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Benzaldehyd

Q: Is Benzaldehyd natural or synthetic?

. Extraction: Die kommerzielle Versorgung erfolgt überwiegend synthetisch über zwei Verfahren: (1) Flüssigphasenchlorierung von Toluol zu Benzalchlorid, gefolgt von alkalischer Hydrolyse – das ältere, dominierende Industrieverfahren; (2) katalytische Gasphasenoxidation von Toluol mit Luft über Vanadiumoxid-Katalysatoren. Natürliches Benzaldehyd wird aus Steinobstkernen (Aprikose, Kirsche, Pfirsich, Bittermandel) durch enzymatische Hydrolyse von Amygdalin gewonnen, das schrittweise zerfällt – Amygdalin zu Prunasin, Prunasin zu Mandelonitril, Mandelonitril zu Benzaldehyd plus Blausäure. Das resultierende Öl muss vor der Verwendung durch Waschen mit Eisensulfat und Kalk FFPA (frei von Blausäure) gemacht werden. Die natürliche Produktion liegt weltweit bei etwa 20 Tonnen pro Jahr, ein Bruchteil der synthetischen Produktion..

SÜSSIGKEITEN UND GOURMAND-GERÜCHE / Gourmand · Mandel · Kirsche

Benzaldehyd

Category	SÜSSIGKEITEN UND GOURMAND-GERÜCHE
Subcategory	Gourmand · Mandel · Kirsche
Origin
Volatility	Kopfnote
Botanical	Prunus dulcis (Bittermandel) — kommt auch in Kirschen-, Pfirsich- und Aprikosenkernen vor
Appearance	Farblos bis gelblich flüssig mit charakteristischem Geruch nach bitteren Mandeln
Odor Strength	Hoch
Producing Countries	China, Vereinigte Staaten, Deutschland, Indien
Pyramid	Oben

Marzipan direkt aus dem Ofen, mit einem bitteren Kernbiss darunter. Der Geruch, wenn man einen Kirschkern zwischen den Zähnen knackt – süß, scharf, mandeltrocken, an den Rändern leicht medizinisch.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Scharf, süß, bittermandelartig mit einem Unterton von Kirschkern. Die Eröffnung ist fast aggressiv – ein flüchtiger Ausbruch, der den Rachen trifft. Innerhalb von Minuten entwickelt sich ein warmer Marzipan-Duft, nussig und klar. Deutlich trockener als Vanillin, das cremig-süß wirkt. Deutlich weniger staubig als Heliotropin, das einen pudrig-violetten Schatten trägt. Die Kirschqualität ist keine saftige, rote Fruchtkirsche, sondern die harte, bittere Kirsche mit Kern im Inneren. Ein Tropfen Acetophenon bringt es in Richtung Maraschino. Allein gelesen wirkt Benzaldehyd eher wie Bäckerei als Obstgarten.

Evolution over time

Immediately

Scharfer, flüchtiger bittermandelartiger Ausbruch — fast lösemittelartig in den ersten Sekunden. Kirschkern, Marzipan, leicht medizinisch. Aggressiv aus nächster Nähe.

After a few hours

Die scharfe Kante verfliegt innerhalb von 30–60 Minuten. Was bleibt, ist warm, nussig-süß, an Gebäck erinnernd. Die Marzipan-Note dominiert. Die Haltbarkeit ist gering — auf der Haut nach zwei Stunden weitgehend verflogen.

After a few days

Faktisch verschwunden. Benzaldehyd ist eine echte Kopfnote (Siedepunkt 178°C, 4 Stunden Haltbarkeit zu 100 % laut TGSC). Auf dem Teststreifen kann ein schwacher süß-nussiger Hauch verbleiben. Auf der Haut ist nichts mehr wahrnehmbar.

The Full Story

CAS 100-52-7. Molekulargewicht 106,12. Das einfachste aromatische Aldehyd — ein Benzolring mit einer einzigen CHO-Gruppe. Benzaldehyd ist das Molekül, das bittere Mandeln wie bittere Mandeln riechen lässt. Es macht 80–95 % des natürlichen Bittermandelöls aus und ist das primäre flüchtige Molekül, das freigesetzt wird, wenn Steinfruchtkerne (Kirsche, Pfirsich, Aprikose) durch enzymatische Hydrolyse des cyanogenen Glykosids Amygdalin zerdrückt werden.

Der Duft ist sofort und unverkennbar: scharf, süß, nussig, mit einer charakteristischen bitteren Kernnote. Trockener und kantiger als Vanillin, weniger karamellisiert als Furfural, weniger staubig als Heliotropin. Bei hoher Konzentration gibt es einen schwachen medizinischen Unterton — fast lösemittelartig — der sich innerhalb von Minuten in warmes Marzipan verwandelt. Die Kirschkernqualität ist spezifisch: Sie ist der Grund, warum Maraschino-Kirschen, Amaretti-Kekse und Mandelaroma alle verwandt riechen. Sie enthalten alle Benzaldehyd.

In der Parfümerie fungiert Benzaldehyd als Kopfnote-Modifikator in Kirsch-, Mandel- und Steinfruchtakkorden. Es ist flüchtig (Siedepunkt 178 °C, Flammpunkt 63 °C) und schnell verfliegend — ein zwei Stunden lang auf der Haut wahrnehmbares Molekül. Seine wahre Stärke ist chemisch: Benzaldehyd ist ein Vorläufer zahlreicher Duftstoffe. Es bildet eine Schiff-Base mit Methyl-Anthranilat (CAS 37837-44-8), das in Orangenblüten-Rekonstruktionen verwendet wird. Es kondensiert mit Acetaldehyd zu Zimtalkohol. Mit Kaliumcyanid durchläuft es die Benzoin-Kondensation — eine der ersten untersuchten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsreaktionen (Liebig und Wöhler, 1832).

Die kommerzielle Versorgung ist fast vollständig synthetisch. Das Molekül ist preiswert und leicht herzustellen. Natürliches Benzaldehyd, das aus Aprikosenkernen nach Entfernung von Blausäure (FFPA — frei von Blausäure) gewonnen wird, macht weltweit etwa 20 Tonnen pro Jahr aus — ein Nischenmarkt für natürliche Aromastoffe.

Diese Note in Première Peau. Insuline Safrine. Probieren Sie alle sieben Extrakte im Discovery Set.

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Verwandt: Acetophenon · Mandel · Schwarze Walnuss · Paranuss · Breadnut · Kerzennuss · Cashew · Kastanie

Did You Know?

Did you know?

Im Jahr 1832 untersuchten Wöhler und Liebig Bittermandelöl (Benzaldehyd) und entdeckten, dass ein C7H5O-Fragment bei jeder von ihnen durchgeführten Reaktion unverändert blieb – Chlorierung, Amidbildung, Säureumwandlung. Sie nannten es den „Benzoyl-Radikal“. Die Veröffentlichung gilt als eines der Gründungsdokumente der organischen Chemie und als der erste erfolgreiche Versuch, die innere Architektur eines Moleküls zu kartieren.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Die kommerzielle Versorgung erfolgt überwiegend synthetisch über zwei Verfahren: (1) Flüssigphasenchlorierung von Toluol zu Benzalchlorid, gefolgt von alkalischer Hydrolyse – das ältere, dominierende Industrieverfahren; (2) katalytische Gasphasenoxidation von Toluol mit Luft über Vanadiumoxid-Katalysatoren. Natürliches Benzaldehyd wird aus Steinobstkernen (Aprikose, Kirsche, Pfirsich, Bittermandel) durch enzymatische Hydrolyse von Amygdalin gewonnen, das schrittweise zerfällt – Amygdalin zu Prunasin, Prunasin zu Mandelonitril, Mandelonitril zu Benzaldehyd plus Blausäure. Das resultierende Öl muss vor der Verwendung durch Waschen mit Eisensulfat und Kalk FFPA (frei von Blausäure) gemacht werden. Die natürliche Produktion liegt weltweit bei etwa 20 Tonnen pro Jahr, ein Bruchteil der synthetischen Produktion.

Molecular Formula	C7H6O
CAS Number	100-52-7
Botanical Name	Prunus dulcis (Bittermandel) — kommt auch in Kirschen-, Pfirsich- und Aprikosenkernen vor
IFRA Status	Beschränkt gemäß IFRA (Änderung 49). Maximal zulässige Konzentrationen pro Kategorie: Kat 1 (Lippen) 0,045 %, Kat 2 (Achselhöhlen) 0,014 %, Kat 3 (Gesicht/Körper) 0,27 %, Kat 4 (Feinparfüm) 0,25 %, Kat 5A-C (Leave-on-Cremes) 0,064 %, Kat 5D (Baby) 0,021 %. Kritische Wirkung: Hautsensibilisierung und systemische Toxizität.
Synonyms	Benzoaldehyd, Bittermandelöl
Physical Properties
Odor Strength	Hoch
Lasting Power	4 Stunden (pur)
Appearance	Farblos bis gelblich flüssig mit charakteristischem Geruch nach bitteren Mandeln
Boiling Point	62,00 bis 63,00 °C. @ 10,00 mm Hg
Flash Point	145,00 °F. TCC (62,78 °C.)
Specific Gravity	1,04100 bis 1,04600 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,54400 bis 1,54600 @ 20,00 °C.
Melting Point	-26,00 bis -25,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Kopfnoten-Modifikator und Signaturmolekül in Kirsch-, Mandel- und Steinobst-Akkorden. Benzaldehyd verleiht den bittermandel-/Marzipan-Charakter, der diese Rekonstruktionen definiert – ohne ihn würden Kirschakkorde in generische Fruchtigkeit zusammenfallen. Wird in gourmand-Kompositionen in Konzentrationen von 0,1–3 % verwendet; in ausgeprägten Bäckerei-/Marzipan-Themen bis zu 5 %. In Spurenmengen (unter 0,1 %) verleiht es Heliotrop-, Mimosen- und Frangipani-Basen eine nussig-süße Nuance. Wichtige Mischpartner: Acetophenon (verstärkt Kirschqualität), Vanillin und Maltol (Marzipan-Richtung), Heliotropin (pudrig-süße Florale), Exaltolid (animalisch-moschusartiger Kontrast). Benzaldehyd bildet auch eine Schiff-Base mit Methyl-Anthranilat (CAS 37837-44-8), die eine fruchtig-florale Verbindung erzeugt, die in Orangenblüten- und Neroli-Akkorden verwendet wird. Die hohe Flüchtigkeit des Moleküls (Siedepunkt 178 °C) beschränkt seine Wirkung auf die Eröffnungsphase. Es verfliegt und verblasst innerhalb von zwei Stunden auf der Haut. Dadurch wirkt es als Hebemittel und nicht als strukturelle Säule – ein Funke, kein Balken. IFRA beschränkt Benzaldehyd aufgrund des Risikos der Hautsensibilisierung in Eau de Parfums (Kategorie 4) auf 0,25 %. Kategorie 1 (Lippenprodukte): 0,045 %. Parfümeure, die mit höheren Konzentrationen arbeiten, verwenden es in Abspül- oder Diffuser-Anwendungen, bei denen der Hautkontakt minimal ist.