Benzil-benzoat

SintetičkaMIRISNA JEDINJENJAbalzamski · sladak · slab
Bazne notePiramida
2/5Jačina
—Trajnost
1Poreklo
Uzorak
Benzil-benzoat kao sirovina za parfeme
Bazne note
Definicija

Benzil-benzoat je estar benzil-alkohola i benzoeve kiseline. Ima slab, sladak, balzamski miris.

SLADAK BALZAMSKI
Benzoic acid benzyl ester, Ascabin, Ascabiol, Phenylmethyl benzoate, Benzyl benzenecarboxylate
Type
Sirovina
Olfactive family
Smolasti
Source
Proizvodi se industrijski, a ima ga i u peruanskom balzamu, tolu balzamu i cvetovima više biljaka
Chemical class
estar (benzoat)
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
2/5Jačina
Niska
jačina mirisa
Zemlje proizvođači
Sjedinjene Američke Države

Miris

Benzil-benzoat ima slab, slatko-balzamski miris. Opisuje se kao blago sladak, balzamski, uljast, biljni, cvetni i voćni. Prema drugom opisu, miris mu je lagan, balzamski i podseća na badem. Navodi se i slab, prijatan miris aromatičnog karaktera.

Detaljno

Hemija

Sažeta formula mu je C₆H₅COOCH₂C₆H₅, a svrstava se i u benzoatne estre i u benzil-estre. Javlja se kao bezbojna viskozna tečnost ili kao bele čvrste ljuspice. Benzil-benzoat se ne rastvara u vodi, ali se meša sa alkoholom, hloroformom, etrom i uljima. Očvršćava na temperaturi koja nije niža od 18 °C i lako se pothlađuje. Kod laboratorijskih životinja ima nisku akutnu toksičnost i brzo se hidrolizuje do benzoeve kiseline i benzil-alkohola.

U prirodi

Benzil-benzoat se nalazi u cvetovima više biljaka, na primer tuberoze i zumbula, a sastojak je i peruanskog balzama i tolu balzama. Peruanski balzam sadrži oko 25 različitih supstanci, među kojima su cinamein, cimetna kiselina, cinamil-cinamat, benzil-benzoat, benzoeva kiselina i vanilin. Veći deo ulja peruanskog balzama čini smeša benzil-estara cimetne i benzoeve kiseline. Benzil-benzoat je izolovan iz biljnih vrsta roda Polyalthia.

Obim proizvodnje

Proizvodnja u Sjedinjenim Američkim Državama iznosila je 2023. godine od 10.000.000 do manje od 25.000.000 funti.

Upotreba van parfimerije

Benzil-benzoat se koristi kao lek i kao repelent protiv insekata. Kao lek služi za lečenje šuge i vašljivosti. Koristi se i kao nosač boja, rastvarač derivata celuloze i plastifikator. Vlažan prah od nakvašene celuloze i benzil-benzoata nanosi se na tepihe kao akaricid.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u setu uzoraka Discovery Set.

·

Povezani pojmovi: Amberwood · Andiroba · Bakhur · Balzamične note · Rezinoid benzoina · Benzil-salicilat · Brezov katran · Plava ambra

Zanimljivosti

Benzil-benzoat je smrtonosan za Sarcoptes scabiei, grinju koja izaziva šugu. Na Listi esencijalnih lekova Svetske zdravstvene organizacije nalazi se kao losion za lokalnu primenu od 25 odsto.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Benzil-benzoat se industrijski dobija reakcijom natrijum-benzoata sa benzil-hloridom u prisustvu baze ili transesterifikacijom metil-benzoata i benzil-alkohola. Nastaje i kao nusproizvod sinteze benzoeve kiseline oksidacijom toluena. Može da se sintetiše i Tishchenkovom reakcijom, iz benzaldehida uz natrijum-benziloksid kao katalizator.

Formula
C₁₄H₁₂O₂
CAS
120-51-4
Izgled
Bezbojna uljasta tečnost ili bela čvrsta supstanca
Jačina mirisa
Slab
Sinonimi
Benzoic acid benzyl ester, Ascabin, Ascabiol, Phenylmethyl benzoate, Benzyl benzenecarboxylate
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Ograničena upotreba prema standardu IFRA „Benzyl benzoate” (49. amandman)

Fizička svojstva
Tačka ključanja
323 do 324 °C
Tačka topljenja
21 °C
Tačka paljenja
316 °F (158 °C), zatvoreni sud
Relativna gustina
1,116 do 1,120 pri 25 °C/25 °C
Indeks prelamanja
1,5680 pri 20 °C

U parfemima

Benzil-benzoat se u industriji parfema koristi kao fiksativ. Spada u mirisne alergene, pa mora da bude naveden na deklaraciji kozmetičkog proizvoda kada ga ima više od 0,001 odsto u proizvodima koji se ne ispiraju, odnosno više od 0,01 odsto u proizvodima koji se ispiraju.

Uloga u formuli
01fiksativ
02sirovina za stapanje
Oblici na tržištu
prirodni ekstrakt sintetički

Pogledajte i

6 nota