Borneol

Naturlig & syntetiskGRÖNA, ÖRTER OCH FOUGERESfrisk · aromatisk · träig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
3/5Styrka
—Hållbarhet
3Ursprung
Exemplar
Borneol parfymråvara
Hjärta
Naturligt och syntetiskt
Definition

Borneol är en bornanmonoterpenoid med en hydroxigrupp på position 2. Det förekommer som en vit klumpig fast substans med en skarp, kamferliknande lukt.

KAMFERARTAD TRÄIG GRÖN ÖRTIG SVAL
Borneokamfer, sumatrakamfer, bornylalkohol, endo-2-bornanol, endo-2-kamfanol, endo-borneol
Type
Ingrediens
Olfactive family
Aromatisk
Source
Harts och eterisk olja från vedartade växter för (+)-borneol; Blumea balsamifera för (−)-borneol; kemisk syntes från kamfer
Chemical class
Bornanmonoterpenoid
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
3/5Styrka
Medel
doftstyrka
Hållbarhet på doftremsa
Måttlig
Producentländer
Sumatra Malackahalvön Borneo

Doft

Borneol har en skarp, kamferliknande doft. Den beskrivs också som kådig och stickande. D-borneol har beskrivits ha en säregen, pepprig doft. Doften är torr och kamferartad, med underliggande toner av tall och trä. Den är lätt pepprig och mintig, med subtila balsamiska nyanser. Den är torrare och mindre genomträngande än kamfer. Laevoborneol har en balsamisk doftprofil med inslag av tall, trä och kamfer. l-(−)-Borneol är renare och mindre skarp, med mer framträdande balsamiska undertoner, medan d-(+)-borneol är något skarpare, med tydligare inslag av trä och tall.

Terroir & förvandling

Hela berättelsen

Vad det är

Borneol är en bicyklisk organisk förening och ett terpenoidderivat. Hydroxylgruppen i denna förening sitter i endoposition. Den exo-diastereomera formen kallas isoborneol. Dess molekylformel är C₁₀H₁₈O. Dess IUPAC-namn är 1,7,7-trimetylbicyklo[2.2.1]heptan-2-ol. Vissa källor använder termen borneol för hela kategorin 2-bornanoler, medan andra använder den endast för föreningar med en endo-hydroxylgrupp.

Förekomst

Borneol är en beståndsdel i många eteriska oljor. Det finns i flera arter av Heterotheca och Artemisia samt i rosmarin, Dryobalanops aromatica, Blumea balsamifera och Kaempferia galanga. Det finns också i bävergäll, där det härrör från bäverns växtföda.

Enantiomerer

Eftersom borneol är kiralt förekommer det som två enantiomerer, som båda finns i naturen. De är d-borneol, även skrivet (+)-borneol, och l-borneol, även skrivet (−)-borneol. Tidigare var d-formen den som var lättast att få tag på kommersiellt, men nu är l-borneol den enantiomer som är mest kommersiellt tillgänglig. Den kinesiska farmakopén från 2020 innehåller tre kommersiella borneolprodukter: D-borneol, L-borneol och syntetiskt borneol.

Egenskaper

Borneol oxideras till ketonen kamfer. Bornylacetat är borneols ättiksyraester. D-borneol sublimerar, men är mindre flyktigt än kamfer. Racemiskt borneol är olösligt i vatten och mycket lösligt i etanol, eter och bensen. Det är något lösligt i propylenglykol. Borneol har en brännande smak som påminner något om mynta. Borneol framkallar en TRPM8-medierad kylande känsla som liknar mentols, men är svagare. Det aktiverar TRPM8 mer effektivt vid lägre temperaturer. Borneol är också ett naturligt insektsmedel.

Medicinsk användning och marknad

Dextro-borneol (dexborneol) används i edaravon/dexborneol, ett läkemedel som godkänts i Kina för behandling av stroke. Enligt traditionell kinesisk medicin är borneol ett läkemedel som leder örter till deras målorgan, särskilt till kroppens övre delar, inklusive hjärnan. Priset på naturligt (+)-borneol är det högsta bland alla borneolisomerer. Kemiskt syntetiserat borneol är den vanligaste formen inom traditionell kinesisk medicin i dag, eftersom det har det lägsta försäljningspriset.

Visste du att?

Marco Polo rapporterade att den finaste kamfern kom från Fansuri, vilket syftade på Barus i nuvarande Sumatra. På den kinesiska marknaden 1848 såldes kamfer av högsta kvalitet från Barus i parti för 2000 dollar per pikul, jämfört med 20 dollar för vanlig kinesisk kamfer av högsta kvalitet.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Naturlig D-borneol utvinns ur färska grenar och blad från Cinnamomum camphora eller Dryobalanops aromatica. L-borneol framställs genom sublimering av Blumea balsamifera. Syntetisk borneol är en racemisk borneol som framställs genom kemisk syntes från terpentin och kamfer. Borneol kan syntetiseras genom reduktion av kamfer med Meerwein-Ponndorf-Verley-reduktionen, som är en reversibel process. För användning som smakämne är en racemisk blandning av kamfer utgångsmaterialet, vilket ger en racemisk blandning av borneol och isoborneol. Reduktion av kamfer med natriumborhydrid, som är snabb och irreversibel, ger i stället diastereomeren isoborneol. Kiraliteten kan styras genom att ändra kamferens kiralitet: (+)-kamfer ger (−)-isoborneol och (+)-borneol. Kemiskt syntetiserad borneol är inte optiskt ren och innehåller fyra stereoisomerer: (+)-isoborneol, (−)-isoborneol, (−)-borneol och (+)-borneol.

Formel
C₁₀H₁₈O
CAS
507-70-0
Utseende
Vita till benvita kristaller
Doftstyrka
Medium
Hållbarhet
Måttlig
Synonymer
Borneokamfer, sumatrakamfer, bornylalkohol, endo-2-bornanol, endo-2-kamfanol, endo-borneol
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
213 °C
Smältpunkt
208 °C
Flampunkt
150 °F (60 °C), sluten degel
Specifik vikt
1.011 g/cm³ vid 20 °C

Inom parfymeri

Borneol används för att tillverka parfymer. Laevoborneol används inom parfymtillverkning.

Roll i formeln
01modifierare
02signaturnote
03blandare
04volymbyggare
05fräschhet
Finns som
kristallint fast ämne pulver naturligt isolat

Se även

4 noter
Svartpeppar kryddig · varm · aromatisk Salvia aromatisk · örtig · bärnsten Basilika aromatisk · grön · örtig Rosmarin aromatisk · örtig · kamferaktig
De sju parfymextrakten
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
Fortsätt läsa
Extrait de Parfum Vad är nischparfym?
PREMIEREPEAU parfymordlista →