POPULÄR UND EIGENWILLIG / moschusartig · pudrig · süß
Tonalid®
Category
POPULÄR UND EIGENWILLIG
Subcategory
moschusartig · pudrig · süß
Origin
Volatility
Basisnote
Botanical
N/A (syntisches polyzyklisches Moschus)
Appearance
weißes kristallines Feststoff
Odor Strength
Mittel
Producing Countries
Weltweit hergestellt (Hauptproduzenten: China, Deutschland, USA)
Pyramid
Basis
Saubere Wärme auf sonnengetrockneter Baumwolle. Das Molekül hinter diesem „Wäsche“-Geruch – ein synthetischer Moschus mit pudrigerer Sanftheit und weniger Süße als Galaxolid, verankert durch eine dezente bernstein-holzige Grundnote.
Warm, pudrig, sauber. Tonalide eröffnet mit einer diffusen Moschusnote, die eher als Textur denn als definierter Geruch wahrgenommen wird — das olfaktorische Äquivalent dazu, ein Hemd anzuziehen, das noch Restwärme vom Trockner hält. Darunter tritt eine leichte Bernstein-Holz-Note hervor, trockener und mineralischer als die fruchtige Süße von Galaxolid. Im Vergleich zu natürlicher Moschustinktur ist es völlig frei von animalischer Dunkelheit; im Vergleich zu Habanolid fehlt die scharfe Birnenschalen-Transparenz. Der Eindruck ist von matter Wärme — Talkum, Baumwolle, sonnenbeschienener Staub — ohne scharfe Kanten bei jeder Verdünnung.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Diffuse, pudrig-saubere Moschusnote mit einem dezenten staubig-holzigen Einschlag
After a few hours
After a few hours
Warmer, matter Moschus legt sich auf einen weichen Baumwoll-Haut-Akkord, ein bernsteinfarbener Unterton tritt hervor
After a few days
After a few days
Restwärme — trockene, fast mineralische Moschusspur auf Stoff; auf Teststreifen noch über 400 Stunden wahrnehmbar
The Full Story
Duftprofil
Tonalide wirkt als warmer, pudriger Moschusmit einer subtilen holzig-ambernen Basisnote. In voller Konzentration kann es staubig, fast mineralisch erscheinen, mit einer trockenen Zedernholz-Note. Unter 5 % verdünnt öffnet es sich zu einem weichen, intimen Moschus — weniger fruchtig als Galaxolide, weniger animalisch als Muskon und trockener als Habanolid. Während Galaxolide süß-metallisch tendiert, neigt Tonalide zu pudrig-warmen Noten, näher an der Textur von gebügeltem Leinen als an der Haut. Seine Haftfähigkeit übersteigt 400 Stunden bei 10 % auf Teststreifen — einer der beständigsten aller polyzyklischen Moschusse.
Herkunft und Synthese
Tonalide wurde 1954 bei Polak's Frutal Works (PFW) in den Niederlanden entdeckt. Die Chemiker dort versuchten, Derivate von Indan zu synthetisieren, doch eine 1,2-Hydrid-Verschiebung während der säurekatalysierten Alkylierung erzeugte stattdessen ein Tetralin-basiertes Keton — eine glückliche Umordnung. Die Verbindung wurde zunächst fälschlicherweise als Heptamethylindan identifiziert; spätere Analysen korrigierten die Struktur zu 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin. Die industrielle Synthese erfolgt in zwei Schritten: eine Friedel-Crafts-Alkylierung von p-Cymen mit 2,3-Dimethyl-1-buten zur Bildung von 1,1,3,4,4,6-Hexamethyltetrahydronaphthalin (HMT), gefolgt von einer Friedel-Crafts-Acylierung von HMT mit Acetylchlorid unter Verwendung von Aluminiumchlorid als Katalysator. Die Gesamtausbeute beträgt etwa 85 % bei 98 % Reinheit.
Umweltkontext
Tonalide wird nach REACH-Kriterien als persistent eingestuft. Sein hoher logP-Wert (5,7) und die Resistenz gegen biologischen Abbau bedeuten, dass es weitgehend unverändert durch Kläranlagen gelangt. Es wurde in Oberflächengewässern in ganz Europa nachgewiesen — Konzentrationen von 10 ng/L sind typisch im Ruhr-Fluss unterhalb von Kläranlagen — sowie in Fischgewebe, Fettgewebe und menschlicher Muttermilch (Konzentrationen bis zu 768 ng/g Milchfett in einigen Studien). Diese Befunde haben zu regulatorischer Überprüfung geführt: Die australische NICNAS Tier-II-Bewertung klassifizierte es als persistent, jedoch nicht formal bioakkumulierend (BCF < 2.000 in standardisierten OECD-Tests). Die EU bewertet weiterhin seinen PBT/vPvB-Status unter REACH. Die Verwendung ist seit den 2000er Jahren zugunsten makrozyklischer Moschusse mit besseren Umweltprofilen zurückgegangen.
Tonalide entstand aus einem Fehler. Im Jahr 1954 wollten Chemiker bei Polak's Frutal Works in den Niederlanden ein Indan-Derivat synthetisieren. Eine 1,2-Hydrid-Verschiebung während der säurekatalysierten Alkylierung veränderte das Gerüst zu einem Tetralin – und das Produkt roch stark moschusartig. Die Verbindung wurde zunächst fälschlicherweise als Heptamethylindan eingestuft; ihre wahre Hexamethyltetralin-Struktur wurde erst durch spätere analytische Untersuchungen bestätigt.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollständig synthetisch. Die industrielle Produktion erfolgt in zwei Schritten nach dem Friedel-Crafts-Verfahren: (1) Alkylierung von p-Cymen mit 2,3-Dimethyl-1-buten unter Lewis-Säure-Katalyse (typischerweise AlCl3 oder BF3) zur Bildung des Zwischenprodukts HMT (1,1,3,4,4,6-Hexamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin), dann (2) Friedel-Crafts-Acylierung von HMT mit Acetylchlorid in einem halogenierten Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel mit AlCl3 als Katalysator. Das Produkt kristallisiert als weißer Feststoff (Schmelzpunkt 54-56 °C). Gesamtausbeute etwa 85 % bei über 98 % Reinheit. Moderne kontinuierliche Mikroreaktorverfahren wurden entwickelt, um Sicherheit und Effizienz der Friedel-Crafts-Schritte zu verbessern. Hauptproduktionsstandorte sind China, Deutschland und die USA.
Molecular Formula
C18H26O
CAS Number
21145-77-7
Botanical Name
N/A (syntisches polyzyklisches Moschus)
IFRA Status
Beschränkt — IFRA-Beschränkungen gelten (polyzyklischer Moschus mit Bedenken bezüglich Bioakkumulation). EU unter Beobachtung.
Tonalid fungiert hauptsächlich als Fixativ und Moschusgrundlage in sauberen, frischen, blumigen und pudrigen Kompositionen. Seine Rolle ist strukturell und nicht hervorhebend: Es verleiht Volumen, Strahlkraft und Haltbarkeit, ohne einen definierten Charakter aufzudrängen. In der feinen Parfümerie tritt es typischerweise in Konzentrationen von 1-5 % auf und bildet ein weiches Moschusbett unter weißen Blüten, Aldehyden oder sauberen ozonischen Akkorden. Es ist der Moschus hinter den meisten „sauberen Wäsche“-Effekten in funktioneller Parfümerie (Waschmittel, Weichspüler) – eine Rolle, die es mit Galaxolid teilt, wobei Tonalid mehr pudrige Wärme und weniger fruchtige Süße beiträgt. Es wirkt gut mit Hedione (für transparente Jasmin-Effekte), Iso E Super (für trockene holzige Verstärkung) und makrozyklischen Moschusverbindungen wie Habanolid oder Exaltolid für zusätzliche Tiefe zusammen. In den Duftfamilien ist es nahezu allgegenwärtig in Fougères und blumigen Moschusdüften, häufig in weißen Blüten und aquatischen Düften und gelegentlich in Ambra-Düften für einen sauberen Moschus-Kontrast. In den 1980er Jahren war es nach Galaxolid der polyzyklische Moschus mit dem zweitgrößten Volumen, wobei die beiden zusammen über 90 % des weltweiten Verbrauchs an polyzyklischem Moschus ausmachten. Die Verwendung ist seit Mitte der 2000er Jahre aufgrund von Bedenken hinsichtlich der Umweltpersistenz zurückgegangen, und viele Formulierer steigen auf makrozyklische Alternativen um.
