Dihydromyrcenol

Dihydromyrcenol är en syntetisk organisk förening som främst används som doftingrediens. Doften är frisk, med en lime- och citrusliknande karaktär.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Citrus
- Source
- syntetisk molekyl
- Chemical class
- Tertiär alkohol
Doft
Hela berättelsen
Visste du att?
Den globala användningen av dihydromyrcenol översteg 1 000 ton per år från och med 2004. Även om det liknar naturliga monoterpenföreningar som myrcenol har det inte rapporterats förekomma i naturen. I listor över luktanvändningsområden anges det som ersättning för granbarrsolja och palmarosaolja.
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
Dihydromyrcenol är en syntetisk organisk förening. Den kan framställas genom hydroxylering av citronellen, en pyrolysprodukt av cis-pinane. I en patenterad process hydrogeneras α-pinen först till α-pinan, som sedan pyrolyseras till en blandning av kolväten. Pyrolysen sker vid 400 till 700 °C, företrädesvis vid 550 till 650 °C. Kolväteblandningen reageras med väteklorid i närvaro av en Lewis-syra- eller protisk syrakatalysator, vilket ger en blandning av tertiära klorider. Hydroxylering av dessa klorider med vatten och en katalysator ger dihydromyrcenol som den enda tertiära alkohol som bildas. De övriga produkterna är kolväten som lätt kan separeras. Dihydromyrcenol kan sedan enkelt destilleras från reaktionsblandningen. Om ättiksyra används i stället för vatten i det sista steget fås i stället dihydromyrcenylacetat. I patentets utförda exempel hydrogenerades 1000 g α-pinen med 1,0 viktprocent av en kommersiell nickelkatalysator vid 100 till 200 °C under 50 till 80 psig, med en mol väte per mol α-pinen. Den α-pinan som erhölls förångades och leddes genom ett kopparrör vid 600 till 620 °C. Råprodukten destilleras i en flerstegskolonn, företrädesvis med 5 till 10 bottnar.
- Formel
- C₁₀H₂₀O
- CAS
- 18479-58-8
- Utseende
- Färglös klar vätska
- Doftstyrka
- Medium
- Hållbarhet
- 16 timmar
- Synonymer
- Dihydro myrcenol
Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)
- Kokpunkt
- 194–197 °C vid 760 mmHg
- Flampunkt
- 76 °C (169 °F)
- Specifik vikt
- 0,831–0,839 vid 20 °C
- Brytningsindex
- 1,434–1,440 vid 20 °C
Inom parfymeri
Dihydromyrcenol används i stor utsträckning inom parfymindustrin. Det blandar sig väl med isocyclocitral och fungerar som ersättning för lime. Det är ett syntetiskt doftämne med en metallisk, citrusblommig karaktär och är typiskt för fougèreparfymer. I en aromatisk fougèreparfym med bergamott, rosmarin och lavendel i toppnoterna ingår en framträdande mängd av ämnet i toppnoten. En formel för ett rosackord använder 0.01 delar av det jämte benzylpropionat, linalylacetat och fenetylalkohol, som alla används i 0.05 delar. Bland de angivna möjliga användningsområdena finns citrus-, eau de cologne-, fräscha och rena, lime- och havskompositioner. Ämnet är också registrerat som en smakämnesförening, med en smak som beskrivs som grön, aldehydisk, örtig, terpenisk, tvålig, limeaktig och tropisk.
Se även
9 noterKällor
9- DihydromyrcenolPubChem
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- dihydromyrcenolPerflavory
- Patent US4791222Google Patents
- Patent US5105030Google Patents
- Patent US3487118Google Patents
- Patent EP0170205A2Google Patents
- DihydromyrcenolWikipedia
- Drakkar NoirWikipedia