Melonal

Melonal är 2,6-dimetyl-5-heptenal, en aldehyd som även är känd under handelsnamnet Melonal och används som doftämne och smakämne. Doften är kraftfull, grön och påminner om melon och gurka.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Grön
- Source
- Framställd av 6-metyl-5-hepten-2-on; har även isolerats ur java-citronellaolja och rapporterats förekomma i ingefära samt i olja från citron- och limeskal
- Chemical class
- Aldehyd
Doft
Hela berättelsen
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
Det kan framställas från 6-metyl-5-hepten-2-on genom en Darzensreaktion följd av förtvålning och dekarboxylering. Darzensreaktionen förenar en keton eller aldehyd med en α-haloester i närvaro av en bas och bildar en α,β-epoxiestrar. En industriell Darzensprocess av detta slag ger den racemiska aldehyden med en renhet på 85 %. Den äldre processen lämnar kvar en betydande mängd av utgångsketonen i produkten, och dekarboxyleringen kräver kopparpulver. Utgångsketonen har en egen intensiv luktprofil och kan dämpa aldehydens lukt. En förbättrad metod använder helst natriummetoxid som bas och metylkloracetat som α-haloester vid låg temperatur, helst vid eller under -15 °C. I den metoden kan dekarboxyleringen utföras kontinuerligt och utan metallpulver. Det kan också framställas genom att 3,7-dimetyl-1,6-oktadien reagerar med N2O i ett lösningsmedel som har en protondonerande funktionell grupp. Det kan isoleras från javacitronellaolja.
- Formel
- C₉H₁₆O
- CAS
- 106-72-9
- Utseende
- Ljusgul vätska
- Doftstyrka
- Hög
- Hållbarhet
- 144 timmar vid 100 %
- Synonymer
- melonaldehyd, melonheptenal, dimetylheptenal, Bergamal
Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)
- Kokpunkt
- 116 till 124 °C vid 100 mmHg
- Flampunkt
- 142 °F (61 °C) TCC
- Specifik vikt
- 0,839 till 0,850 vid 25 °C
- Brytningsindex
- 1,439 till 1,449 vid 20 °C
Inom parfymeri
Melonal används i många parfymsammanhang och är mycket viktigt för att skapa melon- och gurknoter. Det kan ge en frisk melonton i topp- eller hjärtnoten. Det används som tillsats i kosmetiska preparat samt i tvättmedel och textiltvättmedel. Det används också som smakämne eller hjälpsubstans. Det är en intermediär för andra doft- och smakämnen, såsom 6-hydroxy-2,6-dimethylheptanal och 6-methoxy-2,6-dimethylheptanal.