Dihydromyrcenol

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTfrisk · citrus · aromatisk

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
3/5Styrka
16hHållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Dihydromyrcenol parfymråvara
Topp
Definition

Dihydromyrcenol är en syntetisk organisk förening som främst används som doftingrediens. Doften är frisk, med en lime- och citrusliknande karaktär.

CITRUS METALLISK FRÄSCH GRÖN LAVENDEL TVÅLAKTIG
Dihydro myrcenol
Type
Ingrediens
Olfactive family
Citrus
Source
syntetisk molekyl
Chemical class
Tertiär alkohol
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
3/5Styrka
Medel
doftstyrka
Hållbarhet på doftremsa
16timmar
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

Doft

Doften är frisk, limeaktig och citrusaktig, med en blommig och söt sida. Den har liten eller ingen terpenisk underton.

Den beskrivs också som en frisk, sval, metallisk lime med citrus-, blommiga och bergamott- inslag. Andra beskrivningar anger en frisk, citrusliknande doft med en lavendelton, eller en lavendeldoft som påminner om citron. Ytterligare beskrivningar nämner friska citrus-, lime-, blommiga, rena, cologneliknande och örtiga nyanser.

Doften har en känsla av ren tvätt eller tvättmedel som skiljer den från aldehyder. Den beskrivs också som lätt tvålig och lavendelliknande. Den limeaktiga, citrusblommiga och söta doften har god hållbarhet.

Hela berättelsen

Dihydromyrcenol är en tertiär alkohol och en parfymingrediens. Dess PubChem-ämnesnummer är 29096 och dess IUPAC-namn är 2,6-dimetyloct-7-en-2-ol. Namnet omfattar en grupp stereoisomerer.

Kemiska egenskaper

Densiteten är 0.832 g/cm³ vid 20 °C och lösligheten i vatten är 0.939 g/L vid 20 °C. Det är lösligt i alkohol och paraffinolja. Kokpunkten sjunker till 84 °C vid ett tryck på 10 mm Hg och ångdensiteten är 5.4 i förhållande till luft. Materialets renhetsgrad är 95 till 100 procent och det finns inte upptaget i Food Chemicals Codex. Retentionsindex för gaskromatografi som rapporterats för ämnet ligger mellan 1036 och 1083 i två mätserier och mellan 1439 och 1474.7 i en tredje. Hållbarheten är 24 månader eller längre vid korrekt förvaring på en sval, torr plats i tätt förslutna behållare, skyddade från värme och ljus.

Produktionsmetoder

Cis-isomeren av pinan är den mer användbara för nästa steg, en termisk omvandling som selektivt omvandlar den till dihydromyrcen. I gasfas sker denna omvandling vid 420 till 600 °C och ger dihydromyrcen som huvudprodukt. Äldre hydrolysmetoder krävde reaktionstider på omkring tre till sex dagar, och en fasöverföringskatalysator förkortar reaktionstiden avsevärt. En annan metod behandlar dihydromyrcen med myrsyra och en syrakatalysator vid högst 40 °C. Råprodukten från den metoden består huvudsakligen av formiatestrar, och andelen alkohol ökar med vattenhalten i reaktionsblandningen.

Användningsområden

Alkoholen ger parfymkompositioner, eau de cologner och parfymerade produkter, såsom tvättmedel, sköljmedel, hårprodukter och kosmetiska puder, arom. Dess etrar och estrar är särskilt viktiga derivat.

Säkerhet

En publicerad toxikologisk och dermatologisk översikt behandlar användningen av ämnet som doftingrediens. Det anses säkert vid reglerad användning.

Visste du att?

Den globala användningen av dihydromyrcenol översteg 1 000 ton per år från och med 2004. Även om det liknar naturliga monoterpenföreningar som myrcenol har det inte rapporterats förekomma i naturen. I listor över luktanvändningsområden anges det som ersättning för granbarrsolja och palmarosaolja.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Dihydromyrcenol är en syntetisk organisk förening. Den kan framställas genom hydroxylering av citronellen, en pyrolysprodukt av cis-pinane. I en patenterad process hydrogeneras α-pinen först till α-pinan, som sedan pyrolyseras till en blandning av kolväten. Pyrolysen sker vid 400 till 700 °C, företrädesvis vid 550 till 650 °C. Kolväteblandningen reageras med väteklorid i närvaro av en Lewis-syra- eller protisk syrakatalysator, vilket ger en blandning av tertiära klorider. Hydroxylering av dessa klorider med vatten och en katalysator ger dihydromyrcenol som den enda tertiära alkohol som bildas. De övriga produkterna är kolväten som lätt kan separeras. Dihydromyrcenol kan sedan enkelt destilleras från reaktionsblandningen. Om ättiksyra används i stället för vatten i det sista steget fås i stället dihydromyrcenylacetat. I patentets utförda exempel hydrogenerades 1000 g α-pinen med 1,0 viktprocent av en kommersiell nickelkatalysator vid 100 till 200 °C under 50 till 80 psig, med en mol väte per mol α-pinen. Den α-pinan som erhölls förångades och leddes genom ett kopparrör vid 600 till 620 °C. Råprodukten destilleras i en flerstegskolonn, företrädesvis med 5 till 10 bottnar.

Formel
C₁₀H₂₀O
CAS
18479-58-8
Utseende
Färglös klar vätska
Doftstyrka
Medium
Hållbarhet
16 timmar
Synonymer
Dihydro myrcenol
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
194–197 °C vid 760 mmHg
Flampunkt
76 °C (169 °F)
Specifik vikt
0,831–0,839 vid 20 °C
Brytningsindex
1,434–1,440 vid 20 °C

Inom parfymeri

Dihydromyrcenol används i stor utsträckning inom parfymindustrin. Det blandar sig väl med isocyclocitral och fungerar som ersättning för lime. Det är ett syntetiskt doftämne med en metallisk, citrusblommig karaktär och är typiskt för fougèreparfymer. I en aromatisk fougèreparfym med bergamott, rosmarin och lavendel i toppnoterna ingår en framträdande mängd av ämnet i toppnoten. En formel för ett rosackord använder 0.01 delar av det jämte benzylpropionat, linalylacetat och fenetylalkohol, som alla används i 0.05 delar. Bland de angivna möjliga användningsområdena finns citrus-, eau de cologne-, fräscha och rena, lime- och havskompositioner. Ämnet är också registrerat som en smakämnesförening, med en smak som beskrivs som grön, aldehydisk, örtig, terpenisk, tvålig, limeaktig och tropisk.

Roll i formeln
01signaturnote
02lyftmedel
03fräschhetsförstärkare
04genomskinlighetsmedel
05modifierare
Finns som
syntetisk

Se även

9 noter

Källor

9
  1. DihydromyrcenolPubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. dihydromyrcenolPerflavory
  4. Patent US4791222Google Patents
  5. Patent US5105030Google Patents
  6. Patent US3487118Google Patents
  7. Patent EP0170205A2Google Patents
  8. DihydromyrcenolWikipedia
  9. Drakkar NoirWikipedia