Calone, med handelsnamnet Calone 1951, är en organisk förening och ett vitt fast ämne. Den ger ett doftintryck av en frisk havsstrand genom sina marina nyanser och ozonnyanser.

Calone: betydelse, doft och ursprung

Doft

Calone har en intensiv havsbrisdoft med lätta blommiga och fruktiga undertoner. Doften beskrivs som frisk, vattnig, ren, melonlik, grön, marin och ozonisk. Den har en frisk, ozonisk marin doft med nyanser av vattenmelon, gröna toner och ostron. Den är intensivt frisk men samtidigt påtagligt söt. Den har en antydan till melonfruktighet och doftar också blågrönt och lite salt. Människor är olika känsliga för detta ämne, och vissa uppfattar en äggliknande doft.

I PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →EXTRAIT DE PARFUMDe sju parfymextrakten →

Hela berättelsen

Calone är en syntetisk bensodioxepinon som används som en marin doftnot. Dess formel är CH₃C₆H₃(OCH₂)₂CO, och den är ett derivat av 4-metylkatekol. Det föredragna IUPAC-namnet är 7-metyl-2,4-dihydro-3H-1,5-bensodioxepin-3-on. Det är ett kristallint fast ämne som är olösligt i vatten. Det löser sig väl i etanol, dipropylenglykol och andra organiska lösningsmedel.

År 2014 rapporterade Plummer et al. syntesen och doftegenskaperna hos flera närbesläktade alifatiska analoger. Isopropylhomologen till Calone lanserades senare under varumärket Cascalone. Cascalone är en söt, vattenaktig variant av Calone med en transparent blommig signatur.

Kemisk identitet

PubChem anger Calone som 7-metyl-1,5-bensodioxepin-3-on under rubriken metylbensodioxepinon. Det ursprungliga patentet benämner föreningen 7-metyl-3,4-dihydro-2H-1,5-bensodioxepin-3-on och kallar ketoner av denna typ för vattenmelonketoner.

Plats bland marina doftämnen

För att ta reda på hur mycket den marina doften beror på bensenringen framställde forskarna analoger med olika substituenter på ringen. Dessa substituenter gav ett brett spektrum av doftkaraktärer. Patentmetoderna var svåra att tillämpa på analoger med elektronattraherande substituenter, så en annan metod användes. En epoxid av epiklorhydrin öppnades för att ge ett skyddat dihaloalkyleringsmedel, vilket möjliggjorde eterbildning och ringslutning. Därefter avlägsnades skyddsgruppen och alkoholerna oxiderades till ketoner.

Framställning i det ursprungliga patentet

I det första exemplet i patentet ger det första steget en blandning av 7- och 8-metylestrar, som erhålls med ett råutbyte på 95 %. När blandningen värms i etanol och saltsyra och sedan destilleras erhålls 7-metylketonen med ett utbyte på 93 %.

Senare analoger

Ett europeiskt patent med prioritetsdatum 1997 beskriver 7-propylbensodioxepin-3-on för användning inom parfymtillverkning. Ett patent med prioritetsdatum 2010 omfattar bensodioxolderivat som vattenaktiga doftämnen.

Användning som smakämne

I patentet ger tillsats av ketonerna till oflavorsatt gelatin och kokande vatten en geléartad maträtt med behaglig smak och doft av vattenmelon.

Visste du att?

Calone liknar strukturellt brunalgernas feromoner, som ectocarpene, och är också avlägset besläktat strukturellt med läkemedlet diazepam. En parfymör som utvärderade ämnet outspätt tyckte att dess marina doft var extremt intensiv, nästan illamåendeframkallande.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Calone framställs genom kemisk syntes och är inte ett naturligt marint extrakt. I en syntes tillsätts en lösning av dimetyl-4-metylkatekol-O,O-diacetat till natriumhydrid i torr etylenglykoldimetyleter under kväveatmosfär. De råa estrar som erhålls värms sedan upp under återflöde i 8 timmar i etanol och 5-procentig saltsyra.

Formel: C₁₀H₁₀O₃
CAS: 28940-11-6
Utseende: vita kristaller, flingor eller klumpar
Doftstyrka: Mycket hög
Hållbarhet: två dagar på en doftsticka
Synonymer: Calone 1951, vattenmelonketon, metylbensodioxepinon

IFRA-status

Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper

Kokpunkt: 267 °C vid 99,59 kPa
Smältpunkt: 35-41 °C

Inom parfymeri

Calone används i marina och akvatiska kompositioner samt i liljekonvalj- och andra blomsteraftaler, i formelns topp- och hjärtnoter. Det kan vara svårt att balansera i en komposition. Vid en halt på cirka 0,0001 till 1,0 viktprocent ger vattenmelonsketoner från denna patentfamilj en tydlig bladig eller frisk effekt. Förbättringen av doften märks tydligast i parfymer med violblad. I en smak ger 1,0 viktprocent av vissa vattenmelonsketoner från denna familj en grönsaksliknande effekt som påminner om doften och smaken hos gröna brytbönor och gurka. En kommersiell kvalitet av Calone anges för tvättmedel, sköljmedel, tvålar, allrengöringsmedel och ljus, samt för schampon och duschgeler.

Roll i formeln

01signaturnote

02volymbyggare

03fräschhet

Finns som

syntetisk

Se även

8 noter

Basilika aromatisk · grön · örtig Rosmarin aromatisk · örtig · kamferaktig Salvia aromatisk · örtig · bärnsten Svartpeppar kryddig · varm · aromatisk Ozonnoter fräsch · vattnig · grön Sjögurka marint djur · fiskig · svavelhaltig Havsskum frisk · akvatisk · grön Calypsone akvatisk · marin · ozonisk

De sju parfymextrakten

INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set

Fortsätt läsa

Calone Extrait de Parfum Vad är nischparfym?

PREMIEREPEAU parfymordlista →