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Benzylsalicylat in der Parfümerie | Première Peau

AROMACHEMIKALIEN  /  balsamisch · blumig · süß
Benzylsalicylat
Benzylsalicylat perfume ingredient
CategoryAROMACHEMIKALIEN
Subcategorybalsamisch · blumig · süß
Origin
VolatilityBasisnote
BotanicalN/A — synthetisches Molekül
AppearanceFarblos bis blassgelbe, viskose Flüssigkeit mit mildem balsamischem Geruch
Odor StrengthNiedrig
Producing CountriesWeltweit hergestellt
PyramidBasis

Fast nichts auf dem Duftstreifen – ein Hauch von sauberer Wärme, sonnengewärmte Baumwolle, die leiseste balsamische Süße. Viele Menschen können es überhaupt nicht riechen. Doch entfernt man es aus einer Formel, bricht die gesamte Struktur zusammen: die Noten zerstreuen sich, die Projektion flacht ab, der Duft vergeht innerhalb von Minuten. Benzylsalicylat ist die unsichtbare Architektur der Parfümerie.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery
  6. See Also

Scent

Fast unmerklich für sich allein. Was wahrgenommen wird, ist weniger ein Geruch als eine Empfindung: warm, sauber, leicht pudrig, mit einer entfernten balsamischen Süße, die an von der Sonne erwärmte Haut erinnert. Weicher als Benzylbenzoat, weniger grün als Hexylsalicylat, ohne die kumarinartige Süße von Amylsalicylat. Manche nehmen eine vage moschusartige Note wahr. Andere riechen gar nichts. Seine Substantivität ist extrem — 384 Stunden bei 100 % Konzentration — was seine Rolle als Fixativ erklärt, das fast alles um sich herum überdauert.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

The Full Story

Benzylsalicylat (CAS 118-58-1, C₁₄H₁₂O₃, MW 228,25) ist der Benzylester der Salicylsäure. Farblos bis blassgelb, zähflüssige Flüssigkeit, schmilzt nahe Raumtemperatur (22–25 °C), mit einem LogP von 4,21 – was eine starke Affinität zu Ölen und geringe Wasserlöslichkeit bedeutet. Sein Geruch ist eigenartig: Die meisten Beschreibungen sprechen von warm, leicht balsamisch, vage floral. Ein bedeutender Teil der Bevölkerung ist jedoch speziell anosmisch dafür. Der Parfümeur Guy Robert konnte Benzylsalicylat Berichten zufolge überhaupt nicht riechen, erkannte seine Anwesenheit in jeder Komposition jedoch an der Art, wie es alles um sich herum formte.

Trotz seiner fast Unwahrnehmbarkeit ist es ein häufig verwendeter Aromastoff in der Industrie. Routinemäßig in 5–15 % einer Formel eingesetzt – manchmal auch höher – fungiert es als Fixativ, Mischstoff und Volumenverstärker. Es verlangsamt die Verdunstung flüchtiger Kopfnote, glättet Übergänge zwischen Herz- und Basisnote und verleiht floralen Noten eine diffuse, strahlende Qualität. Es ist das Rückgrat von Jasminrekonstruktionen und kommt natürlich in Jasmin-Absolue, Ylang-Ylang-Öl, Nelke und Neroli vor.

Seine UV-absorbierenden Eigenschaften machten es zu einem Protagonisten in der frühen Geschichte der Sonnenschutzmittel. 1935 verwendete Eugène Schueller Benzylsalicylat als aktiven UV-Filter im ersten Massenmarkt-Sonnenöl, später bekannt als Ambre Solaire. Das Molekül absorbiert UVB-Strahlung effektiv, wurde jedoch schließlich durch stärkere Filter ersetzt.

Reguliert unter der EU-Kosmetikverordnung 1223/2009 als eines der 26 ausgewiesenen Allergene, die ab 0,001 % in Produkten zur Anwendung auf der Haut deklariert werden müssen. Das SCCS bewertete potenzielle endokrine Störungen und kam zu dem Schluss, dass bei normalen Anwendungskonzentrationen keine beobachtbaren endokrinen Effekte vorliegen. IFRA beschränkt es unter dem 51. Änderungsantrag mit kategoriespezifischen Grenzwerten (etwa 7–8 % in Eau de Parfum). Es gehört zur Familie der Salicylate neben Hexylsalicylat (grüner, transparenter), Phenylethylsalicylat (schwerer, balsamischer) und Amylsalicylat (solar, tropisch).

Did You Know?

Did you know?
Im Jahr 1935 formulierte Eugène Schueller – Gründer des Unternehmens, das später zum weltweit größten Kosmetikkonzern wurde – das erste Sonnenöl für den Massenmarkt, das Benzylsalicylat als aktiven UV-Filter enthielt. Das Produkt wurde unter dem Namen Ambre Solaire vermarktet und versprach, die Haut fünfmal schneller zu bräunen, ohne zu verbrennen. Benzylsalicylat hat somit die Besonderheit, sowohl der unsichtbarste Inhaltsstoff der Parfümerie als auch eines der ersten Moleküle zu sein, die bewusst zwischen menschlicher Haut und Sonnenlicht platziert wurden.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Synthetisch hergestellt durch Veresterung von Salicylsäure mit Benzylalkohol unter saurer Katalyse (Schwefelsäure oder saure Harze) bei 100–120 °C. Wasser wird kontinuierlich entfernt, um die Reaktion zum Abschluss zu bringen. Industrielle Varianten umfassen die Fest-Flüssig-Phasentransferkatalyse mit Natriumsalicylat und Benzylchlorid (PEG-4000-Katalysator, 150 °C, Ausbeute 96 % bei 99,5 % Reinheit). Ebenfalls hergestellt durch Transesterifizierung von Methylsalicylat mit Benzylalkohol über Metalloxid-Katalysatoren. Natürlich vorkommend im Jasmin-Absolue, Ylang-Ylang-Ätherischem Öl (Cananga odorata), Nelken-Absolue und Neroli-Öl, jedoch ist die kommerzielle Versorgung ausschließlich synthetisch.

Molecular FormulaC₁₄H₁₂O₃
CAS Number118-58-1
Botanical NameN/A — synthetisches Molekül
IFRA StatusEingeschränkt: IFRA 51. Änderung — Konzentrationsgrenzen nach Produktkategorie (ca. 7–8 % maximal in Eau de Parfum, 0,5 % in Lippenprodukten). EU-Kosmetikverordnung 1223/2009 Anhang III: verpflichtende Deklaration auf dem Etikett ab 0,001 % in Produkten zum Verbleib auf der Haut, 0,01 % in Ausspülprodukten. Als schwacher Sensibilisator eingestuft. SCCS-Schlussgutachten (2024) fand keine schlüssigen Hinweise auf endokrine Disruption bei normalen Anwendungskonzentrationen.
SynonymsBENZYL 2-HYDROXYBENZOAT · BENZYL-SALICYLAT
Physical Properties
Odor StrengthNiedrig
Lasting Power384 Stunden bei 100 %
AppearanceFarblos bis blassgelbe, viskose Flüssigkeit mit mildem balsamischem Geruch
Boiling Point208,00 °C @ 26,00 mm Hg
Flash Point356,00 °F TCC (180,00 °C)
Specific Gravity1,17600 bis 1,18000 @ 25,00 °C
Refractive Index1,57900 bis 1,58300 @ 20,00 °C
Melting Point22,00 bis 25,00 °C @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Fixativ, Vermischer und Volumenverstärker. Benzylsalicylat wirkt in der tiefen Basis einer Komposition, verlangsamt die Verdunstung und verlängert die Lebensdauer der darüber liegenden flüchtigen Materialien. Substantivität von 384 Stunden bei voller Konzentration. Wird in 5–15 % des Formulagewichts verwendet – eines der höchstdosierten Einzelmaterialien in der kommerziellen Parfümerie. Kritisch in weißen Blumenakkorden: Jasmin, Frangipani, Ylang-Ylang, Tuberose. In Jasmin-Rekonstruktionen bildet es zusammen mit Benzylacetat, Indol und Methyljasmonat das balsamisch-florale Gerüst. In modernen Moschus- und Hautdüften trägt seine unterschwellige Wärme zum Clean-Skin-Effekt bei. Verwandte Salicylate erfüllen unterschiedliche Rollen: Hexylsalicylat (CAS 6259-76-3) ist grüner, transparenter und wird in frischen Blumen- und ozonischen Akkorden verwendet. Phenylethylsalicylat (CAS 87-22-9) ist schwerer, balsamischer und wird in Orchideen- und schweren orientalischen Basen eingesetzt. Amylsalicylat bringt eine sonnige, fast kokosnussähnliche Wärme in tropische Akkorde. Benzylsalicylat erscheint in der Formulierung von Insuline Safrine (/products/insuline-safrine-saffron-perfume), wo es wahrscheinlich zur warmen, intimen Basis beiträgt, die die Safran- und Gourmandnoten trägt.

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