NATURAL Y SINTÉTICO, POPULAR Y EXTRAÑO / dulce · amaderado · ahumado
Guayacol
Category
NATURAL Y SINTÉTICO, POPULAR Y EXTRAÑO
Subcategory
dulce · amaderado · ahumado
Origin
Volatility
Nota de fondo
Botanical
Se encuentra en el alquitrán de la madera de Guaiacum officinale; también en el humo, el café y muchas fuentes naturales
Appearance
Líquido oleoso incoloro a amarillo pálido, que se solidifica entre 28 y 32 °C
Odor Strength
Alto
Producing Countries
Fabricado en todo el mundo (sintético). Fuentes naturales: América del Sur (madera de guayaco), presente en el humo de madera a nivel mundial.
Pyramid
Base
El olor a humo destilado en una sola molécula. El guayacol es creosota sin hollín, carne ahumada sin la carne: una combustión limpia y fenólica con una sombra avainillada que se oculta debajo.
Fenólico, ahumado y medicinal en el primer impacto — el olor específico del creosoto más que del carbón. Más cálido y resinosa que la madera quemada, sin la punzada acre en los ojos que produce el hollín real. Una dulzura vainílica se asienta bajo el fenol, sutil pero persistente — un parecido familiar con la vainillina (su prima química, a un grupo formilo de distancia). A baja concentración: jamón ahumado, brasas de hogar, té negro secado sobre pino. A alta concentración: gasa antiséptica, clínica dental, yodo. Comparado con aceite de cade (que contiene guayacol entre cientos de otros productos de pirólisis), el guayacol puro es más limpio y enfocado — la señal ahumada sin el ruido.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Mordisco fenólico agudo — creosota, yodo, jamón ahumado. El anillo de metoxifenol golpea rápido y fuerte. Medicinal si está concentrado.
After a few hours
After a few hours
El borde fenólico se atenúa. Aparece un humo cálido y resinoso con una dulzura vainílica — la afinidad estructural con la vainillina se vuelve audible. Calor especiado a clavo por el grupo metoxi.
After a few days
After a few days
Residuo persistente ahumado y amaderado. Seco, limpio, ligeramente dulce. La sustantividad es extrema — TGSC reporta 280 horas a concentración completa. En una tira olfativa, el rastro se percibe como ceniza tranquila de hogar.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
Guayacol (2-metoxifenol, CAS 90-05-1, MW 124.14) es la molécula más directamente responsable del olor a humo de madera. Se forma durante la descomposición térmica de la lignina — el polímero estructural de la madera — cuando las unidades fenólicas metoxiladas del alcohol coniferílico se descomponen por el calor. Cada fogata, parrilla y barril de whisky carbonizado libera guayacol al aire. También se encuentra de forma natural en el café, el aceite de clavo y la resina de madera de guayaco.
Característica del aroma
El olor es fenólico, ahumado y cálido con un toque especiado, con un distintivo matiz vainílico — no sorprende dado que el guayacol está estructuralmente a un paso de la vainillina (ambos son metoxifenoles). En concentraciones traza se percibe como humo reconfortante de hogar y jamón curado. En dosis más altas se vuelve medicinal, antiséptico y áspero como el creosoto. El umbral de olor en agua es aproximadamente 0.48 ppb — extraordinariamente bajo, lo que significa que la nariz humana lo detecta en concentraciones medidas en partes por billón. TGSC clasifica su intensidad olfativa como Alta y recomienda olerlo en solución al 1% o menos.
Importancia industrial
Más allá de la perfumería, el guayacol es la materia prima para aproximadamente el 85% de la producción mundial de vainillina sintética. El proceso Rhodia (comercializado en los años 70) condensa guayacol con ácido glioxílico, luego oxida y descarboxila el intermedio para obtener vainillina. El guayacol también es el compuesto base de la guaifenesina (gliceril guayacolato), el ingrediente activo en Mucinex y la mayoría de los expectorantes de venta libre — un descendiente farmacéutico directo de la medicina con creosoto del siglo XIX.
Uso en perfumería
En fragancias finas, el guayacol se dosifica entre 0.1 y 2% del concentrado. Ancla acordes de cuero junto con alquitrán de abedul, Safraleine y sintéticos de castóreo. Añade un carácter auténtico de humo a composiciones de tabaco, junto al fuego e incienso. La guía IFRA recomienda un máximo de 0.5% en el concentrado de fragancia. El margen entre un humo artístico y un jarabe para la tos es estrecho — la precisión es importante.
Cada tableta de Mucinex remonta su química al guayacol. La guaifenesina — el único expectorante de venta libre aprobado por la FDA en Estados Unidos — es gliceryl guayacolato, un derivado éter directo del guayacol. La línea farmacéutica es profunda: en la década de 1880, Hermann Sahli propuso el guayacol puro como una alternativa más limpia al creosoto crudo para tratar la tuberculosis, argumentando que era el compuesto activo con "un sabor menos desagradable". La molécula pasó de las salas de tuberculosis al jarabe para la tos y luego al órgano del perfumista.
Extraction & Chemistry
Extraction method: El guayacol se produce industrialmente mediante la O-metilación del catecol (pirocatecol) utilizando sulfato de dimetilo o metanol como agente metilante. También se encuentra de forma natural en el alquitrán de madera — específicamente a partir de la pirólisis de la lignina — y puede aislarse de la destilación de la resina de guayaco (Guaiacum officinale). Fue aislado por primera vez por Otto Unverdorben en 1826 a partir de la destilación de la resina de guayaco. PM 124,14 g/mol. Punto de fusión 28–32°C; punto de ebullición 205–206°C. El compuesto es un líquido oleoso incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente, solidificándose justo por debajo de 30°C. Soluble en alcohol, ligeramente soluble en agua (7.226 mg/L a 25°C).
Se encuentra en el alquitrán de la madera de Guaiacum officinale; también en el humo, el café y muchas fuentes naturales
IFRA Status
IFRA recomienda hasta un 0,5% en el concentrado de fragancia. Clasificado como irritante para la piel (Categoría 2, H315) e irritante para los ojos (Categoría 2A, H319). Toxicidad oral aguda Categoría 4 (DL50 oral-rata: 520–725 mg/kg). FEMA GRAS 2532.
Synonyms
2-METOXIFENOL · GUAÍACOLE
Physical Properties
Odor Strength
Alto
Lasting Power
280 horas al 100,00%
Appearance
Líquido oleoso incoloro a amarillo pálido, que se solidifica entre 28 y 32 °C
Boiling Point
205,00 a 206,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
180,00 °F. TCC ( 82,22 °C. )
Specific Gravity
1,12300 a 1,13000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,53300 a 1,54400 @ 20,00 °C.
Melting Point
28,00 a 32,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Modificador de corazón a base utilizado en concentraciones traza (0,1–2 % del concentrado) para efectos auténticos de humo. El guayacol proporciona la estructura fenólica de los acordes de cuero (cuir), donde actúa junto con alquitrán de abedul, Safraleine, Suederal y sintéticos de castóreo. Agudiza los acordes de tabaco, añade realismo de fogata a composiciones de incienso e introduce un toque ahumado a reconstrucciones de café y whisky. La sustantividad de la molécula es fuerte — TGSC reporta 280 horas al 100 % de concentración — pero su intensidad exige moderación. Al 0,5 % se percibe como humo atmosférico; al 2 % resulta abrumador. En perfumería funcional (jabones, velas, productos de limpieza) se toleran dosis más altas.
