Cis-3-heksenil-salicilat

Pokošena trava ostavljena na toplom suncu, koja polako postaje slatka. Zelena nota koja neće da ode: salicilatno sidro drži svežinu alkohola lista duboko u srcu parfema, tamo gde zeleno obično ne preživljava.
- Type
- Sirovina
- Olfactive family
- Aromatični
- Source
- sintetički molekul
- Chemical class
- estar (salicilat)
Miris
Detaljno
Zanimljivosti
Benzil-salicilat je jedan od 26 mirisnih alergena koji se u EU moraju pojedinačno označavati prema Uredbi 1223/2009. Cis-3-heksenil-salicilat nema takvu obavezu, što je podstaklo njegovu primenu kao funkcionalne zamene: nudi uporediva svojstva fiksacije i stapanja, uz dodatnu zelenu dimenziju i bez deklaracije alergena na listi sastojaka.
Dobijanje i hemija
Način dobijanja
Potpuno sintetički. Dva glavna puta: (1) direktna esterifikacija cis-3-heksenola (CAS 928-96-1) salicilnom kiselinom uz kiselu katalizu, ili (2) transesterifikacija iz metil-salicilata i cis-3-heksenola uz katalizator dibutilkalaj-diacetat na 140 do 170 °C pri postepeno snižavanom pritisku, uz odvajanje metanola destilacijom. Transesterifikacijom se postižu prinosi od oko 90 do 92 odsto. Jedinjenje se u prirodi javlja u tragovima u apsolutu karanfila (Dianthus caryophyllus), ali su prinosi ekstrakcije zanemarljivi, pa je sva komercijalna sirovina sintetička.
- Formula
- C13H16O3
- CAS
- 65405-77-8
- Botanički naziv
- Nije primenljivo: sintetički mirisni molekul
- Izgled
- Bezbojna do bledožuta tečnost sveže zeleno-cvetnog mirisa
- Trajnost
- 216 sati na 100,00 %
- Sinonimi
- CIS-3-HEXENYL 2-HYDROXYBENZOATE
Ne podleže IFRA standardu (51. amandman)
- Tačka ključanja
- 145,00 °C. na 5,00 mm Hg
- Tačka topljenja
- 139,00 °C. na 760,00 mm Hg
- Tačka paljenja
- 230,00 °F. TCC (110,00 °C.)
- Relativna gustina
- 0,99500 do 1,07000 na 25,00 °C.
- Indeks prelamanja
- 1,51700 do 1,52500 na 20,00 °C.
U parfemima
Zeleni modifikator i fiksator srednje do bazne note. CAS 65405-77-8. Osnovna funkcija je da zeleni karakter produži u srednju i kasnu fazu kompozicije, što je strukturni problem koji sam alkohol lista ne može da reši zbog izuzetne isparljivosti. Deluje kao sastojak za stapanje i pojačivač cvetnog karaktera u gotovo svim porodicama mirisa: u fužerima (gde učvršćuje zeleno-biljnu osu uz kumarin i lavandu), u belim cvetovima (gde sintetičkim rekonstrukcijama đurđevka ili jasmina dodaje prirodnost) i u morsko-sunčanim akordima (gde metalno-mineralni kvalitet stvara neobične teksture betona). Sve češće se koristi kao neposredna zamena za benzil-salicilat u formulama na koje utiču zahtevi EU o označavanju alergena, jer daje uporedivu fiksativnu moć i mekoću stapanja bez obavezne deklaracije. Dobro se slaže sa drugim salicilatima (heksil-salicilat, amil-salicilat), a u savremenim prozirnim kompozicijama uparuje se sa molekulom Hedione, dihidromircenolom i molekulom Iso E Super.