ألفا-هوميولين

ألفا-هوميولين سيسكويتيربين أحادي الحلقة، وزنه الجزيئي 204٫35. يضم الجزيء حلقة من 11 عضواً وثلاث روابط مزدوجة C=C غير مترافقة. وُجد أول مرة في الزيوت العطرية للجنجل (Humulus lupulus)، ومنه اشتُق اسمه. وهو أيزومر لبيتا-كاريوفيلين، ويجتمع الاثنان في الغالب خليطاً في نباتات عطرية كثيرة. بيتا-كاريوفيلين سيسكويتيربين ثنائي الحلقة فيه حلقة سيكلوبيوتان، أما ألفا-هوميولين فهو أيزومره المفتوح الحلقة.

الهوميولين أحد مكونات الزيت العطري المستخرج من مخروط الجنجل المزهر. يتفاوت تركيزه بين أصناف النبات، وقد يبلغ 40% من الزيت العطري. ويشكّل الهوميولين والكاريوفيلين والميرسين معاً 80-90% من الزيت العطري في الجنجل. وتبيّن أن أصناف الجنجل النبيل تحمل مستويات أعلى من الهوميولين، بينما تحمل أصناف الجنجل المرّ الأخرى مستويات منخفضة. والجنجل النبيل أصناف أو سلالات أوروبية هي Hallertau وTettnanger وSpalt وSaaz. ويتميز الجنجل النبيل بارتفاع الهوميولين في زيته، وبنسبة هوميولين إلى كاريوفيلين تفوق ثلاثة.

يوجد ألفا-هوميولين في الزيوت العطرية لنباتات عطرية مثل الميرمية (Salvia officinalis) وفي الفصيلة الزنجبيلية (Zingiberaceae). ويوجد في الزيوت العطرية لنبات Mentha spicata بنسبة تصل إلى 29٫9%. ويشكّل 10% من زيت أوراق Litsea mushaensis، وهي شجرة غار صينية. ومن المصادر المثبتة لانبعاث ألفا-هوميولين في الغلاف الجوي أشجار الصنوبر وبساتين البرتقال وشجيرات المستنقعات (Iva) والتبغ وحقول عباد الشمس. وتتكوّن في صناعة البيرة عدة إيبوكسيدات من الهوميولين. ولأن ألفا-هوميولين يحمل ثلاث روابط مزدوجة، فإنه يعطي نواتج من الجيل الأول والثاني والثالث، ويستطيع كل منها أن يتكاثف فيكوّن هباءً عضوياً ثانوياً.

يتألف الجزيء من ثلاث وحدات أيزوبرين، ومن روابطه المزدوجة الثلاث اثنتان ثلاثيتا الاستبدال وواحدة ثنائية الاستبدال. اسمه النظامي (1E,4E,8E)-2,6,6,9-tetramethylcycloundeca-1,4,8-triene. وهو سائل رائق أخضر مصفرّ باهت، كثافته 0٫886 غ/سم³.

الهوميولين أحد سيسكويتيربينويدات كثيرة مشتقة من فارنزيل ثنائي الفوسفات (FPP). وتحفّز إنزيمات تخليق السيسكويتيربينات تكوّنه من FPP.

وُجد ألفا-هوميولين في نباتات عطرية كثيرة على جميع القارات، وغالباً مع بيتا-كاريوفيلين. ويوجد في Lindera aggregata (أُوياكو، أو شجيرة التوابل اليابانية) وفي أنواع الجينسنغ.

زيت الجنجل وتركيبه

يشكّل الزيت من 0٫5% إلى 3٫0% من كتلة الجنجل الجافة، ويضم نحو 300 جزيء مختلف. وفي أحد التحاليل كانت الجزيئات الثلاثة الرئيسية الميرسين (68%) وألفا-هوميولين (13٫3%) وبيتا-كاريوفيلين (3٫7%). وبلغ ألفا-هوميولين في زيوت الجنجل البري من شرق ليتوانيا ما بين 11٫1% و33٫4%. تشكّل الهيدروكربونات 50-60% من زيت الجنجل، ومعظمها مونوتيربينات وسيسكويتيربينات، ومن هذه الأخيرة ألفا-هوميولين وبيتا-فارنيسين وبيتا-كاريوفيلين. ويغيّر تركيبَ الزيت الصنفُ وظروف الزراعة ودرجة النضج عند الحصاد والتجفيف والتعرض للهواء والتخزين.

نبات الجنجل

Humulus lupulus، الجنجل الشائع، نبات متسلق عشبي معمّر من الفصيلة القنبية Cannabaceae، موطنه غرب آسيا وأوروبا وأمريكا الشمالية. وأزهاره الأنثوية المخروطية الشكل هي ما يُسمّى الجنجل. ونحو 98% من إنتاج الجنجل في العالم يذهب إلى البيرة.

مصادر أخرى والاستخلاص

استُخرج ألفا-هوميولين أيضاً من Cannabis indica. ويلتقط التقطير بالبخار الزيوت العطرية الطيارة التي تحتويه. ومن بين الدراسات المراجَعة، كان أشيع أسلوب للاستخلاص التقطير المائي في جهاز من طراز كليفنجر. وسُجّلت مردودات من 462 نوعاً نباتياً وحيوانياً، تراوحت من الصفر إلى 60٫90%، وكان أعلاها في فلفل التمساح (Aframomum melegueta) من نيجيريا.

جرّب جميع المستخلصات السبعة في مجموعة الاكتشاف.

—

ذات صلة: جار الماء · الأمارانث · Amberever · لحاء Amburana · شجرة التفاح · Araucaria