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Methylzinnamat

BALSAMISCH UND HARZIG  /  balsamisch · fruchtig · würzig
Methylzinnamat
CategoryBALSAMISCH UND HARZIG
Subcategorybalsamisch · fruchtig · würzig
Origin
VolatilityHerz-zur-Basis
BotanicalEucalyptus olida (Erdbeer-Eukalyptus, 98 %) · Ocimum canum (grauer Basilikum, 38-51 %) · Ocimum basilicum ct. Methylcinnamat (bis zu 70 %) · Alpinia galanga (Galgant, bis zu 33 %)
AppearanceWeißer kristalliner Feststoff
Odor StrengthMittel-Hoch (Bewertung bei Verdünnung empfohlen)
Producing CountriesAustralien, China, Indien, Indonesien, Thailand, Vietnam
PyramidHerz-zur-Basis

Erdbeermarmelade, die auf einer Fensterbank abkühlt, mit einer Zimtstange daneben. Methylcinnamat ist ein kristalliner Ester, der bei 34 °C schmilzt – knapp unter der Hauttemperatur – und eine Welle balsamisch-fruchtiger Süße freisetzt. Strahlender und weniger aggressiv als Zimtalkohol, mit einer klaren Ester-Helligkeit, die keinen würzigen Biss hat.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Eröffnung: ein heller, süßer Ansturm von Erdbeere und Kirsche — keine synthetische Frucht, sondern die klare, reife, leicht marmeladige Süße echter Beerenester. Darunter eine warme zimtartige Würze: näher an Zimtrinde als an Nelke, ohne das brennende Beißen von Zimtalkohol. Eine balsamische, harzige Qualität verankert die Süße und hält sie strukturiert statt zuckrig.

Trockener und kantiger als Ethylzinnamat, das eine rundere, honigartig-balsamische Qualität hat. Heller und projizierender als Benzylzinnamat, das ruhig, pudrig ist und ausschließlich in der Basis wirkt. Fruchtiger und weniger krautig als Eugenol. Die Erdbeerqualität ist echt — Methylzinnamat kommt natürlich in Erdbeeren vor und ist Teil dessen, was Erdbeeren ihren charakteristischen Duft verleiht.

Auf der Haut nach dreißig Minuten wird die Frucht weicher und der warm-würzige balsamische Kern übernimmt — sauber, harzig, leicht floral, mit einem Hauch von Nelke. Die Haltbarkeit ist bemerkenswert für ein Kopf-Herz-Material: Nach mehreren Tagen auf dem Duftstreifen noch nachweisbar, lange nachdem die anfängliche fruchtige Frische verblasst ist.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Heller Erdbeer-Kirsch-Ausbruch. Süße balsamische Ester-Strahlkraft. Warme zimtartige Würze darunter. Potenter Sillage-Effekt schon bei kleinsten Mengen — erfüllt einen Raum mit nur einem Tropfen.
After a few hours

After a few hours

Die Fruchtigkeit wird weicher, von reifen Beeren zu einer wärmeren, harzigen Erdbeermarmeladen-Note. Zimtartige Würze wird zur Hauptachse. Ein schwacher Nelkenähnlicher floraler Unterton tritt hervor. Das balsamische Rückgrat bleibt stabil — strukturiert, nicht klebrig.
After a few days

After a few days

Warmer, sauberer balsamischer Nachklang. Die fruchtige Kopfnote ist verblasst, doch eine süße, harzige Spur bleibt auf dem Teststreifen über 164 Stunden bei 100 % Konzentration erhalten. Auf der Haut ist die warm-würzige balsamische Signatur die letzte Note — trocken, leicht pudrig.

The Full Story

CAS 103-26-4. Methyl (E)-cinnamat. Molekulare Formel C₁₀H₁₀O₂, MW 162,19. Der Methylester der trans-Zimtsäure — ein weißer kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 34 °C, was bedeutet, dass er knapp unter der Hauttemperatur schmilzt. Diese physikalische Eigenschaft ist in der Praxis wichtig: Der Feststoff löst sich auf warmer Haut auf und setzt eine Explosion balsamisch-fruchtiger Süße frei, die sofort projiziert.

Der Geruch ist süß, balsamisch, unverkennbar fruchtig — Erdbeere und Kirsche dominieren, mit einem warmen zimtigen Unterton, der nie die Schärfe des Aldehyds erreicht. Weicher als Zimtaldehyd, süßer als Zimtblütenalkohol, fruchtiger als die Zimtsäure selbst. Denken Sie an den Unterschied zwischen roter Zimtrinde (aggressiv, scharf) und einem warmen Zimtgebäck (süß, rund, einladend): Methylcinnamat liegt im Bereich des Gebäcks. Im Vergleich zu Ethylcinnamat ist der Methylester heller, flüchtiger und deutlich fruchtiger, aber mit weniger Körper im Abgang. Im Vergleich zu Benzylcinnamat ist er dramatisch kraftvoller und diffuser. TGSC klassifiziert den Geruchstyp als balsamisch. PerfumersWorld kennzeichnet ihn als balsamisch, kirschig, blumig, frisch, würzig, erdbeerig und süß.

Natürlich reichlich vorhanden. Die reichste bekannte Quelle ist Eucalyptus olida (Strawberry Gum), ein australischer Baum, der in New South Wales heimisch ist und dessen Blattöl zu 98 % aus Methylcinnamat bei einem Ertrag von 2–6 % bezogen auf das Frischgewicht besteht — identifiziert von Dr. Ian Southwell am Wollongbar Agricultural Institute in den 1980er Jahren. Der Methylcinnamat-Chemotyp von Basilikum (Ocimum basilicum) enthält je nach Sorte 25–70 % — dies ist Thai- und Zimtbasilikum, dessen besonderer süß-würziger Geschmack direkt von diesem Molekül stammt. Ebenfalls enthalten in Galgant-Rhizomöl (Alpinia galanga, 2–33 %), Sichuanpfeffer, Zimtrinde (Cinnamomum verum), Guave, Feijoa und Erdbeere. Die Allgegenwart des Moleküls in essbaren Pflanzen erklärt seinen FEMA 2698 GRAS-Status und die FDA-Zulassung als Aromastoff (21 CFR 172.515).

Nicht durch IFRA eingeschränkt (51. Änderung, 2024). Es existiert kein IFRA-Standard für CAS 103-26-4. Dies ist bemerkenswert, da mehrere verwandte Zimtmaterialien EINGESCHRÄNKT sind — Alpha-Methylcinnamicaldehyd, Benzylcinnamat, Alpha-Amylcinnamylalkohol unterliegen alle Kategorielimits. Ein Maximierungstest an 105 Probanden zeigte keine Sensibilisierungsreaktionen. Die Substantivität beträgt 164 Stunden bei 100 % auf Teststreifen — bemerkenswerte Haltbarkeit für ein Material mit so hellem, fruchtigem Kopfnotecharakter. Siedepunkt 260–262 °C. Flammpunkt 141 °C TCC. Dichte 1,07. Löslich in Alkohol, Ether, Glycerin, Propylenglykol und den meisten nichtflüchtigen Ölen. Unlöslich in Wasser.

Diese Note in Première Peau. Albâtre Sépia · Simili Mirage. Probieren Sie alle sieben Extrakte im Discovery Set.

Did You Know?

Did you know?
Eucalyptus olida, ein kleiner australischer Baum, bekannt als Erdbeer-Gummi, produziert ein Blattöl, das zu 98 % aus Methylcinnamat besteht. Der Baum ist in einem begrenzten Gebiet von New South Wales endemisch und in freier Wildbahn mittlerweile bedroht. Plantagen wurden angelegt, um die Nachfrage zu decken – die getrockneten, gemahlenen Blätter werden auch als Gewürz in der modernen australischen Küche verwendet. Der gebräuchliche Name des Baumes stammt direkt vom erdbeerähnlichen Duft seiner zerdrückten Blätter, der vollständig auf dieses Molekül zurückzuführen ist.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Handelstaugliches Methylcinnamat wird synthetisch durch säurekatalysierte Veresterung von trans-Cinnaminsäure mit Methanol hergestellt – eine einfache Reaktion mit hohem Ertrag. Alternative Methode: Claisen-Kondensation von Benzaldehyd mit Methylacetat unter Verwendung von Natriummethoxid als Base. Natürliches Methylcinnamat kann aus Eucalyptus olida (Strawberry Gum), einem australischen Baum, dessen Blattöl bis zu 98 % Methylcinnamat enthält, mit einem Ertrag von 2–6 % bezogen auf das Frischgewicht isoliert werden – die reichhaltigste bekannte natürliche Quelle. Ebenfalls isolierbar aus Methylcinnamat-Chemotyp-Basilikum (Ocimum basilicum, 25–70 % je nach Sorte) und Galgant-Rhizomöl (Alpinia galanga, 2–33 % je nach Herkunft). Die kristalline Festform (Schmelzpunkt 34 °C) ist die handelsübliche Darreichungsform; sie muss vor dem Abwiegen geschmolzen oder vorgelöst werden. Verdünnungen von 10 % oder 50 % in DPG oder TEC sind für die Formulierungszwecke üblich.

Molecular FormulaC10H10O2
CAS Number103-26-4
Botanical NameEucalyptus olida (Erdbeer-Eukalyptus, 98 %) · Ocimum canum (grauer Basilikum, 38-51 %) · Ocimum basilicum ct. Methylcinnamat (bis zu 70 %) · Alpinia galanga (Galgant, bis zu 33 %)
IFRA StatusNicht eingeschränkt. Für Methylcinnamat (CAS 103-26-4) existiert kein IFRA-Standard gemäß der 51. Änderung (Januar 2024). Hinweis: Verwandte Zinnamstoffe SIND eingeschränkt — Alpha-Methylcinnamaldehyd (max. 1,5 % Kat. 4), Benzylcinnamat (max. 2,0 % Kat. 4), Alpha-Amylcinnamalkohol (max. 1,5 % Kat. 4). Methylcinnamat selbst gehört nicht dazu. Ein Maximierungstest an 105 Probanden zeigte keine Sensibilisierungsreaktionen. FEMA 2698 GRAS für Aromaverwendung.
SynonymsMETHYL 3-PHENYLACRYLAT · METHYL TRANS-ZIMTSÄUREMETHYLÄSTER
Physical Properties
Odor StrengthMittel-Hoch (Bewertung bei Verdünnung empfohlen)
Lasting Power164 Stunde(n) bei 100,00 %
AppearanceWeißer kristalliner Feststoff
Boiling Point260-262 °C bei 760 mm Hg
Flash Point141 °C (286 °F) TCC
Refractive Index1,5670 (nD20)
Melting Point34-36 °C

In Perfumery

Herz-zu-Basis-Modifikator in Amber-, Nelken- und balsamisch-fruchtigen Kompositionen. Methylcinnamat verleiht bei niedriger Dosierung eine fruchtig-balsamische Strahlkraft – überraschend kraftvoll für einen kristallinen Feststoff. In Amber und Amber-Akkorden trägt es zu einer warmen, süßen Tiefe bei, besonders in Kombination mit Labdanum und Benzoe. In Nelkenrekonstruktionen sorgt es für eine überzeugende süß-würzige Frische neben Eugenol und Isoeugenol. Wirksam in Narzissen-Basen, wo es fruchtigen Körper hinzufügt, sowie in Lavendel- oder Fougère-Strukturen für eine unerwartete süß-würzige Wärme. Im Vergleich zu Ethylcinnamat (das ruhiger, runder und balsamischer ist) ist Methylcinnamat heller, projizierender und deutlich fruchtiger. Im Vergleich zu Benzylcinnamat (einem schweren, langanhaltenden Basisnoten-Fixativ) ist Methylcinnamat strahlend und unmittelbar. Funktioniert sowohl als Modifikator als auch als Fixativ – seine 164-stündige Haltbarkeit auf Teststreifen ist ungewöhnlich für ein Material mit so hellem, fruchtigem Charakter. Nicht durch IFRA eingeschränkt, was es zu einer praktischen Alternative zu Zimtalkohol (einem bekannten Sensibilisator) macht, wenn ein warm-würziger Charakter gewünscht ist. Kein aktueller Première Peau-Duft listet Methylcinnamat als deklarierte Note.

Vom Rohstoff zum Duft

Das ist, was daraus wird.