Borneol

Was es ist

Borneol ist eine bicyclische organische Verbindung und ein Terpenderivat. Die Hydroxygruppe steht bei dieser Verbindung in endo-Stellung. Das exo-Diastereomer heißt Isoborneol. Die Summenformel lautet C₁₀H₁₈O, der IUPAC-Name 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol. Manche Quellen verwenden die Bezeichnung Borneol für die gesamte Gruppe der 2-Bornanole, andere nur für die Verbindungen mit endo-ständiger Hydroxygruppe.

Vorkommen

Borneol ist Bestandteil vieler ätherischer Öle. Es findet sich in mehreren Arten von Heterotheca und Artemisia, in Rosmarin, Dryobalanops aromatica, Blumea balsamifera und Kaempferia galanga. Auch im Castoreum kommt es vor, wo es aus der pflanzlichen Nahrung des Bibers stammt.

Enantiomere

Borneol ist chiral und existiert als zwei Enantiomere, die beide in der Natur vorkommen: d-Borneol, auch (+)-Borneol geschrieben, und l-Borneol, auch (−)-Borneol geschrieben. Die d-Form war früher im Handel am leichtesten erhältlich; heute ist jedoch l-Borneol das im Handel besser verfügbare Enantiomer. Die Ausgabe 2020 des Chinesischen Arzneibuchs führt drei handelsübliche Borneol-Produkte: D-Borneol, L-Borneol und synthetisches Borneol.

Eigenschaften

Borneol wird zum Keton Kampfer oxidiert. Bornylacetat ist der Essigsäureester des Borneols. D-Borneol sublimiert, ist aber weniger flüchtig als Kampfer. Racemisches Borneol ist in Wasser unlöslich und in Ethanol, Ether und Benzol sehr gut löslich. In Propylenglykol ist es schwach löslich. Borneol hat einen brennenden Geschmack, der etwas an Minze erinnert. Es erzeugt über TRPM8 ein Kältegefühl, das dem von Menthol ähnelt, aber schwächer ist. Bei niedrigeren Temperaturen aktiviert es TRPM8 wirksamer. Borneol ist außerdem ein natürliches Insektenschutzmittel.

Medizinische Verwendung und Markt

Dextro-Borneol (Dexborneol) ist Bestandteil von Edaravon/Dexborneol, einem in China zur Behandlung des Schlaganfalls zugelassenen Arzneimittel. In der Theorie der Traditionellen Chinesischen Medizin gilt Borneol als „aufwärts leitende“ Droge, die Kräuter zu ihren Zielorganen führt, besonders im oberen Teil des Körpers, einschließlich des Gehirns. Der Preis des natürlichen (+)-Borneols ist der höchste unter allen Borneol-Isomeren. Chemisch synthetisiertes Borneol ist die derzeit in der Traditionellen Chinesischen Medizin hauptsächlich verwendete Form, weil es am günstigsten angeboten wird.