Ozonnoter

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTfräsch · vattnig · grön

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
—Styrka
>600hHållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Ozonnoter parfymråvara
Topp
Definition

Ozoniska noter är den ozoniska nyansen hos doftämnen som calone och helional, och beskrivs som friska, vattenlika och gröna. Calone doftar friskt, vattenlikt, rent, melon, grönt, marint och ozoniskt, medan helional doftar vattenlikt, friskt, grönt, ozoniskt, cyklamen och hö.

GRÖN OZONISK FRÄSCH VATTNIG MARIN
Type
Ackord
Olfactive family
Akvatisk
Source
Syntetiska aromkemikalier (calone, helional, dihydromyrcenol)
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
—Styrka
Hög (calone); medel (helional)
Hög (calone); medel (helional)
Hållbarhet på doftremsa
>600timmar · 25 dagar
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
vid 10 % i dipropylenglykol; 64 timmar (helional, 100

Doft

Calone, doftat vid 10 % i dipropylenglykol, beskrivs som fräsch, vattnig, ren, melonlik, grön, marin, ozonartad och fenolisk. Den har en intensiv havsbrisnot med svaga blommiga och fruktiga övertoner. Dess lukttröskel motsvarar 31 pikogram per liter. Helionals arom beskrivs som vattnig, fräsch, grön, ozonartad, cyklamenlik och hölik. Helional beskrivs också som blommig och örtig. Dess toppnoter beskrivs som ozon och nyslaget hö. Doften är mindre aldehydisk än cyklamenaldehyd, mindre fruktig än melonal och mindre marin än calone, och den är mindre kraftfull än dessa tre föreningar. Dihydromyrcenol har en fräsch, lime- och citrusliknande doft.

Hela berättelsen

Calone, eller metylbenzodioxepinon, säljs under handelsnamnet Calone 1951. Ämnet upptäcktes av Pfizer 1966. Inom parfymindustrin är det känt som ”vattenmelonketon” eller helt enkelt ”calone”. Det är ett vitt fast ämne och ett derivat av 4-metylkatekol. Dess IUPAC-namn är 7-metyl-1,5-bensodioxepin-3-on och dess formel är C₁₀H₁₀O₃. Dess CAS-nummer är 28940-11-6. Calone liknar strukturellt brunalgers feromoner, såsom ektokarpen, och är även avlägset besläktat till strukturen med läkemedlet diazepam. Calone smälter vid 35-41 °C. Produktionen uppgår till cirka 30 ton per år.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

Relaterade doftämnen

Helional är kemiskt sett en aldehyd med en hydrocinnamaldehydstruktur, och dess CAS-nummer är 1205-17-0. Det framställs vanligtvis från heliotropin, och dess formel är C₁₁H₁₂O₃. Helional är en färglös vätska som kokar vid 282 °C. Helional upptäcktes 1958. Molekylen har ett asymmetriskt kol, och den racemiska blandningen av de två enantiomererna används oftast. (R)-isomeren ger en ganska söt aldehydisk doft av liljekonvalj, medan (S)-isomeren är mer ozonisk, grön och fruktig. Dihydromyrcenol har CAS-nummer 18479-58-8 och formeln C₁₀H₂₀O.

Ozon

Ozon är en blekblå gas med en distinkt stickande lukt. Ozon har en skarp lukt som påminner något om klorin. Ozondoften är densamma som den som finns nära åskväder.

Fräscha noter i parfym

Fräscha noter i parfym förknippas ofta med ozoniska eller fruktiga aromer, apelsin- och citronskal, bergamott och nyklippt gräs.

Reglering

Helional begränsas av IFRA-standarden « alpha-Methyl-1,3-benzodioxole-5-propionaldehyde (MMDHCA) » (ändring 49). Skälet till standarden är hudsensibilisering och systemisk toxicitet, och den anger högsta tillåtna koncentrationer per produktkategori. Calone och dihydromyrcenol omfattas inte av någon IFRA-standard (51:a ändringen).

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Calone tillverkas i flera steg. I det första esterifieras 4-metylkatekol (4-metylpyrokatekol) med två ekvivalenter av en alkyl-2-bromoacetat. Den resulterande molekylen genomgår en Dieckmann-kondensation, följd av en sur hydrolys och en dekarboxylering, vilket ger slutprodukten. Det finns flera syntesvägar för helional, men den vanligaste är en korsad aldolkondensation mellan piperonal (heliotropin) och propanal, följd av selektiv hydrering av den mellanliggande alkenen. Detta ger en racemisk produkt. Dihydromyrcenol är en syntetisk förening som förekommer mycket sparsamt i naturen. Syntesen börjar med cis-pinan, som pyrolyseras för att ge citronellen. Citronellen omvandlas till dihydromyrcenol på ett av tre sätt: genom behandling med saltsyra följd av hydrolys, genom tillsats av myrsyra följd av förtvålning av dihydromyrcenylformiatet, eller genom direkt sur hydrolys i närvaro av svavelsyra.

CAS
28940-11-6 (calone); 1205-17-0 (helional); 18479-58-8 (dihydromyrcenol)
Utseende
Calone: vita kristaller, flingor eller klumpar; helional: färglös vätska
Doftstyrka
Hög (calone); medel (helional)
Hållbarhet
> 600 timmar (calone, 10 % i dipropylenglykol); 64 timmar (helional, 100 %)
IFRA-status
Se not

Begränsad — IFRA-standarden ”alpha-Methyl-1,3-benzodioxole-5-propionaldehyde (MMDHCA)” (ändring 49) för helional; ingen IFRA-standard för calone eller dihydromyrcenol (51:a ändringen)

Inom parfymeri

Calone ger ett doftintryck av en frisk havsstrand genom sina marina nyanser och ozonnyanser. Det har använts som doftkomponent sedan 1980-talet för sina vattenfriska ozonackord. Det blev en mer framträdande not i flera parfymer inom den marina trenden, som började på 1990-talet. Helional används som doftämne i tvål och tvättmedel. Det används i marina ackord och ackord med saftiga frukter, eller för en lätt ozonisk not, och ger volym åt en parfym eller ett ackord. Det används ofta i funktionell parfym. Dihydromyrcenol används i stor utsträckning inom doftindustrin för sin friska lime- och citrusliknande doft. Den globala användningen översteg 1 000 ton per år redan 2004.

Roll i formeln
01fräschör
02modifierare
03marin effekt
Finns som
doftackord

Se även

5 noter
Hexenyl Grön grön · fräsch Cascalone frisk · akvatisk · blommig Kräftdjur marin · köttig · saltig Calone marin · ozonisk · akvatisk Jod akvatisk · metallisk · varm
De sju parfymextrakten
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
PREMIEREPEAU parfymordlista →