Benzil-salicilat

SintetičkaMIRISNA JEDINJENJAbalzamski · cvetni · sladak
Bazne notePiramida
2/5Jačina
384hTrajnost
—Poreklo
Uzorak
Benzil-salicilat kao sirovina za parfeme
Bazne note
Definicija

Benzil-salicilat je organsko jedinjenje, benzil-estar salicilne kiseline. Njegov blag miris jedni opisuju kao vrlo slab, sladak, cvetni i blago balzamski, a drugi ne osete ništa.

CVETNI SLADAK BALZAMSKI
benzyl 2-hydroxybenzoate, salicylic acid benzyl ester, benzyl o-hydroxybenzoate
Type
Sirovina
Olfactive family
Cvetni
Source
Esterifikacija salicilne kiseline benzil-alkoholom, a nalazi se i u biljkama
Chemical class
estar (salicilat)
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
2/5Jačina
Niska
jačina mirisa
Trajnost na mirisnoj traci
384sati · 16 dana
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
pri 100 %

Miris

Neki ljudi, među njima i parfimeri, smatraju da ova sirovina nema nikakav miris, a drugi je doživljavaju kao mošusnu. Tragovi nečistoća mogu snažno da utiču na miris ovog jedinjenja visoke tačke ključanja. Sporno je da li miris potiče samo od nečistoća ili od genetske predispozicije. Pri koncentraciji od 100 odsto miris se opisuje kao balzamski, čist, biljni, mastan i sladak. Drugi opisi ga nazivaju slatkim cvetnim, začinskim, balzamskim i blago fenolnim, sa deskriptorima kao što su azaleja, šeboj, ilang-ilang i narcis. Još jedan opis pominje svežinu, meku narkotičnost, frangipani i aromatične crte.

Detaljno

Benzil-salicilat (CAS 118-58-1, C₁₄H₁₂O₃) je benzil-estar salicilne kiseline. Molekulska masa mu je 228,24.

Svojstva

To je bezbojno ulje sa tačkom topljenja od 24 do 25 °C. Na niskoj temperaturi gradi bele iglice. Gustina mu je 1,17 g/cm³, a tačka ključanja 318 °C. Pri sniženom pritisku ključa na 208 °C pri 26 mm Hg. Tačka paljenja u zatvorenom sudu je 180 °C. Indeks prelamanja iznosi od 1,579 do 1,583 na 20 °C. Rastvorljivost u vodi je 8,8 mg/L na 20 °C. Rastvara se u organskim rastvaračima i uljima. Procenjena vrednost logP je 4,209. Navode se i tačke topljenja od 23,4 °C i 24 °C, a tačka očvršćavanja je 23 °C. Gustina na 20 °C iznosi 1,175 g/cm³. Napon pare je 7,8×10⁻⁵ mm Hg na 25 °C, a izmereni log Kow od 4,0 navodi se za 35 °C. Komercijalna sirovina je bezbojna uljasta tečnost ili neprozirna kristalna masa koja lako ostaje pothlađena. Komercijalni kvaliteti imaju čistoću od 98 do 100 odsto. Stabilan je pri preporučenim uslovima čuvanja, a pravilno čuvan traje 24 meseca ili duže. Zagrevanjem do raspadanja oslobađa oštar dim i nadražujuća isparenja.

Hemijski identitet

Strukturna formula mu je HOC₆H₄CO₂CH₂C₆H₅, a preporučeni IUPAC naziv jedinjenja je benzyl 2-hydroxybenzoate.

Salicilna kiselina i salicilati

Salicilna kiselina, od koje ovo jedinjenje potiče, bezbojna je ili bela čvrsta supstanca gorkog ukusa i prekursor aspirina. Soli i estri salicilne kiseline nazivaju se salicilati. Među ostalim estrima salicilne kiseline su metil-salicilat, etil-salicilat, homosalat i 2-etilheksil-salicilat.

Upotreba u kozmetici

U kozmetici se koristi kao dodatak za miris ili kao apsorber UV zračenja. U kremama za sunčanje deluje tako što upija UVB zračenje, od kog koža izgori.

Bezbednost

Postoje izvesni dokazi da ljudi mogu da postanu preosetljivi na ovu sirovinu. Oznake opasnosti navode da nadražuje oči, disajne organe i kožu i da u dodiru sa kožom može da izazove preosetljivost. Oznake predostrožnosti savetuju da se izbegava dodir sa kožom, da se oči u slučaju dodira odmah isperu velikom količinom vode i da se nosi odgovarajuća zaštitna odeća. U mišljenju usvojenom 26. oktobra 2023. Naučni komitet za bezbednost potrošača ocenio je benzil-salicilat kao bezbedan do najvećih koncentracija navedenih u Tabeli 1 tog mišljenja. Dostupni podaci daju izvesne naznake endokrinog mehanizma delovanja, ali nema dokaza da to dovodi do endokrinih efekata. Procena komiteta nije obuhvatila bezbednost sirovine za životnu sredinu, jer se njegovi mandati ne bave ekološkim aspektima. Međunarodno udruženje za mirise ograničava njegovu upotrebu u mirisnim smešama zbog dokaza o preosetljivosti. Prema ograničenjima za gotove proizvode, proizvodi koji se nanose na pazuh smeju da sadrže najviše 0,39 odsto, proizvodi za usne 1,30 odsto, losion za telo 1,90 odsto, proizvodi koji dolaze u dodir sa usnom dupljom i usnama 4,30 odsto, parfemi 7,30 odsto, a proizvodi koji se vrhovima prstiju nanose na lice i telo 7,80 odsto.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.

·

Povezano: Amberwood · Andiroba · Bakhur · Balzamične note · Rezinoid benzoina · Benzil-benzoat · Brezov katran · Plava ambra

Zanimljivosti

U aprilu 1935. hemičari Eugènea Schuellera predstavili su mu ulje za sunčanje sa benzil-salicilatom kao aktivnim sastojkom. Dva meseca kasnije lansirao ga je na Rivijeri pod imenom Ambre Solaire. Proizvod obećava pet puta brže tamnjenje bez opekotina, a može da se kupi i danas. Njegov smeđi flakon sa udubljenjima prodavao se uz plakate sa preplanulim ženama.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Prirodno se javlja u mnogim biljkama i biljnim ekstraktima. Izolovan je iz eteričnih ulja, na primer iz ulja vrsta Dianthus caryophyllus, Populus i Primula.

Formula
C₁₄H₁₂O₃
CAS
118-58-1
Izgled
Bezbojna uljasta tečnost ili neprozirna kristalna masa
Jačina mirisa
Nizak
Trajnost
384 sata pri 100 %
Sinonimi
benzyl 2-hydroxybenzoate, salicylic acid benzyl ester, benzyl o-hydroxybenzoate
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Ograničena upotreba · IFRA standard „Benzyl salicylate” (amandman 49)

Fizička svojstva
Tačka ključanja
208,00 °C pri 26,00 mm Hg
Tačka topljenja
22,00 do 25,00 °C pri 760,00 mm Hg
Tačka paljenja
356,00 °F TCC (180,00 °C)
Relativna gustina
1,17300 do 1,18100 na 25,00 °C
Indeks prelamanja
1,57900 do 1,58300 na 20,00 °C

U parfemima

Benzil-salicilat je fiksator u parfemima i aromama za hranu. Služi kao rastvarač za kristalne sintetičke mošuse, a u cvetnim parfemima (karanfil, jasmin, jorgovan, šeboj) i kao sastojak i fiksator. Povezuje ostale sirovine i daje blagu cvetnu pozadinu, po efektu sličnu ilang-ilangu, ali bez njegove snage i gornjih nota. Odličan je u svim cvetnim parfemima, naročito u notama karanfila i šeboja. Miris mu je slab, ali je vrlo dobar fiksator. Dobro se slaže sa apsolutom boronije, benzil-acetatom, cedril-metil-etrom i dekstro-limonenom.

Uloga u formuli
01fiksativ
02sirovina za stapanje
03graditelj volumena
Oblici na tržištu
sintetički

Pogledajte i

6 nota