N/A – synthetisch (auch natürlich vorkommend in Styrax tonkinensis, Castoreum)
Appearance
Farblos bis blassgelbe ölige Flüssigkeit; kristallisiert unter 20 °C
Odor Strength
hoch, empfohlen in einer 1,00 % Lösung oder weniger zu riechen
Producing Countries
China, Indien, Deutschland, Vereinigte Staaten
Pyramid
Top-Herz
Marzipan, das in einer warmen Dose zurückgelassen wurde. Acetophenon hat die mandel-kirschige Süße von Benzaldehyd, ist aber runder, weniger flüchtig, mit einem Weißdorn-blumigen Unterton, der in Richtung Mimose tendiert.
Süß, mandelkerning, mit einer pudrigen Weißdorn-Blumennote, die im Benzaldehyd fehlt. Weniger scharf, weniger flüchtig, runder. Bei niedriger Konzentration tritt eine wachsige-narkotische Qualität hervor – näher an der indolischen Süße der Orangenblüte als an der Schärfe von Kirschkernen. Auf dem Teststreifen ist die anfängliche Mandel-Marzipan-Note deutlich; nach zwei Stunden bleibt nur ein warmer, sauberer, leicht pudriger Rest. Die Haltbarkeit ist moderat: etwa 7 Stunden bei 100 % auf einem Streifen.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Heller Mandel-Marzipan-Ausbruch, süß und leicht scharf. Kirschkern-Schärfe, aber weicher als Benzaldehyd.
After a few hours
After a few hours
Weißdorn-blumige Qualität entwickelt sich. Puderig, warm, leicht wachsartig. Die Mandel tritt zurück und hinterlässt eine mimoseähnliche Sanftheit.
After a few days
After a few days
Sauberer, warmer, leicht süßer Nachklang. Sehr dezent. Mäßige Haltbarkeit — nach 7-8 Stunden auf dem Teststreifen im Wesentlichen verflogen.
The Full Story
CAS 98-86-2. Molekulargewicht 120,15. Das einfachste aromatische Keton: ein Benzolring, eine Acetylgruppe. Farblose Kristalle unter 20 °C; oberhalb eine blassgelbe ölige Flüssigkeit. Über 90 % des kommerziellen Acetophens werden nicht absichtlich hergestellt — es entsteht als Nebenprodukt des Cumol-zu-Phenol-Prozesses (Hock-Umlagerung), bei dem eine Methylgruppe statt der erwarteten Phenylgruppe migriert. Der Rest stammt aus der Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol oder der katalytischen Oxidation von Ethylbenzol.
Der Geruch bewegt sich im Mandel-Kirsch-Bereich, der von Benzaldehyd besetzt ist, aber Acetophenon ist weicher. Weniger cyanid-scharf, mehr pudrig. Bei Verdünnung (unter 1 %) tritt eine Weißdorn-blumige Qualität hervor — näher am Mimose-Absolue als am Mandel-Extrakt. Es gibt auch eine schwache wachsige-narkotische Unterton, fast Orangenblüte, die es in weißen blumigen Basen nützlich macht, wo eine Note essbarer Süße gewünscht wird, ohne vollständig gourmand zu werden.
Acetophenon kommt natürlich in Castoreum (Biberdrüsensekret), im Styrax tonkinensis Harz und in Spuren in Kirsche, Aprikose, Cranberry, geröstetem Rindfleisch und Kakao (bis zu 463 ppm im Kakao) vor. Mehrere ätherische Öle, die derzeit unter EU-Regulierungsdruck stehen — Labdanum-Absolue, Benzoeharz, Cassie-Blüten-Absolue, Ylang-Ylang, Zimtrinde — enthalten Acetophenon als natürlichen Bestandteil.
Regulatorischer Hinweis: Der Risikoausschuss (RAC) der ECHA klassifizierte Acetophenon im März 2025 als Repr. 1B (H360FD). Die Europäische Föderation der Ätherischen Öle (EFEO) reichte beim SCCS (Mandat erteilt im Oktober 2025) ein Ausnahmeantrag ein, um die weitere Verwendung in Kosmetika als Bestandteil natürlicher komplexer Substanzen zu verteidigen. Das Ergebnis steht im März 2026 noch aus. TGSC gibt die maximale Duftstoffverwendung mit 2,0 % im Konzentrat an.
Im Jahr 2013 konditionierten Brian Dias und Kerry Ressler von der Emory University männliche Mäuse dazu, Angst vor dem Geruch von Acetophenon zu entwickeln, indem sie diesen mit leichten Fußschocks kombinierten. Ihre Nachkommen – und die Nachkommen ihrer Nachkommen – zeigten eine erhöhte Empfindlichkeit gegenüber Acetophenon und vergrößerte olfaktorische Glomeruli für den Olfr151-Rezeptor, obwohl sie das Molekül nie selbst erlebt hatten. Die in Nature Neuroscience veröffentlichte Studie lieferte den ersten Beleg dafür, dass eine spezifisch erlernte olfaktorische Angst durch epigenetische Veränderungen in der Spermien-DNA (CpG-Hypomethylierung des Olfr151-Gens) über Generationen hinweg weitergegeben werden kann.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Nicht kommerziell aus natürlichen Quellen gewonnen. Über 90 % der weltweiten Acetophenon-Produktion ist ein Nebenprodukt des Hock-Prozesses (Cumol-Oxidation zu Phenol und Aceton), bei dem eine alternative Umlagerung von Isopropylbenzol-Hydroperoxid Acetophenon und Methanol anstelle des erwarteten Phenols und Acetons erzeugt. Der Rest wird durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Acetylchlorid (AlCl3-Katalysator) oder durch katalytische Oxidation von Ethylbenzol bei 141-148 °C und 3 atm hergestellt. Kommerzielle Reinheit: 98-100 %. Kostengünstige Produktion im Großmaßstab. Schmelzpunkt 19-20 °C bedeutet, dass es bei kühler Lagerung kristallisiert und vor der Verwendung sanft erwärmt werden muss.
Molecular Formula
C8H8O
CAS Number
98-86-2
Botanical Name
N/A – synthetisch (auch natürlich vorkommend in Styrax tonkinensis, Castoreum)
IFRA Status
Beschränkt — maximal 2,0 % im Duftkonzentrat (TGSC). ECHA RAC klassifizierte Repr. 1B (H360FD) im März 2025. SCCS-Sicherheitsbewertung ausstehend (Mandat erteilt im Oktober 2025). EFEO-Ausnahmeantrag für die weitere Verwendung als NCS-Bestandteil eingereicht.
Synonyms
METHYLPHENYLKETON · ACETYLBENZEN
Physical Properties
Odor Strength
hoch, empfohlen in einer 1,00 % Lösung oder weniger zu riechen
Lasting Power
7 Stunden bei 100,00 %
Appearance
Farblos bis blassgelbe ölige Flüssigkeit; kristallisiert unter 20 °C
Boiling Point
202,00 bis 203,00 °C bei 760,00 mm Hg
Flash Point
179,00 °F TCC (81,67 °C)
Specific Gravity
1,02500 bis 1,03200 bei 25,00 °C.
Refractive Index
1,53300 bis 1,53600 bei 20,00 °C.
Melting Point
19,00 bis 20,00 °C bei 760,00 mm Hg
In Perfumery
Modifizierer in Mandel-, Kirschblüten- und Weißdorn-Akkorden. Acetophenon liefert eine weichere, blumigere Version des Mandelcharakters, den Benzaldehyd bietet – weniger cyanid-scharf, mehr pudrig. Es wirkt in der Kopf- bis Herzphase (Siedepunkt 202 °C, Substantivität 7 Stunden) und verbindet fruchtig-süße Eröffnungen mit blumigen Herzen. In Kirschblüten-Basen rundet es den Benzaldehyd-Kern ab. In Weißdorn-Rekonstruktionen ist es nahezu unverzichtbar. Es ist auch ein süßer Modifizierer in weiß-blumigen und Mimosen-Kompositionen und trägt bei niedrigen Dosierungen (typischerweise unter 1 % im Konzentrat) eine narkotisch-essbare Qualität bei. In Gourmand- und Amber-Düften verstärken kleine Zugaben Marzipan- und Nougateffekte. Das Molekül ist außerdem ein Vorläufer in der Synthese: Ausgangsstoff für Methylstyrylketon und verschiedene Chalcone, die in der Duftchemie verwendet werden. FEMA 2009.
