Metylsalicylat

Kemi och egenskaper

Metylsalicylat har en molekylvikt på 152.15 och en kokpunkt på 222-224 °C. Ångtrycket är 0.0343 mm Hg vid 25 °C. Det är svagt lösligt i vatten, lösligt i kloroform och eter samt blandbart med alkohol. Ämnet är känsligt för ljus och värme.

Naturlig förekomst

Metylsalicylat finns i bladen hos Gaultheria procumbens och i barken hos Betula lenta. Gaultheria procumbens, även kallad eastern teaberry eller amerikanskt vintergrönt, är en flerårig växt som hör hemma i nordöstra Nordamerika, från Newfoundland västerut till sydöstra Manitoba och söderut till Alabama. Betula lenta, sötbjörken, även känd som svartbjörk, hör hemma i östra Nordamerika. När kvistarna från Betula lenta skrapas avger de en stark doft av vintergrönt, på grund av metylsalicylat som bildas i barken. Vintergrönolja innehåller cirka 98 % metylsalicylat tillsammans med α-pinen, myrcen, delta-3-karén, limonen, 3,7-guaiadien och delta-kadinen. Även Spiraea-växter innehåller stora mängder metylsalicylat och används på liknande sätt som vintergrönt. Metylsalicylat kan också ingå i blomdofter, särskilt hos växter som är beroende av nattaktiva pollinatörer, som nattfjärilar. Naturlig vintergrönolja kan skiljas från konstgjord med gaskromatografi (GC) och analys med gaskromatografi och isotopkvotsmasspektrometri.

Naturlig tillgång

Svartbjörk avverkades tidigare i stor omfattning för att framställa vintergrönolja. Trädet var nära att bli utrotningshotat fram till 1950- och 60-talen, då syntetisk vintergrönolja började användas.

Användningsområden

Metylsalicylat används i höga koncentrationer som hudirriterande och smärtstillande medel i djupverkande värmeliniment för behandling av led- och muskelsmärta. Randomiserade dubbelblinda studier visar att evidensen för dess effekt är svag, men starkare vid akut smärta än vid kronisk smärta. I kroppen metaboliseras metylsalicylat till salicylater, däribland salicylsyra. Metylsalicylat är en vanlig beståndsdel i massageoljor som används för lokal behandling av led- och muskelsmärta. Konstgjord vintergrönolja, som är rent metylsalicylat, används inom mikroskopi på grund av sitt höga brytningsindex. Metylsalicylat används också som simulant för svavelsenapsgas i studier av sanering av människor, eftersom det har liknande ångtryck, vattenlöslighet och biologisk halveringstid, men tillräckligt låg toxicitet för att kunna appliceras säkert på människors hud.

Metylsalicylat används i låga koncentrationer (0,04 % och lägre) som aromämne i root beer, tuggummi, mintpastiller och läkemedel. Vintergrönarom är vanlig i munhygienprodukter som munskölj och tandkräm.

Säkerhet och reglering

De flesta fall av toxicitet hos människor till följd av metylsalicylat beror på överdriven applicering av lokala smärtstillande medel, eftersom det lätt tas upp genom huden. Salicylsyra, den främsta metaboliten av metylsalicylat, kan ansamlas i blodet. Massageoljor som innehåller metylsalicylat kan vara giftiga vid intag. Estern är potentiellt den mest giftiga salicylaten för spädbarn och barn; 4 ml kan vara dödligt. En milliliter (20 droppar) vintergrönolja motsvarar cirka 1 860 mg aspirin, eller nästan sex vanliga vuxendoser av aspirin. Salicylatkänslighet är en vanlig biverkning av metylsalicylatet i vintergrönolja; den kan ge allergiliknande symtom eller astma. Det orala LD50-värdet hos råttor är 887 mg/kg. EU:s kosmetikaförordning har en post för metylsalicylat i bilaga III. I EU får tandkräm som innehåller metylsalicylat ha en maximal koncentration på 2,52 %, medan gränsen i Storbritannien är 2,5 %. EU tillåter inte ingrediensen i produkter avsedda för barn under 6 år, med undantag för tandkräm.

Upptäck alla sju extraits i Upptäckarset.