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Benzaldehyd in der Parfümerie | Première Peau

SÜSSIGKEITEN UND GOURMAND-GERÜCHE  /  Gourmand · Mandel · Kirsche
Benzaldehyd
Benzaldehyd perfume ingredient
CategorySÜSSIGKEITEN UND GOURMAND-GERÜCHE
SubcategoryGourmand · Mandel · Kirsche
Origin
VolatilityKopfnote
BotanicalPrunus dulcis (Bittermandel) — kommt auch in Kirschen-, Pfirsich- und Aprikosenkernen vor
AppearanceFarblos bis gelblich flüssig mit charakteristischem Geruch nach bitteren Mandeln
Odor StrengthHoch
Producing CountriesChina, Vereinigte Staaten, Deutschland, Indien
PyramidOben

Marzipan direkt aus dem Ofen, mit einem bitteren Kernbiss darunter. Der Geruch, wenn man einen Kirschkern zwischen den Zähnen knackt – süß, scharf, mandeltrocken, an den Rändern leicht medizinisch.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery
  6. See Also

Scent

Scharf, süß, bittermandelig mit einem Unterton von Kirschkern. Die Eröffnung ist fast aggressiv – ein flüchtiger Ausbruch, der den Rachen trifft. Innerhalb von Minuten entwickelt sich ein warmer Marzipan-Duft, nussig und klar. Deutlich trockener als Vanillin, das cremig-süß wirkt. Deutlich weniger staubig als Heliotropin, das eine pudrig-violette Note trägt. Die Kirschfacette ist keine saftig-rote Fruchtkirsche, sondern die harte, bittere Kirsche mit Kern im Inneren. Ein Tropfen Acetophenon schiebt sie in Richtung Maraschino. Allein gelesen wirkt Benzaldehyd eher wie Bäckerei als Obstgarten.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

The Full Story

CAS 100-52-7. Molekulargewicht 106,12. Das einfachste aromatische Aldehyd — ein Benzolring mit einer einzigen CHO-Gruppe. Benzaldehyd ist das Molekül, das bittere Mandeln nach bitteren Mandeln riechen lässt. Es macht 80–95 % des natürlichen Bittermandelöls aus und ist das primäre flüchtige Molekül, das freigesetzt wird, wenn Steinobstkernen (Kirsche, Pfirsich, Aprikose) durch enzymatische Hydrolyse des cyanogenen Glykosids Amygdalin zerdrückt werden.

Der Duft ist sofort und unverkennbar: scharf, süß, nussig, mit einer charakteristischen bitteren Kern-Note. Trockener und kantiger als Vanillin, weniger karamellisiert als Furfural, weniger staubig als Heliotropin. Bei hoher Konzentration gibt es einen schwachen medizinischen Unterton — fast lösemittelartig — der sich innerhalb von Minuten zu warmem Marzipan wandelt. Die Kirschkern-Note ist spezifisch: Sie ist der Grund, warum Maraschino-Kirschen, Amaretti-Kekse und Mandelaroma alle verwandt riechen. Sie enthalten alle Benzaldehyd.

In der Parfümerie fungiert Benzaldehyd als Kopfnote-Modifikator in Kirsch-, Mandel- und Steinobst-Akkorden. Es ist flüchtig (Siedepunkt 178 °C, Flammpunkt 63 °C) und schnell verfliegend — ein Molekül mit einer Wirkungsdauer von etwa zwei Stunden auf der Haut. Seine wahre Stärke liegt in der Chemie: Benzaldehyd ist ein Vorläufer zahlreicher Duftstoffe. Es bildet eine Schiff-Base mit Methyl-Anthranilat (CAS 37837-44-8), das in Orangenblüten-Rekonstruktionen verwendet wird. Es kondensiert mit Acetaldehyd zu Zimtalkohol. Mit Kaliumcyanid durchläuft es die Benzoin-Kondensation — eine der ersten untersuchten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsreaktionen (Liebig und Wöhler, 1832).

Die kommerzielle Versorgung ist fast vollständig synthetisch. Das Molekül ist preiswert und leicht herzustellen. Natürliches Benzaldehyd, das aus Aprikosenkernen nach Entfernung von Blausäure (FFPA — frei von Blausäure) extrahiert wird, macht weltweit etwa 20 Tonnen pro Jahr aus — ein Nischenmarkt für natürliche Aromastoffe.

Did You Know?

Did you know?
Im Jahr 1832 untersuchten Wöhler und Liebig Bittermandelöl (Benzaldehyd) und entdeckten, dass ein C7H5O-Fragment bei jeder von ihnen durchgeführten Reaktion unverändert blieb – Chlorierung, Amidbildung, Säureumwandlung. Sie nannten es den „Benzoyl-Radikal“. Die Veröffentlichung gilt als eines der Gründungsdokumente der organischen Chemie und als der erste erfolgreiche Versuch, die innere Architektur eines Moleküls zu kartieren.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Die kommerzielle Versorgung erfolgt überwiegend synthetisch über zwei Verfahren: (1) Flüssigphasenchlorierung von Toluol zu Benzalchlorid, gefolgt von alkalischer Hydrolyse – das ältere, dominierende Industrieverfahren; (2) katalytische Gasphasenoxidation von Toluol mit Luft über Vanadiumoxid-Katalysatoren. Natürliches Benzaldehyd wird aus Steinobstkernen (Aprikose, Kirsche, Pfirsich, Bittermandel) durch enzymatische Hydrolyse von Amygdalin gewonnen, das schrittweise zerfällt – Amygdalin zu Prunasin, Prunasin zu Mandelonitril, Mandelonitril zu Benzaldehyd plus Blausäure. Das resultierende Öl muss vor der Verwendung durch Waschen mit Eisensulfat und Kalk FFPA (frei von Blausäure) gemacht werden. Die natürliche Produktion liegt weltweit bei etwa 20 Tonnen pro Jahr, ein Bruchteil der synthetischen Produktion.

Molecular FormulaC7H6O
CAS Number100-52-7
Botanical NamePrunus dulcis (Bittermandel) — kommt auch in Kirschen-, Pfirsich- und Aprikosenkernen vor
IFRA StatusBeschränkt gemäß IFRA (Änderung 49). Maximal zulässige Konzentrationen pro Kategorie: Kat 1 (Lippen) 0,045 %, Kat 2 (Achselhöhlen) 0,014 %, Kat 3 (Gesicht/Körper) 0,27 %, Kat 4 (Feinparfüm) 0,25 %, Kat 5A-C (Leave-on-Cremes) 0,064 %, Kat 5D (Baby) 0,021 %. Kritische Wirkung: Hautsensibilisierung und systemische Toxizität.
SynonymsBenzoaldehyd, Bittermandelöl
Physical Properties
Odor StrengthHoch
Lasting Power4 Stunden (pur)
AppearanceFarblos bis gelblich flüssig mit charakteristischem Geruch nach bitteren Mandeln
Boiling Point62,00 bis 63,00 °C. @ 10,00 mm Hg
Flash Point145,00 °F. TCC (62,78 °C.)
Specific Gravity1,04100 bis 1,04600 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,54400 bis 1,54600 @ 20,00 °C.
Melting Point-26,00 bis -25,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modifizierer der Kopfnote und charakteristische Molekül in Kirsch-, Mandel- und Steinobst-Akkorden. Benzaldehyd verleiht den bittermandel-/Marzipan-Charakter, der diese Rekonstruktionen definiert – ohne ihn würden Kirschakkorde in generische Fruchtigkeit zerfallen. Verwendet in 0,1–3 % in gourmandigen Kompositionen; bis zu 5 % in ausgeprägten Bäckerei-/Marzipan-Themen. In Spurenmengen (unter 0,1 %) verleiht es Heliotrop-, Mimosen- und Frangipani-Basen eine nussig-süße Nuance. Wichtige Mischpartner: Acetophenon (verstärkt die Kirschfacette), Vanillin und Maltol (Marzipan-Richtung), Heliotropin (pudrig-süße Florale), Exaltolid (animalisch-moschusartiger Kontrast). Benzaldehyd bildet auch eine Schiff-Base mit Methyl-Anthranilat (CAS 37837-44-8), die eine fruchtig-florale Verbindung erzeugt, die in Orangenblüten- und Neroli-Akkorden verwendet wird. Die hohe Flüchtigkeit des Moleküls (Siedepunkt 178 °C) beschränkt es auf die Eröffnungsphase. Es verfliegt und verblasst innerhalb von zwei Stunden auf der Haut. Das macht es zu einem Hebemittel statt zu einer strukturellen Säule – ein Funke, kein Balken. IFRA beschränkt Benzaldehyd aufgrund des Risikos der Hautsensibilisierung auf 0,25 % in Eau de Parfum (Kategorie 4). Kategorie 1 (Lippenprodukte): 0,045 %. Parfümeure, die mit höheren Konzentrationen arbeiten, verwenden es in Abspül- oder Diffuser-Anwendungen, bei denen der Hautkontakt minimal ist.

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