Guayacol
El olor a humo destilado en una sola molécula. El guayacol es creosota sin hollín, carne ahumada sin la carne: una combustión limpia y fenólica con una sombra avainillada que se oculta debajo.
Scent
The Molecule — Manufacturers & Variants
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The Full Story
Did You Know?
Cada tableta de Mucinex remonta su química al guayacol. La guaifenesina — el único expectorante de venta libre aprobado por la FDA en Estados Unidos — es gliceryl guayacolato, un derivado éter directo del guayacol. La línea farmacéutica es profunda: en la década de 1880, Hermann Sahli propuso el guayacol puro como una alternativa más limpia al creosoto crudo para tratar la tuberculosis, argumentando que era el compuesto activo con "un sabor menos desagradable". La molécula pasó de las salas de tuberculosis al jarabe para la tos y luego al órgano del perfumista.
Extraction & Chemistry
Extraction method
El guayacol se produce industrialmente mediante la O-metilación del catecol (pirocatecol) utilizando sulfato de dimetilo o metanol como agente metilante. También se encuentra de forma natural en el alquitrán de madera — específicamente a partir de la pirólisis de la lignina — y puede aislarse de la destilación de la resina de guayaco (Guaiacum officinale). Fue aislado por primera vez por Otto Unverdorben en 1826 a partir de la destilación de la resina de guayaco. PM 124,14 g/mol. Punto de fusión 28–32°C; punto de ebullición 205–206°C. El compuesto es un líquido oleoso incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente, solidificándose justo por debajo de 30°C. Soluble en alcohol, ligeramente soluble en agua (7.226 mg/L a 25°C).
- Formula
- C7H8O2
- CAS
- 90-05-1
- Botanical
- Se encuentra en el alquitrán de la madera de Guaiacum officinale; también en el humo, el café y muchas fuentes naturales
- Appearance
- Líquido oleoso incoloro a amarillo pálido, que se solidifica entre 28 y 32 °C
- Odour strength
- Alto
- Lasting power
- 280 horas al 100,00%
- Synonyms
- 2-METOXIFENOL GUAÍACOLE
IFRA recomienda hasta un 0,5% en el concentrado de fragancia. Clasificado como irritante para la piel (Categoría 2, H315) e irritante para los ojos (Categoría 2A, H319). Toxicidad oral aguda Categoría 4 (DL50 oral-rata: 520–725 mg/kg). FEMA GRAS 2532.
- Boiling point
- 205,00 a 206,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Melting point
- 28,00 a 32,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Flash point
- 180,00 °F. TCC ( 82,22 °C. )
- Specific gravity
- 1,12300 a 1,13000 @ 25,00 °C.
- Refractive index
- 1,53300 a 1,54400 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Modificador de corazón a base utilizado en concentraciones traza (0,1–2 % del concentrado) para efectos auténticos de humo. El guayacol proporciona la estructura fenólica de los acordes de cuero (cuir), donde actúa junto con alquitrán de abedul, Safraleine, Suederal y sintéticos de castóreo. Agudiza los acordes de tabaco, añade realismo de fogata a composiciones de incienso e introduce un toque ahumado a reconstrucciones de café y whisky. La sustantividad de la molécula es fuerte — TGSC reporta 280 horas al 100 % de concentración — pero su intensidad exige moderación. Al 0,5 % se percibe como humo atmosférico; al 2 % resulta abrumador. En perfumería funcional (jabones, velas, productos de limpieza) se toleran dosis más altas.