N/A — sintético (también se encuentra de forma natural en Styrax tonkinensis, Castóreo)
Appearance
Líquido oleoso incoloro a amarillo pálido; cristaliza por debajo de 20 °C
Odor Strength
alto, se recomienda oler en una solución al 1.00 % o menos
Producing Countries
China, India, Alemania, Estados Unidos
Pyramid
Corazón Superior
Mazapán dejado en una lata tibia. La acetofenona tiene la dulzura almendra-cereza del benzaldehído pero más redonda, menos volátil, con un matiz floral de espino que se inclina hacia la mimosa.
Dulce, con sabor a almendra, con una cualidad floral de espino albar empolvada ausente en la benzaldehído. Menos agudo, menos volátil, más redondeado. A baja concentración, emerge una cualidad cerosa y narcótica — más cercana a la dulzura índolica de la flor de azahar que a la agudeza del hueso de cereza. En el papel secante, la nota inicial de almendra y mazapán es prominente; después de dos horas, solo queda un residuo cálido, limpio y ligeramente empolvado. La persistencia es moderada: aproximadamente 7 horas al 100% en una tira.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Explosión brillante de almendra y mazapán, dulce y ligeramente picante. Agudeza de hueso de cereza pero más suave que la benzaldehído.
After a few hours
After a few hours
Se desarrolla una cualidad floral de espino. Polvoriento, cálido, ligeramente ceroso. La almendra se retira, dejando una suavidad similar a la mimosa.
After a few days
After a few days
Residuo limpio, cálido y ligeramente dulce. Muy sutil. Tenacidad moderada — prácticamente desaparece después de 7-8 horas en papel secante.
The Full Story
CAS 98-86-2. Peso molecular 120.15. La cetona aromática más simple: un anillo de benceno, un grupo acetilo. Cristales incoloros por debajo de 20°C; un líquido oleoso amarillo pálido por encima. Más del 90% de la acetofenona comercial no se fabrica intencionadamente — se forma como subproducto del proceso de cumeno a fenol (reordenamiento de Hock), donde un grupo metilo migra en lugar del esperado grupo fenilo. El resto proviene de la acilación de Friedel-Crafts del benceno o de la oxidación catalítica del etilbenceno.
El olor se sitúa en el corredor almendra-cereza ocupado por el benzaldehído, pero la acetofenona es más suave. Menos afilada como cianuro, más polvorienta. A dilución (por debajo del 1%), emerge una cualidad floral de espino — más cercana al absoluto de mimosa que al extracto de almendra. También hay un leve matiz ceroso-narcótico, casi de flor de azahar, que la hace útil en bases florales blancas donde se desea un toque de dulzura comestible sin llegar a ser completamente gourmand.
La acetofenona se encuentra naturalmente en el castóreo (sacos de castor), en la resina de Styrax tonkinensis y en trazas en cereza, albaricoque, arándano, carne de res asada y cacao (hasta 463 ppm en cacao). Varios aceites esenciales bajo presión regulatoria actual de la UE — absoluto de ládano, resinoide de benjuí, absoluto de flor de cassia, ylang-ylang, corteza de canela — contienen acetofenona como componente natural.
Nota regulatoria: El Comité de Evaluación de Riesgos (RAC) de ECHA clasificó la acetofenona como Repr. 1B (H360FD) en marzo de 2025. La Federación Europea de Aceites Esenciales (EFEO) presentó un expediente de derogación al SCCS (mandato emitido en octubre de 2025) para defender su uso continuado en cosméticos como componente de sustancias complejas naturales. El resultado sigue pendiente a marzo de 2026. TGSC establece un uso máximo en fragancias del 2.0% en concentrado.
En 2013, Brian Dias y Kerry Ressler de la Universidad de Emory condicionaron a ratones machos para que temieran el olor a acetofenona al asociarlo con leves descargas eléctricas en las patas. Sus descendientes — y los descendientes de estos — mostraron una sensibilidad aumentada a la acetofenona y glomérulos olfativos agrandados para el receptor Olfr151, a pesar de nunca haber estado en contacto con la molécula. El hallazgo, publicado en Nature Neuroscience, proporcionó la primera evidencia de que un miedo olfativo aprendido específico puede transmitirse a través de generaciones mediante cambios epigenéticos en el ADN espermático (hipometilación CpG del gen Olfr151).
Extraction & Chemistry
Extraction method: No se extrae comercialmente de fuentes naturales. Más del 90% de la producción mundial de acetofenona es un subproducto del proceso Hock (oxidación de cumeno a fenol y acetona), donde una reorganización alternativa del hidroperóxido de isopropilbenceno produce acetofenona y metanol en lugar del fenol y la acetona esperados. El resto se produce mediante acilación de Friedel-Crafts del benceno con cloruro de acetilo (catalizador AlCl3) o por oxidación catalítica de etilbenceno a 141-148°C y 3 atm. Pureza comercial: 98-100%. Producción económica a gran escala. El punto de fusión de 19-20°C significa que cristaliza en almacenamiento frío y debe calentarse suavemente antes de su uso.
Molecular Formula
C8H8O
CAS Number
98-86-2
Botanical Name
N/A — sintético (también se encuentra de forma natural en Styrax tonkinensis, Castóreo)
IFRA Status
Restringido — máximo 2,0 % en concentrado de fragancia (TGSC). ECHA RAC clasificado como Repr. 1B (H360FD) en marzo de 2025. Evaluación de seguridad SCCS pendiente (mandato emitido en octubre de 2025). Expediente de derogación EFEO presentado para uso continuado como componente NCS.
Synonyms
METIL FENIL CETONA · ACETILBENCENO
Physical Properties
Odor Strength
alto, se recomienda oler en una solución al 1.00 % o menos
Lasting Power
7 hora(s) al 100,00 %
Appearance
Líquido oleoso incoloro a amarillo pálido; cristaliza por debajo de 20 °C
Boiling Point
202.00 a 203.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point
179.00 °F. TCC ( 81.67 °C. )
Specific Gravity
1.02500 a 1.03200 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.53300 a 1.53600 @ 20.00 °C.
Melting Point
19.00 a 20.00 °C. @ 760.00 mm Hg
In Perfumery
Modificador en acordes de almendra, flor de cerezo y espino. La acetofenona ofrece una versión más suave y floral del carácter de almendra que proporciona la benzaldehído: menos afilado como cianuro, más empolvado. Funciona en la zona de salida a corazón (punto de ebullición 202°C, duración 7 horas), conectando aperturas afrutadas y dulces con corazones florales. En bases de flor de cerezo, redondea el núcleo de benzaldehído. En reconstrucciones de espino, es casi indispensable. También es un modificador dulce en composiciones de flores blancas y mimosa, aportando una cualidad narcótica y comestible en dosis bajas (normalmente por debajo del 1% en concentrado). En gourmets y ámbares, pequeñas adiciones realzan los efectos de mazapán y turrón. La molécula también es un precursor en síntesis: material de partida para metil estiril cetona y varios chalconas usados en química de fragancias. FEMA 2009.
