Hemija i svojstva
Metil-salicilat ima molekulsku masu 152,15 i tačku ključanja od 222 do 224 °C. Napon pare iznosi 0,0343 mm Hg na 25 °C. Slabo je rastvorljiv u vodi, rastvorljiv u hloroformu i etru, a sa alkoholom se meša u svim odnosima. Osetljiv je na svetlost i toplotu.
U prirodi
Metil-salicilat se nalazi u listovima vrste Gaultheria procumbens i u kori vrste Betula lenta. Gaultheria procumbens, poznata i kao istočna čajna bobica ili američka gaulterija, višegodišnja je biljka poreklom sa severoistoka Severne Amerike, od Njufaundlenda na zapadu do jugoistočne Manitobe i na jugu do Alabame. Betula lenta, slatka breza, poznata i kao crna breza, poreklom je sa istoka Severne Amerike. Kada se ostružu, grančice ove breze snažno mirišu na gaulteriju zbog metil-salicilata koji nastaje u kori. Ulje gaulterije sadrži oko 98 odsto metil-salicilata, uz α-pinen, mircen, delta-3-karen, limonen, 3,7-gvajadien i delta-kadinen. Suručice (Spiraea) takođe sadrže velike količine metil-salicilata i koriste se slično gaulteriji. Metil-salicilat može biti i deo mirisa cvetova, naročito kod biljaka koje zavise od noćnih oprašivača, kao što su moljci. Prirodno ulje gaulterije razlikuje se od veštačkog gasnom hromatografijom (GC) i masenom spektrometrijom odnosa izotopa uz GC.
Prirodni izvori
Crna breza se nekada masovno sekla radi dobijanja ulja gaulterije. Bila je na granici ugroženosti sve do 1950-ih i 60-ih godina, kada se pojavilo sintetičko ulje gaulterije.
Primena
U visokim koncentracijama metil-salicilat se koristi kao rubefacijens i analgetik u linimentima za dubinsko zagrevanje, protiv bolova u zglobovima i mišićima. Randomizovane dvostruko slepe studije pokazuju da su dokazi o njegovoj delotvornosti slabi, ali jači kod akutnog nego kod hroničnog bola. U organizmu se metil-salicilat razgrađuje do salicilata, među kojima je i salicilna kiselina. Čest je sastojak ulja za masažu koja se nanose na kožu kod bolova u zglobovima i mišićima. Veštačko ulje gaulterije, koje je čist metil-salicilat, koristi se u mikroskopiji zbog visokog indeksa prelamanja. Metil-salicilat služi i kao zamena za sumporni iperit u studijama dekontaminacije ljudi, jer ima sličan napon pare, rastvorljivost u vodi i biološki poluživot, a dovoljno je slabo toksičan da se bezbedno nanese na ljudsku kožu.
U niskim koncentracijama (0,04 odsto i manje) metil-salicilat se koristi za aromatizaciju piva od korenja, žvakaćih guma, bombona od nane i lekova. Ukus gaulterije čest je u proizvodima za higijenu zuba, kao što su tečnost za ispiranje usta i pasta za zube.
Bezbednost i propisi
Trovanja metil-salicilatom kod ljudi najčešće su posledica prekomernog nanošenja analgetika na kožu, koja ga lako upija. Salicilna kiselina, glavni metabolit metil-salicilata, može da se nakuplja u krvi. Ulja za masažu sa metil-salicilatom mogu biti toksična ako se progutaju. Ovaj estar je potencijalno najtoksičniji salicilat za odojčad i decu: već 4 ml može biti smrtonosno. Jedan mililitar (20 kapi) ulja gaulterije odgovara približno 1.860 mg aspirina, odnosno skoro šest tableta aspirina standardne jačine za odrasle. Osetljivost na salicilate česta je neželjena reakcija na metil-salicilat iz ulja gaulterije i može izazvati simptome nalik alergiji ili astmu. Oralna LD50 kod pacova iznosi 887 mg/kg. Uredba EU o kozmetičkim proizvodima navodi metil-salicilat u Aneksu III. U EU pasta za zube može sadržati najviše 2,52 odsto metil-salicilata, a Ujedinjeno Kraljevstvo ograničava taj udeo na 2,5 odsto. EU ne dozvoljava ovaj sastojak u proizvodima namenjenim deci mlađoj od 6 godina, osim u pasti za zube.
Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.
