Salicylsyra

Salicylsyra är en föregångare till och en metabolit av acetylsalicylsyra (aspirin). Den är ett växthormon, och namnet kommer från latinets salix, som betyder pilträd, från vilket ämnet först identifierades och utvanns. Salter och estrar av salicylsyra kallas salicylater.

Ursprung och historia

Salicylsyra förekommer i växter som fri salicylsyra samt dess karboxylerade estrar och fenolglykosider. Pilar har en vattnig bark sav som är rik på salicin. Drycker och livsmedel med hög halt av salicylater omfattar öl, kaffe, te, många frukter och grönsaker, sötpotatis, nötter och olivolja.

Många författare har hävdat att pil användes som smärtstillande medel under antiken, men det finns inga belägg för att det stämmer. År 1763 rapporterade Edward Stone, en präst från Chipping Norton i Oxfordshire, England, att bark från pilen var effektivt för att sänka feber.

År 1838 fann den italienske kemisten Raffaele Piria en metod för att utvinna en mer potent syraform av pilextrakt, som han kallade salicylsyra. Karl Jacob Löwig, en tysk kemist som hade arbetat med att identifiera Spiraea-extraktet, insåg snart att det faktiskt var samma salicylsyra som Piria hade upptäckt. Den skotske läkaren Thomas MacLagan prövade salicin som behandling mot akut reumatism med betydande framgång, vilket han rapporterade om i The Lancet 1876. Tyska forskare prövade natriumsalicylat med sämre resultat och allvarligare biverkningar.

Kemi

Vid upphettning omvandlas salicylsyra till fenylsalicylat, och ytterligare upphettning ger xanton. Som sin konjugerade bas är salicylsyra ett kelatbildande ämne med affinitet för järn(III). Salicylsyra bryts långsamt ned till fenol och koldioxid vid 200-230 °C.

Dess karboxylsyragrupp har ett pKa på 2,98 vid 20 °C, och dess fenolgrupp har ett pKa på 13,6. En mättad lösning har ett pH på 2,4. Metylsalicylat kan framställas genom att salicylsyra förestras med metanol.

Fysikaliska egenskaper

Salicylsyra har en densitet på 1,443 g/cm³ vid 20 °C. Den sublimerar vid 76 °C. Dess löslighet i vatten är 2,240 mg/L vid 25 °C. Den är löslig i terpentinolja, alkohol och eter. Den missfärgas gradvis i solljus.

Användning

Den används som ingrediens i dermatologiska kosmetikaprodukter, till exempel produkter mot akne. Den kan användas i konsumentprodukter som exfolierande medel, konserveringsmedel, medel mot akne och mjäll samt som hår- och hud vårdande ingrediens. Produkter som kan innehålla den är bland annat solskyddsmedel, aknekrämer och antacida för oralt bruk.

Upptäck alla sju extraits i Upptäckarset.