زنبق الوادي

اصطناعيالزهورزهري · منعش · حلو

سبعة عطوروأحدها ينظر إليك

وسطىالهرم
—القوة
—الثبات
—المصادر
العينة
زنبق الوادي مكوّن عطري
قلب
Convallaria majalis
التعريف

زنبق الوادي هو عبير Convallaria majalis، نبات أوراسي من نباتات الغابات، أزهاره بيضاء جرسية الشكل حلوة العبير. بُنيت عطور على هذا العبير، مع أنه لا يمكن إنتاج أي خلاصة عطرية من النبات نفسه.

زهري أخضر حلو مائي شمعي
زنبق الوادي
النوع
مكون
العائلة العطرية
الزهور
القياسات
الهرم
Tعلوية
Hوسطى
Bقاعدية

الرائحة

يوصف Hydroxycitronellal بأنه حلو زهري، زنبقي، أخضر، شمعي واستوائي، بلمسات خفيفة من الشمام والحمضيات. يحمل Bourgeonal عبيراً يذكّر بزنبق الوادي، ويوصف أيضاً بأنه زهري مائي أخضر وألدهيدي.

للإنانتيومر (R) من Lilial رائحة زهرية قوية تذكّر بالسيكلامن أو بزنبق الوادي، أما الإنانتيومر (S) فلا رائحة قوية له. وأزهار النبات نفسه حلوة العبير.

القصة الكاملة

النبات

زنبق الوادي (Convallaria majalis) نبات أوراسي من نباتات الغابات. يبلغ طوله من 15 إلى 35 سم (6 إلى 14 بوصة) ويحمل عناقيد من أزهار بيضاء جرسية متدلية. يزهر في أواخر الربيع، وعادة من مايو إلى يونيو في بريطانيا. ويُستعمل في تنسيق الزهور.

هو نبات عشبي معمّر يكوّن غالباً مستعمرات واسعة، إذ ينتشر بسيقان أرضية تُسمى الريزومات. تحمل كل ساق ورقتين، وقلّما ثلاثاً، طول الواحدة من 5 إلى 20 سم (2 إلى 8 بوصات) وعرضها من 3 إلى 7 سم (1 إلى 3 بوصات). تحمل السيقان المزهرة عنقوداً أحادي الجانب من ست إلى اثنتي عشرة زهرة متدلية في الجزء العلوي من الساق. لكل زهرة ست قطع زهرية بيضاء، وردية نادراً، تلتحم عند القاعدة في جرس ذي أطراف مقلوبة إلى الخلف، ويبلغ عرض الزهرة من 5 إلى 10 مم (0٫2 إلى 0٫4 بوصة). تحوي الثمرة في المتوسط 3٫9 بذرة كبيرة بيضاء إلى بنية، وتبقى 47٫5 يوماً في المتوسط، وتبلغ نسبة الماء فيها 85٫8% في المتوسط. يضع نظام APG III الجنس في الفصيلة Asparagaceae، تحت الفصيلة Convallarioideae، وهي مجموعة كانت تُعد سابقاً فصيلة Ruscaceae.

المكوّنات السامة

النبات شديد السمية إذا أُكل، لتركّز غليكوزيدات قلبية قوية (كاردينوليدات) فيه. الثمرة حبة صغيرة سامة برتقالية حمراء، قطرها نحو 5 إلى 7 مم (0٫2 إلى 0٫3 بوصة). الكونفالاتوكسين (Convallatoxin) غليكوزيد قلبي طبيعي في النبات. صيغته C₂₉H₄₂O₁₀ وكتلته المولية 550٫645 g/mol. يثبّط Na+,K+-ATPase كما تفعل المركبات الشبيهة بالديجيتال. مؤشره العلاجي صغير جداً، فالهامش بين الجرعة العلاجية والجرعة الزائدة ضيق.

المواد العطرية الكيميائية في نوتة زنبق الوادي

ينشأ Hydroxycitronellal من السترونيلال (citronellal) وينتمي إلى فئة المركبات العضوية المعروفة بالألدهيدات متوسطة السلسلة. Lilial اسم تجاري لألدهيد الزنبق، ويُعرف أيضاً بـ lysmeral أو lilestralis. أُنتج صناعياً يوماً بمقادير تبلغ عدة أطنان ليُستعمل عطراً في المستحضرات التجميلية ومساحيق الغسيل. ويميل Lilial، كمعظم الألدهيدات، إلى التأكسد عند التخزين.

Bourgeonal ألدهيد عطري يُستعمل في صناعة العطور. هو سائل عديم اللون، وإن بدت العينات التجارية صفراء. أما Hydroxymethylpentylcyclohexenecarboxaldehyde (HMPCC) فعطر صناعي يُعرف بالأسماء التجارية Lyral وKovanol وMugonal وLandolal. يوجد في بعض الصابون وماء التواليت ومستحضرات ما بعد الحلاقة ومزيلات العرق. ومعروف أن Lyral يسبّب حساسية الجلد.

المعطيات الكيميائية للمواد العطرية الرئيسية

Hydroxycitronellal هو 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal؛ صيغته C₁₀H₂₀O₂، وكتلته المولية 172٫26 g/mol، وكثافته 0٫922 g/cm³. يُسمى ناتج تكثّفه مع الإندول Indolene، وتُسمى قاعدة شيف التي يكوّنها مع methyl anthranilate باسم Aurantiol.

Lilial هو 3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropanal، ألدهيد عطري صيغته (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO وكتلته المولية 204٫313 g/mol. يوجد طبيعياً في نبات Pinellia ternata وفي نبات الطماطم. هو سائل لزج رائق كثافته 0٫94 g/cm³، ونقطة انصهاره 20 °C تحت الصفر، ونقطة غليانه 275 °C. لا يذوب في الماء إلا بمقدار 0٫045 g/L عند 20 °C، ومعامل log P له 4٫36. ويُستعمل أيضاً وسيطاً في تصنيع المبيدين الزراعيين fenpropimorph وfenpropidin.

Bourgeonal هو 3-(4-tert-butylphenyl)propanal، صيغته (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO، وكتلته المولية 190٫286 g/mol، وكثافته 0٫938 g/cm³، ونقطة غليانه 265٫1 °C. وحتى عام 2010، كان Bourgeonal المادة العطرية الوحيدة المعروفة التي تفوق حساسية الذكور لها في المتوسط حساسية الإناث.

اسم HMPCC المفضّل وفق IUPAC هو 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde، وصيغته C₁₃H₂₂O₂، وكتلته المولية 210٫317 g/mol، وكثافته 0٫995 g/mL عند 20 °C. يُختبر عادة لدى المرضى الخاضعين لاختبار اللصقة.

هل تعلم؟

يوجد في زنبق الوادي نحو 38 غليكوزيداً قلبياً مختلفاً، شديدة السمية إذا أكلها إنسان أو حيوان. وفي دراسة أُجريت عام 2003، عمل Bourgeonal في المختبر (in vitro) جاذباً كيميائياً للحيوانات المنوية البشرية، فجعلها تسبح بضعف سرعتها.

الاستخلاص والكيمياء

طريقة الاستخلاص

لا يمكن الحصول على أي زيت عطري من الأزهار نفسها. يُنتج Lilial بالاقتران الألدولي المختلط بين 4-tert-butylbenzaldehyde وpropionaldehyde، ثم الهدرجة. يقوم التصنيع الصناعي لـ Bourgeonal على تفاعل ألدولي مختلط بين 4-tert-butylbenzaldehyde وacetaldehyde، ثم الهدرجة. ويمكن إنتاج Bourgeonal بطريقة أخرى، بتفاعل هيك بين 1-bromo-4-tert-butylbenzene و2-hydroxymethylpropene، ثم الأزمرة. يُصنع Lyral عادة من الميرسين (myrcene) بتفاعل ديلز ألدر مع الأكرولين (acrolein)، فتنشأ مجموعة cyclohexenecarbaldehyde. ثم تُكمل الإماهة المحفّزة بالحمض التصنيع بتكوين الكحول الثالثي.

الصيغة
توليفة صناعية؛ الجزيئات الرئيسية: Hydroxycitronellal C₁₀H₂₀O₂ (الوزن الجزيئي 172٫26)، Bourgeonal C₁₃H₁₈O (الوزن الجزيئي 190٫286)، Lilial C₁₄H₂₀O (الوزن الجزيئي 204٫313)
CAS
107-75-5 (Hydroxycitronellal)
الاسم النباتي
Convallaria majalis
المظهر
سائل زيتي رائق عديم اللون إلى أصفر شاحب (Hydroxycitronellal)
المرادفات
زنبق الوادي
وضع IFRA
انظر الملاحظة

لا يوجد معيار IFRA للمادة نفسها (التعديل الحادي والخمسون)

الخصائص الفيزيائية
ملاحظة
Convallaria majalis؛ لا يمكن إنتاج أي خلاصة عطرية من النبات نفسه

في العطور

استُعمل Lilial في عطور كثيرة صُنعت قبل 2022 بديلاً صناعياً لعبير زنبق الوادي. وبسبب حظر Lilial تُستعمل اليوم نظائر آمنة في صناعة العطور. Hydroxycitronellal مادة عطرية تُستعمل في العطارة. لا يحمل أي عطر من PREMIEREPEAU حالياً توليفةً مهيمنة من زنبق الوادي، وإن ظهرت آثار من Hydroxycitronellal في تركيبات عطور راقية حديثة كثيرة معدّلاً في الخلفية.

الدور في التركيبة
01معزز الانتشار
02مُعدّل
03النغمة المميزة
04عامل رفع
05مُخلط
06مُكثف الحجم
متوفر على شكل
شكل قياسي

انظر أيضًا

6 نوتات

المراجع

10
  1. http://www.legislation.gov.uk/id/eur/2017/1410legislation.gov.uk
  2. HydroxycitronellalPubChem
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. Convallaria majalisWikipedia
  5. LilialWikipedia
  6. BourgeonalWikipedia
  7. HydroxycitronellalWikipedia
  8. LyralWikipedia
  9. ConvallatoxinWikipedia
  10. DiorissimoWikipedia