Home › Glossary › Damascon

Damascon

Q: Is Damascon natural or synthetic?

. Extraction: Beta-damascon och alfa-damascon förekommer naturligt i Rosa damascena-olja i spårkoncentrationer (lågt ppm-intervall), långt under vad som är kommersiellt utvinningsbart. All kommersiell damascon produceras genom total syntes. Den dominerande industriella metoden utgår från ketoisoforon (2,6,6-trimetylcyklohex-2-en-1,4-dion) och går vidare via Wittig- eller Horner-Wadsworth-Emmons-olefination. (E)-isomeren är huvudprodukten. Kommersiellt material av alfa-damascon innehåller vanligtvis 92-99 % (E)-isomer och 4-8 % (Z)-isomer..

Syntetisk / fruktig · blommig · rik

Damascon

Category	Syntetisk
Subcategory	fruktig · blommig · rik
Origin
Volatility	Hjärtnot
Botanical	N/A (syntetisk molekyl, inspirerad av Rosa damascena)
Appearance	blekgul klar vätska
Odor Strength	Hög
Producing Countries	N/A — syntetisk molekyl, tillverkad globalt
Pyramid	Hjärta

Mörk plommonhud, svartvinbärssylt fångad i ett varmt drag. Beta-damascon är molekylen som får en rosrekonstruktion att dofta som en levande trädgård snarare än en kemisk skiss — fruktig, vinfläckig, nästan övermogen.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Beta-damascon öppnar med en explosion av övermogen plommon och svarta vinbär, tätare och mörkare än någon fruktestersyra. Inom några minuter framträder tobaksbladskvaliteten — torr, varm, svagt honungslik. Jämfört med beta-ionon (som uppfattas mer som viol-hallon) ligger beta-damascon lägre på spektrumet: tyngre, mer syltig, närmare kokt frukt än färska bär. Alpha-damascon, däremot, är luftig och metallisk, med ett grönt äppelskarpt bett liknande en ren rosabsolut. Ingen av isomererna doftar sött i konfektyrsinne; sötman är sötman av jäsning, av vinmust.

Evolution over time

Immediately

Explosiv mörk fruktexplosion — kokt plommon, svartvinbärssylt, en glimt av metallisk grönt äpple från alfa-isomeren

After a few hours

Tobaksbladets värme, vinmustsötma, torkad rosenblad; frukten drar sig tillbaka till en honungsdoftande, kådig värme

After a few days

Bestående varm-fruktig rest på tyg; svag karaktär av torkat plommon och tobak; beta-damaskon 264-timmars beständighet håller en spöklik ton närvarande

The Full Story

De kommersiellt dominerande isomererna är beta-damascon (CAS 23726-91-2) och alfa-damascon (CAS 43052-87-5). Båda förekommer naturligt i rosolja i spårkoncentrationer — i miljon- delar — men har en oproportionerligt stor doftpåverkan.

Beta-damascon doftar av kokt plommon, svartvinbärssylt och solvarma tobaksblad, med en vinlik underton. Den klassificeras som fruktigt-blommig med hög doftstyrka; TGSC rekommenderar utvärdering vid 1 % utspädning eller mindre. Alfa-damascon är mer blommig och renare: rosblad, grön äppelskal, en metallisk klarhet som saknas i beta-isomeren. Dess beständighet (66 timmar vid 100 %) är markant kortare än betas (264 timmar vid 100 %), vilket gör alfa bättre lämpad för hjärtnotens transparens.

Dessa molekyler härstammar biosyntetiskt från nedbrytning av karotenoider — specifikt enzymatisk klyvning av neoxanthin. Kommersiellt utbud är helt syntetiskt; naturlig förekomst i rosolja är för utspädd för extraktion. Syntesen sker vanligtvis från ketoisoforon (2,6,6-trimetylcyklohex-2-en-1,4-dion) eller relaterade cyklohexenon-föregångare.

Damasconer tillhör familjen ros-ketoner tillsammans med damascenoner och iononer. Beta-damascenon (CAS 23696-85-7), som ofta förväxlas med beta-damascon, är en distinkt molekyl — den har en lägre molekylvikt (C13H18O, MW 190,28), en annan struktur (ytterligare omättnad i ringen) och en ännu lägre dofttröskel (ungefär 0,002 mikrogram per liter i vatten). Parfymörer måste skilja noggrant: damascon bidrar med mörk fruktkropp; damascenon bidrar med honungsaktig, äppelskalstransparens.

Denna not i Première Peau. Rose Monotone. Prova alla sju extraits i Discovery Set.

Did You Know?

Did you know?

Damasconfamiljen har fått sitt namn från Rosa damascena, men upptäcktsberättelsen är invecklad. De isolerade 0,8 milligram av en okänd förening, föreslog en felaktig struktur och syntetiserade sedan vad de trodde var en nära analog — vilket visade sig vara den faktiska molekylen. Den resulterande artikeln, som förbereddes 1972, var under embargo från publicering fram till 1987 på grund av dess kommersiella värde.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Beta-damascon och alfa-damascon förekommer naturligt i Rosa damascena-olja i spårkoncentrationer (lågt ppm-intervall), långt under vad som är kommersiellt utvinningsbart. All kommersiell damascon produceras genom total syntes. Den dominerande industriella metoden utgår från ketoisoforon (2,6,6-trimetylcyklohex-2-en-1,4-dion) och går vidare via Wittig- eller Horner-Wadsworth-Emmons-olefination. (E)-isomeren är huvudprodukten. Kommersiellt material av alfa-damascon innehåller vanligtvis 92-99 % (E)-isomer och 4-8 % (Z)-isomer.

Molecular Formula	C13 H20 O
CAS Number	23726-91-2
Botanical Name	N/A (syntetisk molekyl, inspirerad av Rosa damascena)
IFRA Status	Begränsat. Rosketoner (damaskoner, damascenoner, iononer) är sammantaget begränsade till 0,043 % i exklusiva parfymer (IFRA 51:a tillägget, kategori 4). Kritisk effekt: hudsensibilisering. Alfa-damaskon är också individuellt begränsad med gränser så låga som 0,0023 % i armhåleprodukter.
Synonyms	DAMASCONE A · DAMASCONE B · (E)-BETA-DAMASCONE · ALFA-DAMASCONE · ROSKETON · trans-BETA-DAMASCONE
Physical Properties
Odor Strength	Hög
Lasting Power	264 timmar vid 100,00 %
Appearance	blekgul klar vätska
Boiling Point	200,00 °C vid 760,00 mm Hg
Flash Point	212,00 °F. TCC ( 100,00 °C. )
Specific Gravity	0,92800 till 0,93600 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,49200 till 1,49900 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Damasconer fungerar som högpåverkande fruktigt-blommiga modifierare som används i mycket låga koncentrationer — vanligtvis 0,01-0,2 % av en doftkoncentrat. Beta-damascon ger en mörk fruktkropp till rosrekonstruktioner. Utan den tenderar syntetiska rosor att luta åt en platt citronellol-geraniolskiss. Med den får ackordet den övermogna djup som finns i den naturliga oljan. Alfa-damascon har ett annat syfte: den skärper och lyfter blomsterackord med en grön-metallic transparens. Dess kortare beständighet (66 timmar jämfört med 264 för beta) gör den till ett hjärtnotmaterial snarare än en basbidragsgivare. Båda isomererna förekommer i olika doftfamiljer: ros-soliflorer, fruktiga chypre, mörka orientaler och tobak-läderkompositioner. De klassificeras som ros-ketoner tillsammans med damascenoner och iononer. IFRA begränsar den kumulativa ros-ketonbelastningen till 0,043 % i fin parfym (Kategori 4, 51:a tillägget), vilket gör doseringsprecision avgörande. I Premiere Peau-kollektionen gynnas rosorienterade kompositioner som Rose Monotone av damascon-typ material, där de tillför den mörka fruktiga motvikten till den kristallklara litchi-ros-transparensen.