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Aldehyde in der Parfümerie | Première Peau

BELIEBT UND SELTSAM  /  frisch · Zitrus · fruchtig
Aldehyde
Aldehyde perfume ingredient
CategoryBELIEBT UND SELTSAM
Subcategoryfrisch · Zitrus · fruchtig
Origin
VolatilityKopfnote
BotanicalN/A — sowohl synthetische als auch natürlich vorkommende Klasse organischer Verbindungen
AppearanceKlare farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Odor StrengthMittel bis stark
Producing CountriesWeltweit hergestellt
PyramidOben

Ausgebranntes Kerzenwachs, gebügelte Leinen, ein metallischer Funke, der alles um sich herum hebt. Aldehyde sind kein einzelner Geruch, sondern eine chemische Reihe — C-8 bis C-13 — jedes Mitglied unterscheidet sich, alle teilen diese wachsartige, seifige, fast elektrische Transparenz, die eine Komposition strahlen lässt, statt sie geerdet wirken zu lassen.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery
  6. See Also

Scent

Die kurzkettigen Mitglieder (C-8, C-9) schlagen mit scharfem Orangen-Zesten-Glanz ein — reine Zitrusschale ohne Süße. Bei C-10 ändert sich der Charakter: immer noch zitrisch, aber jetzt mit einer wachsartigen, kerzenwachsartigen Wärme darunter. C-11 ist der Ort, an dem der „aldehydische“ Archetyp lebt — sauber, seifig, frisch wie Wäsche auf der Leine, der Geruch, den die meisten Menschen mit dem Wort verbinden. C-12 Laurin ist schwerer, fetter, seifiger, mit einer pudrigen Ausbreitung, die bei extremer Verdünnung violettartig wird. C-12 MNA (2-Methylundecanal) ist der Ausreißer: metallisch, funkelnd, bernsteinfarben getönt, mit einem kumarinartigen Ausklang. Im Vergleich zu Moschus, der weich macht und polstert, elektrifizieren Aldehyde. Im Vergleich zu ozonischen Noten, die kühlen, wärmen Aldehyde. Bei hoher Konzentration dominiert die wachsige-Kerzen-Note; bei Spurenmengen werden sie zur unsichtbaren Architektur — Struktur ohne Geruch.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

The Full Story

In der Parfümerie bezeichnet „Aldehyde“ eine enge Untergruppe aliphatischer (fetthaltiger) Aldehyde, typischerweise C-8 bis C-13. Jede Kettenlänge erzeugt einen anderen olfaktorischen Charakter. Octanal (C-8, CAS 124-13-0) ist scharf, intensiv nach Orangenschale. Nonanal (C-9, CAS 124-19-6) wirkt wachsig-zitrisch mit einem rosigen Hauch. Decanal (C-10, CAS 112-31-2) liefert süße, wachsige, orangenschalenartige Schärfe – das natürlich am häufigsten vorkommende der Reihe, mit 0,1–0,5 % im ätherischen Öl der süßen Orange. Undecanal (C-11, CAS 112-44-7) riecht nach sauberer Wäsche, seifig und frisch. Dodecanal (C-12 Laurin, CAS 112-54-9) ist fettig-wachsig-seifig; bei extremer Verdünnung bemerkte Arctander eine veilchenähnliche Facette. Tridecanal (C-13) fügt eine grapefruit-wachsig-würzige Note hinzu.

Dann gibt es 2-Methylundecanal (CAS 110-41-8), vermarktet als Aldehyd C-12 MNA – ein verzweigter Isomer mit insgesamt 12 Kohlenstoffatomen, der metallisch, bernstein-aldehydisch und leicht kumarinartig riecht. Es wurde erstmals 1904 von Auguste Georges Darzens durch die Glycidester-Kondensation synthetisiert, die heute seinen Namen trägt. Dieses Molekül wurde zum charakteristischen Bestandteil der aldehydisch-floralen Familie, die 1921 eingeführt wurde – die Verbindung, die einen beispiellosen Halo-Effekt erzeugte und Blumenakkorde abstrakt und leuchtend statt wörtlich erscheinen ließ.

Chemisch teilen alle die funktionelle Gruppe -CHO, die an eine aliphatische Kette gebunden ist. Die Reihe reicht von flüchtig und zitrisch (kürzere Ketten, C-8/C-9) bis wachsig, fettig und seifig (längere Ketten, C-11/C-12). Ab C-14 wird das Molekulargewicht zu hoch für eine sinnvolle Flüchtigkeit. Die kommerzielle Herstellung beruht auf zwei industriellen Verfahren: Hydroformylierung (Oxo-Verfahren – Reaktion terminaler Alkene mit Synthesegas über Kobalt- oder Rhodiumkatalysatoren) und katalytische Oxidation oder Dehydrierung von primären Alkoholen. Alle aldehydischen aliphatischen Aldehyde in Parfümeriequalität sind synthetisch.

In der Formulierung fungieren Aldehyde als Diffusionsverstärker und Transparenzgeber. Sie besetzen die Spitze der olfaktorischen Pyramide und projizieren das Herz nach außen. Selbst in Kompositionen, die nicht als „aldehydisch“ vermarktet werden, werden Spuren von C-11 oder C-12 routinemäßig in 0,01–0,1 % dosiert, um Hebung zu erzeugen. Die aldehydisch-florale Familie – aufgebaut auf überdosiertem C-10, C-11 und C-12 MNA – prägte die feminine Parfümerie des 20. Jahrhunderts. Aldehyde erscheinen auch in Chypre-, Fougère- und pudrigen Kompositionen.

Verwandte Hinweise

Entdecken Sie mehr: Moschus, Iris, Veilchen.

Did You Know?

Did you know?
Die Benennungskonvention für Aldehyde in der Parfümerie ist berüchtigt verwirrend. Aldehyd C-12 MNA (2-Methylundecanal) hat nur 11 Kohlenstoffatome in seiner Hauptkette – die Bezeichnung C-12 zählt die gesamten Kohlenstoffe einschließlich des Methylzweigs. Dagegen ist Aldehyd C-12 Lauric (Dodecanal) ein völlig anderes Molekül mit einer geraden 12-Kohlenstoff-Kette. Ein Parfümeur, der nach „C-12“ fragt, ohne „Lauric“ oder „MNA“ zu spezifizieren, könnte entweder das eine oder das andere erhalten – und sie riechen überhaupt nicht gleich.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Alle aldehyde aliphatischen Ursprungs in Parfümqualität werden synthetisch hergestellt. Zwei industrielle Verfahren dominieren: (1) Hydroformylierung (der Oxo-Prozess) — terminale Alkene reagieren mit Synthesegas (CO + H2) über Kobalt- oder Rhodiumkatalysatoren bei 85–200 °C und 18–300 bar, wobei das entsprechende Aldehyd mit einem zusätzlichen Kohlenstoff entsteht. Rhodium-Phosphin-Katalysatoren (seit den 1970er Jahren entwickelt) arbeiten bei niedrigeren Drücken und bieten eine höhere Selektivität zugunsten linearer gegenüber verzweigten Verbindungen. (2) Katalytische Oxidation oder Dehydrierung von primären Alkoholen — z. B. 1-Decanol zu Decanal über Kupfer- oder Silberkatalysatoren bei 300–400 °C. Einige kurzkettige Aldehyde kommen natürlich in Zitrusölen vor — Decanal findet sich zu 0,1–0,5 % im Öl der süßen Orangenschale, Nonanal in Spuren — aber die kommerzielle Versorgung erfolgt vollständig synthetisch, um Konsistenz, Reinheit und Kosten zu gewährleisten. 2-Methylundecanal wurde erstmals 1904 von Georges Darzens durch die nach ihm benannte Glycidester-Kondensation synthetisiert.

Molecular FormulaAllgemeine Formel: R-CHO — Parfümaldehyde reichen von C₈H₁₆O bis C₁₄H₂₈O
CAS NumberVerbindungsklasse. Wichtige CAS-Nummern: Octanal C-8 (124-13-0), Nonanal C-9 (124-19-6), Decanal C-10 (112-31-2), Undecanal C-11 (112-44-7), Dodecanal C-12 Laurinsäure (112-54-9), 2-Methylundecanal C-12 MNA (110-41-8)
Botanical NameN/A — sowohl synthetische als auch natürlich vorkommende Klasse organischer Verbindungen
IFRA StatusEingeschränkt. Individuelle Grenzwerte gemäß IFRA/RIFM: Decanal maximal 1 % im Duftkonzentrat, Undecanal maximal 1 %, Dodecanal maximal 2 %, 2-Methylundecanal maximal 2 %. C-12 MNA (2-Methylundecanal) ist als Hautsensibilisator eingestuft (GHS Kat. 1, H317) und ist ein in der EU gelisteter Duftstoffallergen, der bei einem Gehalt über 0,001 % in Produkten zur Anwendung auf der Haut kennzeichnungspflichtig ist (Verordnung 1223/2009, Anhang III).
SynonymsALDEHYD · ALIPHATISCHES ALDEHYD · AROMATISCHES ALDEHYD
Physical Properties
Odor StrengthMittel bis stark
Lasting PowerVariiert je nach Kettenlänge: C-8 ~7 Stunden, C-11 ~72 Stunden, C-12 Laurinsäure ~368 Stunden, C-12 MNA ~388 Stunden (TGSC-Daten bei 100%)
AppearanceKlare farblose bis blassgelbe Flüssigkeit

In Perfumery

Kopfnotenverstärker, Diffusionsbooster und Transparenzmittel. Aliphatische Aldehyde (C-8 bis C-13) fungieren als olfaktorische Highlights – sie projizieren das Herz nach außen und machen umliegende Materialien heller und strahlender. Wichtige Vertreter und ihre CAS-Nummern: Octanal (C-8, 124-13-0, scharfe Orangenschale), Nonanal (C-9, 124-19-6, wachsig-zitrus-rosig), Decanal (C-10, 112-31-2, süß-wachsig-orangenschalig), Undecanal (C-11, 112-44-7, frische Leinenklarheit), Dodecanal (C-12 Laurin, 112-54-9, seifig-wachsig-fettige Diffusion) und 2-Methylundecanal (C-12 MNA, 110-41-8, metallisch-bernsteinfarbener Glanz). Selbst in Kompositionen, die nicht als aldehydisch vermarktet werden, werden Spuren von C-11 oder C-12 routinemäßig in einer Dosierung von 0,01–0,1 % für Hebung und Projektion eingesetzt. Die aldehydisch-florale Familie – aufgebaut auf überdosiertem C-10, C-11 und C-12 MNA – prägte die feminine Parfümerie des 20. Jahrhunderts. Aldehyde treten auch in Chypre-, Fougère- und pudrig-orientalischen Kompositionen auf. 2-Methylundecanal ist als Hautsensibilisator eingestuft (GHS Kategorie 1, H317) und ein in der EU gelisteter Duftstoffallergen, das bei einem Gehalt über 0,001 % in leave-on-Kosmetikprodukten deklariert werden muss.

See Also

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