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Damascon

Q: Is Damascon natural or synthetic?

. Extraction: Beta-Damascon und Alpha-Damascon kommen natürlich im Rosenöl von Rosa damascena in Spurenkonzentrationen vor (im niedrigen ppm-Bereich), weit unterhalb dessen, was kommerziell extrahierbar ist. Sämtliches kommerzielles Damascon wird durch Totalsynthese hergestellt. Der dominierende industrielle Weg beginnt mit Ketoisophoron (2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1,4-dion) und verläuft über Wittig- oder Horner-Wadsworth-Emmons-Olefination. Das (E)-Isomer ist das Hauptprodukt. Kommerzielles Alpha-Damascon-Material enthält typischerweise 92-99 % (E)-Isomer und 4-8 % (Z)-Isomer..

SYNTHETISCH / fruchtig · blumig · reichhaltig

Damascon

Category	SYNTHETISCH
Subcategory	fruchtig · blumig · reichhaltig
Origin
Volatility	Herznote
Botanical	N/A (synthetisches Molekül, inspiriert von Rosa damascena)
Appearance	blassgelbe klare Flüssigkeit
Odor Strength	Stark
Producing Countries	N/A — synthetisches Molekül, weltweit hergestellt
Pyramid	Herz

Dunkle Pflaumenhaut, schwarze Johannisbeermarmelade, eingefangen in einem warmen Luftzug. Beta-Damaskon ist das Molekül, das eine Rosenrekonstruktion wie einen lebendigen Garten und nicht wie eine chemische Skizze riechen lässt – fruchtig, weinverfärbt, fast überreif.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Beta-Damascon öffnet mit einem Ausbruch von überreifen Pflaumen und schwarzer Johannisbeere, dichter und dunkler als jeder Fruchtester. Innerhalb von Minuten tritt die Tabakblatt-Note hervor — trocken, warm, leicht honigartig. Im Vergleich zu Beta-Ionon (das eher nach Veilchen-Himbeere riecht) liegt Beta-Damascon tiefer im Spektrum: schwerer, marmeladiger, näher an gekochtem Obst als an frischen Beeren. Alpha-Damascon hingegen ist leichter und metallisch, mit einem grünen Apfelbiss ähnlich einem reinen Rosenabschnitt. Keiner der Isomere riecht süß im konventionellen Sinne; die Süße ist die Süße der Fermentation, des Weinstocks.

Evolution over time

Immediately

Explosive dunkle Frucht-Explosion — eingekochte Pflaume, schwarze Johannisbeermarmelade, ein Hauch metallischer Grünapfel-Frische vom Alpha-Isomer

After a few hours

Wärme von Tabakblättern, süßer Weinmost, getrocknete Rosenblätter; die Frucht zieht sich in eine honigartige, harzige Wärme zurück

After a few days

Anhaltender warm-fruchtiger Rückstand auf Stoff; dezenter Charakter von getrockneter Pflaume und Tabak; Beta-Damaskon mit 264 Stunden Haltbarkeit hält eine Geisternote präsent

The Full Story

Die kommerziell dominanten Isomere sind Beta-Damascon (CAS 23726-91-2) und Alpha-Damascon (CAS 43052-87-5). Beide kommen natürlich in Rosenöl in Spuren vor – im Bereich von Teilen pro Million – entfalten jedoch eine überproportionale olfaktorische Wirkung.

Beta-Damascon riecht nach gekochter Pflaume, schwarzer Johannisbeermarmelade und sonnengewärmtem Tabakblatt, mit einem weinähnlichen Unterton. Es wird als fruchtig-blumig mit hoher Geruchsstärke klassifiziert; TGSC empfiehlt eine Bewertung bei 1 % Verdünnung oder weniger. Alpha-Damascon ist blumiger und klarer: Rosenblatt, grüne Apfelschale, eine metallische Helligkeit, die beim Beta-Isomer fehlt. Seine Substantivität (66 Stunden bei 100 %) ist deutlich kürzer als die von Beta (264 Stunden bei 100 %), was Alpha besser für die Transparenz der Herznote geeignet macht.

Diese Moleküle stammen biosynthetisch vom Abbau von Carotinoiden – speziell der enzymatischen Spaltung von Neoxanthin. Die kommerzielle Versorgung ist vollständig synthetisch; das natürliche Vorkommen im Rosenöl ist zu verdünnt für die Extraktion. Die Synthese erfolgt typischerweise aus Ketoisophoron (2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1,4-dion) oder verwandten Cyclohexenon-Vorstufen.

Damascone gehören zur Familie der Rosenketone zusammen mit Damascenonen und Iononen. Beta-Damascenon (CAS 23696-85-7), oft mit Beta-Damascon verwechselt, ist ein eigenständiges Molekül – es hat ein geringeres Molekulargewicht (C13H18O, MW 190,28), eine andere Struktur (zusätzliche Ungesättigtheit im Ring) und eine noch niedrigere Geruchsschwelle (etwa 0,002 Mikrogramm pro Liter in Wasser). Parfümeure müssen sorgfältig unterscheiden: Damascon trägt dunkle Fruchtfülle bei; Damascenon sorgt für honigartige, apfelschalenartige Transparenz.

Diese Note in Première Peau. Rose Monotone. Probieren Sie alle sieben Extrakte im Discovery Set.

Did You Know?

Did you know?

Die Damascon-Familie verdankt ihren Namen der Rosa damascena, doch die Entdeckungsgeschichte ist verworren. Man isolierte 0,8 Milligramm einer unbekannten Verbindung, schlug eine falsche Struktur vor und synthetisierte dann das, was man für ein nahes Analogon hielt – das sich als das tatsächliche Molekül herausstellte. Das daraus resultierende Papier, das 1972 erstellt wurde, durfte wegen seines kommerziellen Werts erst 1987 veröffentlicht werden.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Beta-Damascon und Alpha-Damascon kommen natürlich im Rosenöl von Rosa damascena in Spurenkonzentrationen vor (im niedrigen ppm-Bereich), weit unterhalb dessen, was kommerziell extrahierbar ist. Sämtliches kommerzielles Damascon wird durch Totalsynthese hergestellt. Der dominierende industrielle Weg beginnt mit Ketoisophoron (2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1,4-dion) und verläuft über Wittig- oder Horner-Wadsworth-Emmons-Olefination. Das (E)-Isomer ist das Hauptprodukt. Kommerzielles Alpha-Damascon-Material enthält typischerweise 92-99 % (E)-Isomer und 4-8 % (Z)-Isomer.

Molecular Formula	C13 H20 O
CAS Number	23726-91-2
Botanical Name	N/A (synthetisches Molekül, inspiriert von Rosa damascena)
IFRA Status	Beschränkt. Rosenketone (Damascone, Damascenon, Ionone) sind in der hochwertigen Parfümerie insgesamt auf 0,043 % begrenzt (IFRA 51. Änderung, Kategorie 4). Kritische Wirkung: Hautsensibilisierung. Alpha-Damascon ist auch einzeln eingeschränkt, mit Grenzwerten von bis zu 0,0023 % in Achselprodukten.
Synonyms	DAMASCONE A · DAMASCONE B · (E)-BETA-DAMASCONE · ALPHA-DAMASCONE · ROSENKETON · trans-BETA-DAMASCONE
Physical Properties
Odor Strength	Stark
Lasting Power	264 Stunde(n) bei 100,00 %
Appearance	blassgelbe klare Flüssigkeit
Boiling Point	200,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	212,00 °F. TCC (100,00 °C.)
Specific Gravity	0,92800 bis 0,93600 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,49200 bis 1,49900 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Damascone wirken als hochwirksame fruchtig-blumige Modifikatoren, die in sehr niedrigen Konzentrationen verwendet werden – typischerweise 0,01–0,2 % eines Duftkonzentrats. Beta-Damascone verleiht Rosenrekonstruktionen eine dunkelfruchtige Tiefe. Ohne es neigen synthetische Rosen zu einer flachen Citronellol-Geraniol-Skizze. Mit ihm gewinnt der Akkord die überreife Tiefe, die im natürlichen Öl zu finden ist. Alpha-Damascone erfüllt einen anderen Zweck: Es schärft und hebt blumige Akkorde mit einer grün-metallischen Transparenz hervor. Seine kürzere Substantivität (66 Stunden gegenüber 264 bei Beta) macht es zu einem Herznote-Material statt zu einem Basisbestandteil. Beide Isomere kommen in verschiedenen Duftfamilien vor: Rosen-Soliflore, fruchtige Chypres, dunkle Orientalen und Tabak-Leder-Kompositionen. Sie werden zusammen mit Damascenonen und Iononen als Rosenketone klassifiziert. Die IFRA beschränkt die kumulative Rosenketon-Belastung in hochwertigen Parfums (Kategorie 4, 51. Änderung) auf 0,043 %, was eine präzise Dosierung entscheidend macht. In der Premiere Peau Kollektion profitieren rosenorientierte Kompositionen wie Rose Monotone von damasconartigen Materialien, die den dunkelfruchtigen Gegenpol zur kristallinen Litschi-Rosen-Transparenz bieten.