Home › Glossary › تيربينول

تيربينول

Q: Is تيربينول natural or synthetic?

. Extraction: يتم تصنيع ألفا-تيربينول التجاري في خطوتين من ألفا-بينين المستخلص من التربنتين: (1) ترطيب ألفا-بينين بتحفيز حمضي باستخدام حمض الكبريتيك بنسبة ~30% ينتج عنه هيدرات التيربين السيس البلورية (نقطة الانصهار 117 درجة مئوية)؛ (2) التجفيف الجزئي لهيدرات التيربين ينتج خليطًا من ألفا-، بيتا-، وجاما-تيربينول بنسبة تقريبية 7:2:2. يتم عزل النظير ألفا عن طريق التقطير التجزيئي أو التبلور (نقطة الانصهار 40-41 درجة مئوية). تحقق الطرق الحديثة ذات الخطوة الواحدة باستخدام مركبات حمض الطرطريك/حمض البوريك أو المحفزات الحمضية الصلبة تحويلًا بنسبة 96% للبينين عند 60 درجة مئوية. العزل الطبيعي من الزيوت العطرية (كاجوبت، الصنوبر، بيتيغرين) غير اقتصادي. يرتبط الإنتاج العالمي بإمدادات التربنتين، التي تأتي أساسًا من الصين، الولايات المتحدة، والهند..

كلاهما (طبيعي واصطناعي) / زهري · منعش · خشبي

تيربينول

Category	كلاهما (طبيعي واصطناعي)
Subcategory	زهري · منعش · خشبي
Origin
Volatility	النوتة القلبية
Botanical	يتواجد طبيعياً في ميلاليوكا ألترنيفوليا (شجرة الشاي)، إيلتاريا كارداموموم (الهيل)، وأصناف الحمضيات.
Appearance	سائل لزج عديم اللون إلى صلب بلوري أبيض (نقطة الانصهار 40-41 درجة مئوية)
Odor Strength	متوسط
Producing Countries	الصين، ألمانيا، الهند، الولايات المتحدة
Pyramid	قلب

بتلات البنفسج المسحوقة بين أصابع راتنجية. رائحة ألفا-تيربينول تشبه الداخل النظيف للوحة صنوبرية تم قطعها حديثًا ومغطاة بأزهار الربيع — الجزيء المسؤول عن الرائحة التي يسميها معظم الناس "رائحة الصنوبر الطازجة"، رغم أن الجانب الزهري يهيمن على الجلد.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

عند التركيز الكامل: رائحة صنوبرية-تربينية وزهرية-ليلكية في آن واحد، مع نفحة صابونية وقليل من الكافور — كأنك تضغط أنفك على قطعة صابون معطرة بنفحات البنفسج تُترك على رف من خشب الصنوبر. أنظف وأقل عشبية من اللينالول، أكثر زهرة من البينين، وألطف من البورنول. عند تخفيف 1%: يتراجع الصنوبر بشكل حاد، تاركًا طابعًا خشبيًا-راتنجيًا مع طبقة منعشة من الحمضيات (ليمون-لايم). عند تخفيف إضافي أقل من 0.1%: تظهر نعومة حلوة تشبه الخوخ، غير متوقعة من جزيء تربيني كهذا. تستمر الجودة الصابونية-النظيفة عبر جميع التركيزات وهي السبب في سيطرة ألفا-تربينول على العطور الوظيفية — فهو الجزيء الفعلي وراء ما يحدده معظم الناس كرائحة منظف منزلي برائحة الصنوبر المنعشة.

Evolution over time

Immediately

انفجار حاد من التربين الصنوبري مع طبقة عطرية من البنفسج. صابوني، مشرق، مع لمسة خفيفة من الكافور. تومض لمحة حمضية-ليمونية على الأطراف. نظيف وحازم.

After a few hours

تتلاشى جانب الصنوبر بشكل ملحوظ. يتضح الطابع البنفسجي الزهري ويصبح أكثر حلاوة. تظهر لمحة ناعمة تشبه الخوخ على الجلد — أكثر استدارة وأقل حدة. يستمر الطابع الصابوني النظيف لكنه أهدأ.

After a few days

بقايا خفيفة، نظيفة وجافة. شبح البنفسج بالكاد يُلاحظ. دفء صابوني على القماش. عند تركيز 100%، يسجل TGSC ثباتًا يقارب 20 ساعة — وعلى الجلد عند مستويات الاستخدام المعتادة (1-3%)، تختفي أثر الرائحة إلى حد كبير خلال 6-8 ساعات.

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

ألفا-تيربينول (CAS 98-55-5، MW 154.25، C₁₀H₁₈O) هو كحول مونوتيربيني ثلاثي — من المواد العطرية المستهلكة الموجودة، ويتواجد في آلاف التركيبات من العطور الفاخرة إلى منظفات الغسيل. عند قوته الكاملة، تفوح رائحته في آن واحد من الليلك والصنوبر، كما لو أن رائحتين تتنافسان على السيطرة على نفس الشريط. عند 1% في الإيثانول، يتغير الملف العطري: يشبه الصنوبر، خشبي، راتنجي، مع طبقة من الحمضيات المنعشة كالليمون واللايم (TGSC). على الجلد عند مستويات أثرية، يختفي الصنوبر تمامًا وتظهر حلاوة ناعمة تشبه الخوخ. هذه الشخصية المعتمدة على التركيز هي السمة المميزة للجزيء.

يتم تصنيع المنتج التجاري من ألفا-بينين — التيربين السائد في التربنتين — عبر ترطيب محفز بحمض من خلال وسيط هيدرات التربين. تنتج العملية خليطًا من إيزومرات ألفا (70%)، بيتا (20%)، وجاما (10%) تيربينول. يتبلور إيزومر ألفا عند 40-41 درجة مئوية ويمكن عزله كصلب أبيض، رغم أن معظم المواد المستخدمة في صناعة العطور تباع كسائل لزج عديم اللون (نقطة الغليان 214-218 درجة مئوية، الكثافة النوعية 0.930-0.936، معامل الانكسار 1.474-1.486). يرتبط الإنتاج بإمدادات التربنتين من الصين والولايات المتحدة والهند.

في صناعة العطور الفاخرة، ألفا-تيربينول هو معدل، وليس نجمًا. يعزز تناغمات الليلك والموجيت بشفافية نظيفة وصابونية. يوفر الجسر التيربيني في تركيبات الفوجير بين اللافندر والكومارين. عند دمجه مع اللينالول وأسيتات الليناليل، يولد التوقيع الكلاسيكي النظيف والعطري الرجولي. عتبة رائحته — من 280 إلى 350 جزء في البليون — تضعه في النطاق المتوسط: ليس دقيقًا بما يكفي ليختفي عند المستويات الأثرية، ولا قويًا بما يكفي للسيطرة دون جرعة. مدة ثباته عند 100% حوالي 20 ساعة (TGSC). ملاحظة: ألفا-تيربينول غير مستقر في التركيبات القلوية ويصبح غير محسوس في قواعد الصابون.

يتواجد الجزيء طبيعيًا في أكثر من 150 زيتًا عطريًا أساسيًا. في زيت شجرة الشاي (Melaleuca alternifolia)، يشكل 1.5-8% حسب معايير ISO (عادة 3-5% حسب GC-MS). يظهر في زيوت الكاجوبت، الصنوبر، بيتيغرين بيغاراد، وزيت النيرولي، رغم أن استخراجه من المصادر الطبيعية غير مجد اقتصاديًا مقارنة بتكاليف الإنتاج الصناعي. اعتبارًا من 2023، يصنف ألفا-تيربينول كحساسية عطرية في الاتحاد الأوروبي بموجب اللائحة 2023/1545، مما يتطلب وسمًا إلزاميًا فوق 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد و0.01% في المنتجات التي تُشطف (الموعد النهائي للامتثال: يوليو 2026).

هذه النوتة في Première Peau. Nuit Elastique · Rose Monotone. جرّب جميع المستخلصات السبعة في مجموعة الاكتشاف.

Did You Know?

Did you know?

تيربين هيدرات — يُصنع عن طريق ترطيب ألفا-بينين عبر نفس الوسيط الذي ينتج ألفا-تيربينول — كان واحدًا من أشهر شرابات السعال في أمريكا لأكثر من قرن، غالبًا ما يُدمج مع الكوديين. سحبت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) هذا الدواء من رفوف الصيدليات في أوائل التسعينيات بسبب نقص الأدلة على فعاليته. الجزيء الذي تشم رائحته في منظف الأرضيات كان دواءً يوصف سابقًا.

Extraction & Chemistry

Extraction method: يتم تصنيع ألفا-تيربينول التجاري في خطوتين من ألفا-بينين المستخلص من التربنتين: (1) ترطيب ألفا-بينين بتحفيز حمضي باستخدام حمض الكبريتيك بنسبة ~30% ينتج عنه هيدرات التيربين السيس البلورية (نقطة الانصهار 117 درجة مئوية)؛ (2) التجفيف الجزئي لهيدرات التيربين ينتج خليطًا من ألفا-، بيتا-، وجاما-تيربينول بنسبة تقريبية 7:2:2. يتم عزل النظير ألفا عن طريق التقطير التجزيئي أو التبلور (نقطة الانصهار 40-41 درجة مئوية). تحقق الطرق الحديثة ذات الخطوة الواحدة باستخدام مركبات حمض الطرطريك/حمض البوريك أو المحفزات الحمضية الصلبة تحويلًا بنسبة 96% للبينين عند 60 درجة مئوية. العزل الطبيعي من الزيوت العطرية (كاجوبت، الصنوبر، بيتيغرين) غير اقتصادي. يرتبط الإنتاج العالمي بإمدادات التربنتين، التي تأتي أساسًا من الصين، الولايات المتحدة، والهند.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C10H18O
CAS Number	98-55-5
Botanical Name	يتواجد طبيعياً في ميلاليوكا ألترنيفوليا (شجرة الشاي)، إيلتاريا كارداموموم (الهيل)، وأصناف الحمضيات.
IFRA Status	غير مقيد بموجب تعديل IFRA رقم 51. ومع ذلك، مصنف كمسبب للحساسية في العطور ضمن الاتحاد الأوروبي بموجب اللائحة 2023/1545 (الملحق الثالث). يتطلب إعلان إلزامي على الملصق عند تجاوز 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد و0.01% في المنتجات التي تُشطف. الموعد النهائي للامتثال: 31 يوليو 2026 (للمنتجات الجديدة)، 31 يوليو 2028 (للمنتجات القائمة). الحد الأقصى لمستوى TGSC على الجلد في العطور الفاخرة: 5.7%. مصنف من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) كمادة آمنة للاستخدام (GRAS) وفقًا لـ FEMA 3045.
Synonyms	ألفا-تيربينول · بيتا-تيربينول · كحول التيربينين
Physical Properties
Odor Strength	متوسط
Lasting Power	20 ساعة بنسبة 100%
Appearance	سائل لزج عديم اللون إلى صلب بلوري أبيض (نقطة الانصهار 40-41 درجة مئوية)
Boiling Point	214.00 إلى 218.00 درجة مئوية @ 760.00 مم زئبق
Flash Point	191.00 درجة فهرنهايت TCC (88.33 درجة مئوية)
Specific Gravity	0.93000 إلى 0.93600 @ 25.00 درجة مئوية
Refractive Index	1.47400 إلى 1.48600 @ 20.00 درجة مئوية
Melting Point	40.00 إلى 41.00 درجة مئوية @ 760.00 مم زئبق

In Perfumery

ألفا-تيربينول (CAS 98-55-5) هو كحول مونوتربين يعمل كمعدل زهري وجسر تيربيني. طابعه المزدوج — زهري من نوع الليلك عند التركيزات المنخفضة، وتيربيني صنوبري عند التركيزات العالية — يحدد موقعه في التركيبة. تحت 2%، يرفع التركيبات الزهرية بشفافية نضرة ونظيفة كالصابون: تعتمد عليه تناغمات الليلك، الموجيت، والفريزيا. فوق 5%، تسيطر الصفة الصنوبريّة ويُقرأ الجزيء كمنتج تنظيف. الحد الأقصى الموصى به في تركيز العطر: 5.7% (TGSC). في التركيبات الفوجير، يوفر ألفا-تيربينول الرابط التيربيني بين النوتات العليا من اللافندر وقاعدة الكومارين-الموسية. عند دمجه مع اللينالول وأسيتات الليناليل، يولد التوقيع الكلاسيكي "العطري النظيف" الرجالي. كما يربط النوتات العليا الخضراء-الحمضية بالقلوب الخشبية. متوافق مع الديهيدروميرسينول لتأثيرات عطرية منعشة، مع الهيدروكسيسترونيلال لتناغمات الموجيت، ومع تيربيني أسيتات (CAS 80-26-2) لتعزيز الليلك. غير مستقر في القواعد القلوية — في تركيبات الصابون، يصبح رائحته غير ملحوظة. مصنف كمسبب للحساسية في الاتحاد الأوروبي بموجب التنظيم 2023/1545 (الملحق الثالث): وسم إلزامي فوق 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد، و0.01% في المنتجات التي تُشطف (ساري المفعول من يوليو 2026 للمنتجات الجديدة). موجود في تركيبتين من Première Peau: Insuline Safrine وGravitas Capitale، حيث يساهم في الجودة التيربينية-العطرية.