Fisk

Trimetylamin N-oxid (TMAO) bryts ned till trimetylamin (TMA), det främsta luktämnet som kännetecknar nedbrytande skaldjur. TMA är ett trimetylerat derivat av ammoniak med formeln N(CH₃)₃.

Luktens ursprung

TMAO finns i vävnaderna hos marina kräftdjur och fiskar, där det förhindrar att vattentrycket denaturerar proteiner. Koncentrationen ökar med det djup där djuret lever. Hos djur bildas TMAO genom oxidation av trimetylamin. Bakterier i den nedre delen av tarmen omvandlar TMAO från maten till TMA.

Kemi och detektion

TMA är en gas vid rumstemperatur men säljs vanligtvis som en 40-procentig lösning i vatten. TMAO kan syntetiseras från trimetylamin genom behandling med väteperoxid. Människor kan upptäcka TMA i mycket låga koncentrationer (under 1 ppm). Gassensorer som testar fiskens färskhet detekterar trimetylamin. I lösning avlägsnade (E,E)-2,4-undekadienal i en koncentration på 10 ppm lukten av TMA vid 1 000 μmol/L utan att dess egen lukt blev märkbar.

Lukten i människokroppen

Trimetylaminuri är en autosomalt recessiv genetisk sjukdom som innebär en defekt i funktionen eller uttrycket av enzymet flavininnehållande monooxygenas 3 (FMO3), vilket leder till försämrad metabolism av trimetylamin. De drabbade utvecklar en karakteristisk fisklukt, lukten av trimetylamin, i svett, urin och utandningsluft efter att ha ätit kolinrika livsmedel. Ett tillstånd som liknar trimetylaminuri har observerats hos en viss ras av Rhode Island Red-höns, som lägger ägg med fisklukt, särskilt efter att ha ätit foder med en hög andel raps. TMA orsakar också lukten vid vissa mänskliga infektioner, dålig andedräkt och bakteriell vaginos.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.