سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب برائحة مميزة من المارزيبان واللوز
Odor Strength
عالي
Producing Countries
إيران، إيطاليا، إسبانيا، تركيا، الولايات المتحدة (كاليفورنيا)
Pyramid
الأعلى
مرارة حادة تشبه نواة الكرز مقطعة بحلاوة بودرية. اكسر نواة خوخ واستنشق: هذا هو البنزالدهيد، الجزيء المسؤول عن كل نغمة لوز في صناعة العطور. زيت اللوز الحلو نفسه عديم الرائحة. الرائحة تأتي حصريًا من النوع المر، ومن نفس الكيمياء السيانوجينية التي تنتج السيانيد الهيدروجيني.
حاد، حلو-مر، مع شدة نواة الكرز التي تقترب من الطابع الطبي. الافتتاحية عدوانية، تكاد تكون شبيهة بالمذيب عند التركيز الكامل، كيميائية بشكل واضح بطريقة لا تشبه رائحة أي مكسرات فعلية. عند تخفيفها إلى أقل من 1%، تصبح أكثر استدارة: مارزيبان، فرانجيباني، بسكويت أمارتي. هناك جودة معدنية-غبارية خفيفة تحتها، أكثر جفافًا من الفانيليا، وأقل بودرية من الهيليوتروبين، بدون دفء التونكا. مقارنة بالكرز الطبيعي، الذي يشارك البنزالدهيد كعطر رئيسي، نغمة اللوز أقل فاكهية وأكثر حلوانية. عابرة للغاية: القمة الحادة تتلاشى خلال ساعة على الجلد، تاركة فقط أثرًا خفيفًا من الحلاوة. على شريط الشم، تقارير TGSC تشير إلى 4 ساعات عند تركيز 100%.
Evolution over time
Immediately
Immediately
انفجار حاد من البنزالدهيد الحاد الحافة، نوى الكرز المر، كثافة المارزيبان، وخزة معدنية خفيفة. تأثير قوي، يكاد يكون عدوانيًا عند القوة الكاملة. الهجوم الكلاسيكي للوز المر.
After a few hours
After a few hours
وميض الألدهيد الحاد يحترق بسرعة (ثبات البنزالدهيد: ~4 ساعات عند 100%). ما يبقى هو بقايا خفيفة حلوة ومسحوقية، مارزيبان بدون اللدغة. على الجلد، يتلاشى إلى حد كبير خلال 2-3 ساعات بدون دعم مثبت.
After a few days
After a few days
ثبات ضئيل كمادة مستقلة. يتأكسد البنزالدهيد تلقائيًا إلى حمض البنزويك عديم الرائحة عند تعرضه للهواء. على القماش، قد يبقى أثر خفيف غبار-حلو، لكن حدة اللوز المميزة تختفي خلال ساعات.
The Full Story
ملاحظة اللوز في صناعة العطور لا علاقة لها تقريبًا باللوز كطعام. زيت اللوز الحلو (Prunus dulcis var. dulcis, CAS 8007-69-0) هو زيت ثابت عديم الطعم، ثلاثي الجليسريد من حمض الأوليك وحمض اللينوليك، ولا يحتوي على مركبات عطرية متطايرة. يعمل كزيت حامل في مستحضرات التجميل، وليس كمادة عطرية. الرائحة التي يسميها صانعو العطور "لوز" تأتي من جزيء واحد: بنزالدهيد (C₇H₆O, CAS 100-52-7, MW 106.12)، أبسط ألدهيد عطري.
كيمياء اللوز المر
يوجد البنزالدهيد طبيعيًا في نوى اللوز المر (Prunus dulcis var. amara)، ونوى المشمش، وحجر الخوخ، وبذور الكرز. لا يوجد في النواة الخام. يتكون عندما يتم تحلل الجليكوسيد السام للأحماض السيانوجينية أميغدالين، الموجود بنسبة 3–5% في نوى اللوز المر، بواسطة إنزيم الإمولسين في وجود الماء. التفاعل، الذي فسره فريدريش فولر ويوستوس فون ليبيغ في عام 1832، يقسم الأميغدالين إلى جزيئين من الجلوكوز، وجزيء واحد من البنزالدهيد، وجزيء واحد من سيانيد الهيدروجين. الزيت العطري الخام المستخلص بتقطير البخار من كعكة الضغط المنقوعة يحتوي على 2–4% من HCN، والذي يُزال بغسل الزيت بمحاليل أملاح الحديد(II) القلوية. الزيت المكرر (المسمى FFPA، خالٍ من حمض البروسيك) يحتوي على ≥98% من البنزالدهيد.
الرائحة والسلوك
رائحة البنزالدهيد النقي حادة، حلوة، ومرّة في آن واحد، مارزيبان مع حافة طبية، شدة نواة الكرز، ونغمة معدنية خفيفة. هو نوتة عليا ذات تأثير قوي ولكن ثبات منخفض: تقارير TGSC تشير إلى ثبات لمدة 4 ساعات عند تركيز 100%. يتأكسد بسرعة عند تعرضه للهواء، ويتحول إلى حمض البنزويك عديم الرائحة، بلورات بيضاء تتكون على سطح الزجاجات القديمة. هذا عدم الاستقرار يحد من استخدامه المباشر في العطور الفاخرة؛ عادة ما يُستخدم بنسبة 0.1–3% ويرتكز بمواد تدوم لفترة أطول.
بناء توافق اللوز
لا يستخدم أي صانع عطور البنزالدهيد وحده لتأثير اللوز. توافق اللوز القياسي يجمع بين البنزالدهيد (هجوم لوز مر حاد) مع الهيليوتروبين/بيبيرونال (CAS 120-57-0، حلاوة بودرية من الفانيليا واللوز)، والكومارين (CAS 91-64-5، حلاوة التبن، دفء قريب من التونكا)، وغالبًا أثر من بنزيل بنزوات (CAS 120-51-4) للتثبيت. هذا النهج الطبقي يمدد وميض البنزالدهيد العابر إلى انطباع مارزيبان-فرانجيباني مستمر. نسخة "أماريتو" تضيف خصائص أغمق وجلدية. اليوم، يُستخدم البنزالدهيد الصناعي، المنتج من أكسدة التولوين، بشكل شبه عالمي؛ زيت اللوز المر الطبيعي (FFPA) متوفر لكنه لا يقدم ميزة عطرية على الصناعي ويحمل رقابة تنظيمية أكبر.
في عام 1832، نشر فريدريش فولر ويوستوس فون ليبيغ تحليلهما لزيت اللوز المر، وهو ورقة مهمة في تاريخ الكيمياء العضوية. أظهرا أن "الجذر" بنزويل (C₇H₅O) بقي دون تغيير عبر سلسلة من التحولات الكيميائية، متصرفًا كعنصر. أعلن يونز جاكوب بيرزيليوس، أقوى كيميائي في تلك الحقبة، أن هذا الاكتشاف يمثل "فجر عصر جديد" في الكيمياء. الجزيء الذي عزلوه، بنزالدهيد، أصبح أساسًا لفهم المجموعات الوظيفية في المركبات العطرية.
Extraction & Chemistry
Extraction method: يوجد مادتان مميزتان تحت اسم "زيت اللوز" ويجب عدم الخلط بينهما. زيت اللوز الحلو (CAS 8007-69-0) يُستخرج بالضغط البارد من نوى شجرة البرقوق الحلو (Prunus dulcis var. dulcis)، وهو زيت ثابت يتكون من ثلاثي الجليسريدات (حمض الأوليك ~65%، حمض اللينوليك ~25%)، ولا يحتوي على مركبات عطرية متطايرة ولا قيمة عطرية سوى استخدامه كحامل. زيت اللوز المر العطري (CAS 8013-76-1) يُستخرج من كعكة الضغط لنوى شجرة البرقوق المر (Prunus dulcis var. amara): تُنقع الكعكة الخالية من الدهون في ماء دافئ لمدة 12–24 ساعة للسماح بالتحلل الإنزيمي للأميغدالين بواسطة الإمولسين، ثم تُقطر بالبخار. العائد: حوالي 0.5–0.8% من الزيت العطري وزنًا من النوى. يحتوي المقطر الخام على 2–4% من سيانيد الهيدروجين (حمض البروسّييك)، والذي يُزال بغسله بمحاليل أملاح الحديد (II) القلوية وإعادة التقطير. المنتج المكرر (FFPA، خالٍ من حمض البروسّييك) يحتوي على ≥98% من البنزالدهيد. عمليًا، استُبدل الزيت الطبيعي تقريبًا بالكامل بالبنزالدهيد الصناعي، الذي يُنتج صناعيًا عن طريق أكسدة التولوين في الطور السائل، وهو مطابق كيميائيًا ويتجنب التعقيدات التنظيمية المتعلقة بإدارة آثار سيانيد الهيدروجين.
مقيد. معيار IFRA 007 (التعديل 49، المدرج في التعديل 51). التأثير الحرج: تحسس الجلد. NESIL 590 ميكروغرام/سم². تنطبق حدود التركيز القصوى على جميع الفئات الـ 12 للمنتجات. لا يُتوقع أن يكون ضوئي السمية أو ضوئي التحسس بناءً على أطياف الأشعة فوق البنفسجية. البنزالدهيد ليس من مسببات الحساسية التي يجب الإعلان عنها في الاتحاد الأوروبي-26 ولكنه يخضع لحدود تركيز موصى بها من IFRA في المنتجات الاستهلاكية النهائية.
Synonyms
اللوز الحلو · اللوز المر
Physical Properties
Odor Strength
عالي
Lasting Power
4 ساعات عند 100.00%
Appearance
سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب برائحة مميزة من المارزيبان واللوز
Boiling Point
178-179 درجة مئوية @ 760 مم زئبق
Flash Point
145 درجة فهرنهايت TCC (62.78 درجة مئوية)
Specific Gravity
1.041 إلى 1.046 @ 25.00 درجة مئوية
Refractive Index
1.544 إلى 1.546 @ 20.00 درجة مئوية
In Perfumery
يعمل البنزالدهيد كمادة تأثير في الطبقة العليا — مشرقة، جاذبة، وقصيرة الأمد. دوره الرئيسي هو توفير الهجوم الحاد للوز والمرزبانية في التركيبات الحلوة والعنبرية والبودرة. نادراً ما يُستخدم كنوتة منفردة؛ بل يبدأ تناغمًا تحافظ عليه الهيليوتروبين (البيبيرونال)، والكومارين، والمواد المثبتة مثل بنزيل بنزوات خلال القلب والأساس. عند الجرعات الدقيقة (0.05–0.2%)، يعمل البنزالدهيد كمعدل شفاف — يضيف جودة كرز-لوز خفية إلى الأزهار أو العنبر دون أن يظهر كحلوى صريحة. عند 1–3%، يصبح الشخصية السائدة: مرزبانية، فرانجيباني، أمارِتو. فوق 5%، يتحول إلى حلاوة مخبوزات ويفقد الرقة. القيد العملي للبنزالدهيد هو عدم استقراره: يتأكسد تلقائيًا إلى حمض البنزويك عند تعرضه للهواء، مما يعني أن التركيبات التي تحتوي عليه يجب حمايتها واختبار مدة صلاحيتها. كما أن قيود IFRA الخاصة به (المعيار 007، نقطة التحسس) تحد من الجرعة في المنتجات التي تُترك على الجلد.
