne pe plantă în medie 47,5 zile și are în medie 85,8% apă. În sistemul APG III, genul este încadrat în familia Asparagaceae, subfamilia Convallarioideae, grup tratat odinioară ca familia Ruscaceae.

Componente toxice

Ingerată, planta este foarte otrăvitoare, din cauza concentrației de glicozide cardiace puternice (cardenolide). Fructul este o boabă mică și otrăvitoare, de un roșu-portocaliu, cu un diametru de aproximativ 5 până la 7 mm (0,2-0,3 in). Convalatoxina este o glicozidă cardiacă naturală prezentă în plantă. Are formula C₂₉H₄₂O₁₀ și o masă molară de 550,645 g/mol. Inhibă Na+,K+-ATPaza, ca și alți compuși de tip digitalic. Indicele său terapeutic este foarte mic, așa că marja dintre doza terapeutică și o doză excesivă este îngustă.

Substanțele odorante ale notei de lăcrămioare

Hidroxicitronelalul derivă din citronelal și face parte din clasa compușilor organici numiți aldehide cu catenă medie. Lilial este numele comercial al aldehidei de crin, cunoscută și ca lysmeral sau lilestralis. Odinioară se producea pe cale de sinteză, la scară de mai multe tone, pentru a parfuma preparate cosmetice și detergenți pudră. Ca majoritatea aldehidelor, molecula Lilial tinde să se oxideze la depozitare.

Bourgeonal este o aldehidă aromatică folosită în parfumerie. Este un lichid incolor, deși probele comerciale pot fi galbene. Hidroximetilpentilciclohexencarboxaldehida (HMPCC) este o substanță odorantă de sinteză cunoscută sub numele comerciale Lyral, Kovanol, Mugonal și Landolal. Se găsește în unele săpunuri, ape de toaletă, loțiuni după ras și deodorante. Se știe că Lyral acționează ca alergen pentru piele.

Datele chimice ale principalelor substanțe odorante

Hidroxicitronelalul este 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, cu formula C₁₀H₂₀O₂, masa molară de 172,26 g/mol și densitatea de 0,922 g/cm³. Produsul său de condensare cu indolul se numește Indolene, iar baza sa Schiff cu antranilatul de metil se numește Aurantiol.

Lilial este 3-(4-terț-butilfenil)-2-metilpropanal, o aldehidă aromatică cu formula (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO și masa molară de 204,313 g/mol. Se găsește în natură în Pinellia ternata și în plantele de roșii. Este un lichid limpede și vâscos, cu densitatea de 0,94 g/cm³, punctul de topire de -20 °C și punctul de fierbere de 275 °C. În apă se dizolvă doar până la 0,045 g/L la 20 °C și are un log P de 4,36. Se folosește și ca intermediar în sinteza produselor agrochimice fenpropimorf și fenpropidin.

Bourgeonal este 3-(4-terț-butilfenil)propanal, cu formula (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO, masa molară de 190,286 g/mol, densitatea de 0,938 g/cm³ și punctul de fierbere de 265,1 °C. Potrivit datelor din 2010, Bourgeonal este singura substanță odorantă cunoscută față de care bărbații au, în medie, o sensibilitate mai mare decât femeile.

HMPCC are denumirea IUPAC preferată 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)ciclohex-3-en-1-carbaldehidă, formula C₁₃H₂₂O₂, masa molară de 210,317 g/mol și densitatea de 0,995 g/mL la 20 °C. Se testează frecvent la pacienții care fac teste epicutanate.

Merită știut

În lăcrămioară se găsesc aproximativ 38 de glicozide cardiace diferite, foarte toxice dacă sunt ingerate de oameni sau de animale. Într-un studiu din 2003, Bourgeonal a acționat in vitro ca agent chemoatractant pentru spermatozoizii umani, care au înotat de două ori mai repede.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Din florile propriu-zise nu se poate obține niciun ulei esențial. Molecula Lilial se obține prin condensarea aldolică mixtă a 4-terț-butilbenzaldehidei cu propionaldehida, urmată de hidrogenare. Sinteza industrială a moleculei Bourgeonal folosește o reacție aldolică mixtă între 4-terț-butilbenzaldehidă și acetaldehidă, urmată de hidrogenare. Bourgeonal se mai poate obține prin reacția Heck dintre 1-bromo-4-terț-butilbenzen și 2-hidroximetilpropenă, urmată de izomerizare. Lyral se obține de obicei din mircen, printr-o reacție Diels-Alder cu acroleina, care formează gruparea ciclohexencarbaldehidă. Hidratarea în cataliză acidă formează apoi alcoolul terțiar și încheie sinteza.

Formulă
Synthetic accord; key molecules: hydroxycitronellal C₁₀H₂₀O₂ (MW 172.26), Bourgeonal C₁₃H₁₈O (MW 190.286), Lilial C₁₄H₂₀O (MW 204.313)
CAS
107-75-5 (hydroxycitronellal)
Botanică
Convallaria majalis
Aspect
Lichid uleios și limpede, de la incolor la galben-pal (hidroxicitronelal)
Sinonime
Lăcrămioară
Statut IFRA
Vedeți nota

Niciun standard IFRA pentru materia primă în sine (amendamentul 51)

Proprietăți fizice
Notă
Convallaria majalis: din planta în sine nu se poate obține niciun extract aromatic

În parfumerie

Molecula Lilial a intrat în multe parfumuri produse înainte de 2022, ca înlocuitor de sinteză pentru mirosul de lăcrămioare. Din cauza interzicerii moleculei Lilial, în producția de parfumuri se folosesc astăzi analogi siguri. Hidroxicitronelalul este o substanță odorantă folosită în parfumerie. Niciun parfum al casei PREMIEREPEAU nu are în prezent un acord dominant de lăcrămioare, deși urme de hidroxicitronelal apar în multe formule moderne de parfumerie fină, ca modificator, în fundal.

Rol în formulă
01intensificator de difuzie
02modificator
03notă de semnătură
04agent de înălțare
05agent de armonizare
06generator de volum
Forme disponibile
formă standard

Vedeți și

5 note