Calone

SintetičkaPOPULARNO I NEOBIČNOmorski · ozonski · vodeni
Gornje note·Srednje notePiramida
5/5Jačina
—Trajnost
—Poreklo
Uzorak
Calone kao sirovina za parfeme
Gornje i srednje note
Definicija

Calone, trgovačkog naziva Calone 1951, organsko je jedinjenje, bela čvrsta supstanca. Morskim i ozonskim nijansama stvara mirisni utisak sveže morske obale.

ZELEN SLADAK OZONSKI PROHLADAN SVEŽ MORSKI
Calone 1951, watermelon ketone, methylbenzodioxepinone
Type
Sirovina
Olfactive family
Vodeni
Source
sintetički molekul
Chemical class
benzodioksepinon
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
5/5Jačina
Vrlo visoka
jačina mirisa
Trajnost na mirisnoj traci
dva dana na mirisnoj traci

Miris

Calone ima intenzivnu notu morskog povetarca sa blagim cvetnim i voćnim nijansama. Miris mu se opisuje kao svež, vodenast, čist, nalik dinji, zelen, morski i ozonski. Ima svež, ozonski morski miris sa nijansama lubenice, zelenila i ostrige. Agresivno je svež, a ipak primetno sladak. Ima dašak voćnosti dinje, a miriše i plavozeleno i pomalo slano. Ljudi nisu podjednako osetljivi na ovu sirovinu, a neki osećaju miris nalik jajetu.

Detaljno

Calone je sintetički benzodioksepinon koji se koristi kao morska mirisna supstanca. Formula mu je CH₃C₆H₃(OCH₂)₂CO, a derivat je 4-metilkatehola. Preporučeni IUPAC naziv je 7-methyl-2,4-dihydro-3H-1,5-benzodioxepin-3-one. Kristalna je čvrsta supstanca, nerastvorljiva u vodi. Dobro se rastvara u etanolu, dipropilen-glikolu i drugim organskim rastvaračima.

Plummer i saradnici objavili su 2014. sintezu i mirisna svojstva nekoliko srodnih alifatičnih analoga. Izopropilni homolog molekula Calone kasnije je pušten na tržište pod nazivom Cascalone. Cascalone je slatka, vodenasta verzija molekula Calone sa prozirnim cvetnim potpisom.

Hemijski identitet

PubChem beleži Calone kao 7-methyl-1,5-benzodioxepin-3-one, pod nazivom methyl benzodioxepinone. Originalni patent jedinjenje naziva 7-methyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-one, a ketone te vrste naziva ketonima lubenice.

Mesto među morskim mirisnim supstancama

Da bi utvrdili koliko morski miris zavisi od benzenovog prstena, istraživači su napravili analoge sa različitim supstituentima na prstenu. Ti supstituenti dali su širok raspon mirisnih karaktera. Metode iz patenta teško su se primenjivale na analoge sa supstituentima koji privlače elektrone, pa je korišćen drugi put sinteze. Otvaranjem epoksida epihlorhidrina dobijen je zaštićeni dihalogeni alkilujući agens, koji je omogućio građenje etra i zatvaranje prstena, a uklanjanje zaštitne grupe i oksidacija alkohola dali su ketone.

Dobijanje u originalnom patentu

U prvom primeru iz patenta prvi korak daje smešu 7- i 8-metil estara, sa sirovim prinosom od 95 odsto. Zagrevanjem ove smeše u etanolu i hlorovodoničnoj kiselini i potom destilacijom dobija se 7-metil keton sa prinosom od 93 odsto.

Kasniji analozi

Evropski patent sa datumom prvenstva iz 1997. opisuje jedinjenje 7-propyl-benzodioxepin-3-one za upotrebu u parfimeriji. Patent sa datumom prvenstva iz 2010. obuhvata derivate benzodioksola kao vodenaste mirisne supstance.

Primena u hrani

Prema patentu, dodavanjem ketona želatini bez ukusa i ključaloj vodi dobija se želirana hrana prijatnog ukusa i mirisa lubenice.

Zanimljivosti

Calone je po strukturi sličan feromonima mrkih algi, kao što je ektokarpen, a u daljem je strukturnom srodstvu i sa lekom diazepamom. Parfimer koji ga je procenjivao nerazblaženog ocenio je da mu je morski miris izuzetno intenzivan, gotovo mučan.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Calone se dobija hemijskom sintezom i nije prirodni morski ekstrakt. U jednoj sintezi rastvor dimetil 4-metilkatehol-O,O-diacetata dodaje se natrijum-hidridu u suvom etilenglikol-dimetil-etru, u atmosferi azota. Dobijeni sirovi estri zatim se 8 sati zagrevaju uz refluks u etanolu i hlorovodoničnoj kiselini od 5 odsto.

Formula
C₁₀H₁₀O₃
CAS
28940-11-6
Izgled
beli kristali, listići ili grudvice
Jačina mirisa
Vrlo visok
Trajnost
dva dana na mirisnoj traci
Sinonimi
Calone 1951, watermelon ketone, methylbenzodioxepinone
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Za samu sirovinu ne postoji IFRA standard (51. amandman)

Fizička svojstva
Tačka ključanja
267 °C pri 99,59 kPa
Tačka topljenja
35 do 41 °C

U parfemima

Calone se koristi u morskim i vodenim kompozicijama, kao i u akordima đurđevka i drugim cvetnim akordima, u gornjim i srednjim notama formule. U kompoziciji ga ponekad nije lako uravnotežiti. Pri težinskom udelu od oko 0,0001 do 1,0 odsto, ketoni lubenice iz ove porodice patenata daju izrazit lisnat ili svež efekat. Poboljšanje mirisa najuočljivije je u parfemima sa listom ljubičice. Kao dodatak hrani, određeni ketoni lubenice iz ove porodice u težinskom udelu od 1,0 odsto daju efekat zelenog povrća, nalik mirisu i ukusu mlade boranije i krastavca. Jedan komercijalni kvalitet molekula Calone namenjen je deterdžentima, omekšivačima za veš, sapunima, univerzalnim sredstvima za čišćenje i svećama, kao i šamponima i gelovima za tuširanje.

Uloga u formuli
01nota potpisa
02graditelj volumena
03svežina
Oblici na tržištu
sintetički

Pogledajte i

8 nota
Smokva zelen · voćni · drvenast Bosiljak aromatičan · zelen · biljni Ruzmarin aromatičan · biljni · kamforni Žalfija aromatičan · biljni · ambrast Crni biber začinski · topao · aromatičan Ozonske note svež · vodenast · zelen Morski krastavac vodeni · svež · kremast Morska pena svež · vodeni · zelen
Sedam ekstrakata
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Komplet Discovery Set
Rečnik parfimerije kuće PREMIEREPEAU →