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Aldehyde

Q: Is Aldehyde natural or synthetic?

. Extraction: Alle aldehyde aliphatischen Ursprungs in Parfümqualität werden synthetisch hergestellt. Zwei industrielle Verfahren dominieren: (1) Hydroformylierung (der Oxo-Prozess) — terminale Alkene reagieren mit Synthesegas (CO + H2) über Kobalt- oder Rhodiumkatalysatoren bei 85–200 °C und 18–300 bar, wobei das entsprechende Aldehyd mit einem zusätzlichen Kohlenstoff entsteht. Rhodium-Phosphin-Katalysatoren (seit den 1970er Jahren entwickelt) arbeiten bei niedrigeren Drücken und bieten eine höhere Selektivität zugunsten linearer gegenüber verzweigten Verbindungen. (2) Katalytische Oxidation oder Dehydrierung von primären Alkoholen — z. B. 1-Decanol zu Decanal über Kupfer- oder Silberkatalysatoren bei 300–400 °C. Einige kurzkettige Aldehyde kommen natürlich in Zitrusölen vor — Decanal findet sich zu 0,1–0,5 % im Öl der süßen Orangenschale, Nonanal in Spuren — aber die kommerzielle Versorgung erfolgt vollständig synthetisch, um Konsistenz, Reinheit und Kosten zu gewährleisten. 2-Methylundecanal wurde erstmals 1904 von Georges Darzens durch die nach ihm benannte Glycidester-Kondensation synthetisiert..

BELIEBT UND SELTSAM / frisch · Zitrus · fruchtig

Aldehyde

Category	BELIEBT UND SELTSAM
Subcategory	frisch · Zitrus · fruchtig
Origin
Volatility	Kopfnote
Botanical	N/A — sowohl synthetische als auch natürlich vorkommende Klasse organischer Verbindungen
Appearance	Klare farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Odor Strength	Mittel bis stark
Producing Countries	Weltweit hergestellt
Pyramid	Oben

Ausgebranntes Kerzenwachs, gebügelte Leinen, ein metallischer Funke, der alles um sich herum hebt. Aldehyde sind kein einzelner Geruch, sondern eine chemische Reihe — C-8 bis C-13 — jedes Mitglied unterscheidet sich, alle teilen diese wachsartige, seifige, fast elektrische Transparenz, die eine Komposition strahlen lässt, statt sie geerdet wirken zu lassen.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Die kurzkettigen Mitglieder (C-8, C-9) schlagen mit scharfem Orangen-Zesten-Glanz ein — reine Zitrusschale ohne Süße. Bei C-10 ändert sich der Charakter: immer noch zitrisch, aber jetzt mit einer wachsartigen, kerzenwachsartigen Wärme darunter. C-11 ist der Ort, an dem der „aldehydische“ Archetyp lebt — sauber, seifig, frisch wie Wäsche auf der Leine, der Geruch, den die meisten Menschen mit dem Wort verbinden. C-12 Laurinsäure ist schwerer, fetter, seifiger, mit einer pudrigen Ausbreitung, die bei extremer Verdünnung violettartig wird. C-12 MNA (2-Methylundecanal) ist der Ausreißer: metallisch, funkelnd, bernsteinfarben, mit einem kumarinartigen Ausklang. Im Vergleich zu Moschus, der weich und gepolstert wirkt, elektrisieren Aldehyde. Im Vergleich zu ozonischen Noten, die kühlen, wärmen Aldehyde. Bei hoher Konzentration dominiert die wachsige-Kerzen-Qualität; bei Spurenmengen werden sie zur unsichtbaren Architektur — Struktur ohne Geruch.

Evolution over time

Immediately

Spritzige, wachsige, metallische Sprudelbläschen — scharfe Zitrus-Kerzenwachs-Helligkeit mit seifiger Transparenz

After a few hours

Wachsige Kerzen-Schärfe verblasst; seifiger, pudriger, sauberer Leinencharakter bleibt; C-12 MNA hinterlässt eine leichte kumarin-bernsteinfarbene Spur

After a few days

Kurzkettenmitglieder (C-8 bis C-10) verdampfen innerhalb von Stunden vollständig. C-11 und C-12 Laurin hinterlassen einen leichten wachsig-seifigen Rückstand auf Stoff. C-12 MNA, das substanzreichste (388 Stunden laut TGSC), bewahrt ein leises metallisch-bernsteinfarbenes Flüstern

The Full Story

Aldehyde in der Parfümerie beziehen sich hauptsächlich auf eine kleine Gruppe von fetthaltigen, langkettigen aliphatischen Aldehyden — C-8 (Octanal, CAS 124-13-0), C-9 (Nonanal), C-10 (Decanal, CAS 112-31-2), C-11 (Undecanal), C-12 (Dodecanal Laurin, CAS 112-54-9) und C-12 MNA (Methyl Nonyl Acetaldehyd) — die dem Parfüm des zwanzigsten Jahrhunderts einen besonderen metallisch-seifig-fett-wachshaltigen Charakter verliehen. Die „aldehydische“ Note, die Chanel No 5 (1921) definiert, [A] ist hauptsächlich diese Familie.

Über die fetthaltigen Aldehyde hinaus

Chemisch bedeutet Aldehyd einfach R-CHO (eine Aldehyd-Funktionsgruppe), und viele andere parfümierte Stoffe sind chemisch gesehen Aldehyde: Vanillin, Zimtalkohol, Citral, Hydroxycitronellal, Benzaldehyd. Aber „aldehydisch“ als Parfümnote bezieht sich speziell auf die fetthaltige C-8 bis C-12-Familie. Der historische Durchbruch war die Synthese dieser Aldehyde in kommerzieller Reinheit im frühen zwanzigsten Jahrhundert — Ernest Beaux’ Verwendung von ihnen in zuvor unmöglichen 1 % in Chanel No 5 ist das kanonische Beispiel.

Quellen & Anmerkungen

[A] Beaux, E. (1921) — die Formulierungsarbeit hinter Chanel No 5. Siehe: Edwards, M., „Perfume Legends.“ Der Aldehydanteil (C-10, C-11, C-12) in 1 % Konzentration war für die damalige Zeit beispiellos.

Did You Know?

Did you know?

Die Benennungskonvention für Aldehyde in der Parfümerie ist berüchtigt verwirrend. Aldehyd C-12 MNA (2-Methylundecanal) hat nur 11 Kohlenstoffatome in seiner Hauptkette – die Bezeichnung C-12 zählt die gesamten Kohlenstoffe einschließlich des Methylzweigs. Dagegen ist Aldehyd C-12 Lauric (Dodecanal) ein völlig anderes Molekül mit einer geraden 12-Kohlenstoff-Kette. Ein Parfümeur, der nach „C-12“ fragt, ohne „Lauric“ oder „MNA“ zu spezifizieren, könnte entweder das eine oder das andere erhalten – und sie riechen überhaupt nicht gleich.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Alle aldehyde aliphatischen Ursprungs in Parfümqualität werden synthetisch hergestellt. Zwei industrielle Verfahren dominieren: (1) Hydroformylierung (der Oxo-Prozess) — terminale Alkene reagieren mit Synthesegas (CO + H2) über Kobalt- oder Rhodiumkatalysatoren bei 85–200 °C und 18–300 bar, wobei das entsprechende Aldehyd mit einem zusätzlichen Kohlenstoff entsteht. Rhodium-Phosphin-Katalysatoren (seit den 1970er Jahren entwickelt) arbeiten bei niedrigeren Drücken und bieten eine höhere Selektivität zugunsten linearer gegenüber verzweigten Verbindungen. (2) Katalytische Oxidation oder Dehydrierung von primären Alkoholen — z. B. 1-Decanol zu Decanal über Kupfer- oder Silberkatalysatoren bei 300–400 °C. Einige kurzkettige Aldehyde kommen natürlich in Zitrusölen vor — Decanal findet sich zu 0,1–0,5 % im Öl der süßen Orangenschale, Nonanal in Spuren — aber die kommerzielle Versorgung erfolgt vollständig synthetisch, um Konsistenz, Reinheit und Kosten zu gewährleisten. 2-Methylundecanal wurde erstmals 1904 von Georges Darzens durch die nach ihm benannte Glycidester-Kondensation synthetisiert.

Molecular Formula	Allgemeine Formel: R-CHO — Parfümaldehyde reichen von C₈H₁₆O bis C₁₄H₂₈O
CAS Number	Verbindungsklasse. Wichtige CAS-Nummern: Octanal C-8 (124-13-0), Nonanal C-9 (124-19-6), Decanal C-10 (112-31-2), Undecanal C-11 (112-44-7), Dodecanal C-12 Laurinsäure (112-54-9), 2-Methylundecanal C-12 MNA (110-41-8)
Botanical Name	N/A — sowohl synthetische als auch natürlich vorkommende Klasse organischer Verbindungen
IFRA Status	Eingeschränkt. Individuelle Grenzwerte gemäß IFRA/RIFM: Decanal maximal 1 % im Duftkonzentrat, Undecanal maximal 1 %, Dodecanal maximal 2 %, 2-Methylundecanal maximal 2 %. C-12 MNA (2-Methylundecanal) ist als Hautsensibilisator eingestuft (GHS Kat. 1, H317) und ist ein in der EU gelisteter Duftstoffallergen, der bei einem Gehalt über 0,001 % in Produkten zur Anwendung auf der Haut kennzeichnungspflichtig ist (Verordnung 1223/2009, Anhang III).
Synonyms	ALDEHYD · ALIPHATISCHES ALDEHYD · AROMATISCHES ALDEHYD
Physical Properties
Odor Strength	Mittel bis stark
Lasting Power	Variiert je nach Kettenlänge: C-8 ~7 Stunden, C-11 ~72 Stunden, C-12 Laurinsäure ~368 Stunden, C-12 MNA ~388 Stunden (TGSC-Daten bei 100%)
Appearance	Klare farblose bis blassgelbe Flüssigkeit

In Perfumery

Kopfnotenverstärker, Diffusionsbooster und Transparenzmittel. Aliphatische Aldehyde (C-8 bis C-13) fungieren als olfaktorische Highlights – sie projizieren das Herz nach außen und machen umliegende Materialien heller und strahlender. Wichtige Vertreter und ihre CAS-Nummern: Octanal (C-8, 124-13-0, scharfe Orangenschale), Nonanal (C-9, 124-19-6, wachsig-zitrus-rosig), Decanal (C-10, 112-31-2, süß-wachsig-orangenschalig), Undecanal (C-11, 112-44-7, frische Leinenklarheit), Dodecanal (C-12 Laurin, 112-54-9, seifig-wachsig-fettige Diffusion) und 2-Methylundecanal (C-12 MNA, 110-41-8, metallisch-bernsteinfarbener Glanz). Selbst in Kompositionen, die nicht als aldehydisch vermarktet werden, werden Spuren von C-11 oder C-12 routinemäßig in einer Dosierung von 0,01–0,1 % für Hebung und Projektion eingesetzt. Die aldehydisch-florale Familie – aufgebaut auf überdosiertem C-10, C-11 und C-12 MNA – prägte die feminine Parfümerie des 20. Jahrhunderts. Aldehyde treten auch in Chypre-, Fougère- und pudrig-orientalischen Kompositionen auf. 2-Methylundecanal ist als Hautsensibilisator eingestuft (GHS Kategorie 1, H317) und ein in der EU gelisteter Duftstoffallergen, das bei einem Gehalt über 0,001 % in leave-on-Kosmetikprodukten deklariert werden muss.