NATURALES Y SINTÉTICOS, POPULARES E INSÓLITOS / floral · animal · narcótico
Índole
Category
NATURALES Y SINTÉTICOS, POPULARES E INSÓLITOS
Subcategory
floral · animal · narcótico
Origin
Volatility
Nota de corazón
Botanical
N/A (encontrado en muchas flores, también producido por bacterias)
Appearance
polvo sólido cristalino de blanco a amarillo ámbar
Odor Strength
Alto
Producing Countries
Fabricado a nivel mundial. El índole natural se encuentra en absoluto de jazmín (India, Egipto, Marruecos), absoluto de tuberosa (India) y absoluto de flor de azahar (Túnez, Marruecos). La producción sintética no está restringida geográficamente.
Pyramid
Corazón
Un heterociclo aromático biciclico que huele a jazmín en trazas y a aguas residuales en concentración. El indol está presente en todos los absolutos serios de flores blancas y ausente en todos los limpios. La molécula no cambia; la dosis sí. Por debajo de una fracción de un porcentaje es narcótica, cremosa, adictiva. Por encima de un porcentaje es inconfundiblemente fecal. La perfumería es el arte de mantenerse en el lado correcto de esa línea.
A dilución traza (0,01–0,1 % en papel secante): denso, ceroso, narcótico floral blanco. Jazmín intenso, cálida tuberosa, una textura cremosa que recubre la parte posterior de la garganta. Un leve matiz naftalénico flota debajo — cercano a la naftalina, controlado, estructural. El efecto es opaco y corporal, no transparente.
A concentración (más del 1 %): abruptamente fecal, animalístico, biológico. La arquitectura se invierte. La transición no es gradual — es un precipicio. En comparación con el escatol (3-metilindol), que es puramente fecal a cualquier dosis, el indol conserva un esqueleto floral incluso a concentraciones más altas. En comparación con el hidroxicitronelal (limpio, fresco, transparente), el indol es su opuesto: opaco, cálido, carnal.
Es la molécula que separa un acorde sintético de jazmín del absoluto real. Todo perfumista lo sabe.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Ataque agudo, naftalénico — parecido a naftalina, ligeramente químico, casi acre. En minutos se suaviza en una floralidad densa, cremosa, cercana al jazmín que llena la habitación.
After a few hours
After a few hours
El carácter floral se profundiza y amplía. Denso, narcótico, ligeramente animal — el indol se convierte en una textura más que en una nota, el pulso bajo la superficie de la composición.
After a few days
After a few days
Débil, dulce, casi empolvado. El borde fecal ha desaparecido por completo. Lo que queda es un residuo cálido, cercano a la piel — más cercano al almizcle que a la flor, íntimo y persistente.
The Full Story
Indol — en baja concentración floral, en alta concentración animalico — es el marcador de los florales blancos indólicos; central para Première Peau Nuit Élastique en su corazón de jazmín sambac.
El indol (CAS 120-72-9, MW 117.15 g/mol) es un anillo de benceno fusionado con un anillo de pirrol — el benzopirrol más simple. Sólido cristalino blanco a amarillo pálido a temperatura ambiente, con punto de fusión de 52–54 °C y ebullición de 253–254 °C. Es uno de los odorantes más dependientes de la concentración conocidos: el carácter que ofrece depende totalmente de la dosis.
Por debajo de aproximadamente 0.1 % en una fórmula, el indol se percibe como una floralidad densa, narcótica y cremosa — el peso nocturno del jazmín, el grosor ceroso de la tuberosa. Por encima del 1 %, la misma molécula huele a naftalina, descomposición, heces. Esto no es una hipérbole. El indol es biosintetizado por las flores de Jasminum grandiflorum para atraer polinizadores nocturnos polilla, y por bacterias intestinales como catabolito del triptófano. El mismo compuesto sirve para atracción y descomposición; la única variable es la concentración.
En el absoluto de jazmín grandiflorum, el indol típicamente constituye entre el 2 y el 5 % de la fracción volátil, variando según el origen geográfico, el momento de la cosecha y el método de extracción. También ocurre naturalmente en absoluto de tuberosa, absoluto de flor de azahar, gardenia y narciso. Sin él, estas flores huelen más limpias pero vacías — despojadas del matiz carnal, casi sudoroso, que distingue un extracto floral blanco natural de su reconstrucción sintética.
El indol de grado perfumería comercial se produce sintéticamente, principalmente por ciclización en fase vapor de anilina con etilenglicol sobre catalizadores de óxidos metálicos (200–500 °C, rendimientos hasta 60 %). La aislamiento de fracciones de destilación de alquitrán de hulla (punto de ebullición 245–255 °C) es una fuente secundaria. La síntesis de Madelung (ciclización intramolecular de N-acil-o-toluidina, base fuerte, 250–300 °C; reportada por primera vez por Walter Madelung, 1912) es de interés histórico. La síntesis de indol de Fischer (fenilhidrazina + aldehído/cetona, catalizada por ácido; Emil Fischer, 1883) es más relevante para indoles sustituidos que para el compuesto padre.
En la colección Première Peau, la floralidad narcótica del indol es estructural para Nuit Élastique, donde habita los absolutos de jazmín sambac y grandiflorum que forman el corazón de la composición — espesando el acorde floral en algo nocturno, corporal y lento.
Adolf von Baeyer produjo por primera vez indol en 1866 calentando oxindol (derivado del índigo) con polvo de zinc, una técnica de degradación reductiva. Posteriormente, elucidó su estructura molecular, trabajo que contribuyó a que recibiera el Premio Nobel de Química en 1905 (otorgado por su investigación sobre tintes orgánicos y compuestos hidroaromáticos). El nombre 'indol' deriva de 'índigo' más el sufijo latino '-ol' (de oleum, aceite). La misma molécula que Baeyer extrajo mientras estudiaba un tinte azul resultó ser responsable tanto del aroma embriagador del jazmín por la noche como del olor del gas intestinal humano.
Extraction & Chemistry
Extraction method: El indol natural no se aísla como un ingrediente independiente, sino que se encuentra dentro de absolutos naturales (2–5 % en absoluto de jazmín grandiflorum, fracciones menores en extractos de tuberosa, flor de azahar y gardenia). El indol de grado perfumería comercial se produce sintéticamente por dos vías principales: (1) ciclización en fase vapor de anilina con etilenglicol sobre catalizadores de óxidos metálicos a 200–500 °C, logrando rendimientos de hasta el 60 %; (2) aislamiento a partir de la destilación de alquitrán de hulla, donde el indol se concentra en la fracción de ebullición entre 245–255 °C junto con bifenilo, para luego separarse por extracción. La síntesis de Madelung (ciclización intramolecular de N-acil-o-toluidina con base fuerte, 250–300 °C; Walter Madelung, 1912) es históricamente significativa pero poco práctica a escala industrial. Forma del producto: sólido cristalino blanco a amarillo pálido, punto de fusión 52–54 °C, densidad 1,22 g/cm³.
Molecular Formula
C₈H₇N (2,3-Bencopirrol)
CAS Number
120-72-9
Botanical Name
N/A (encontrado en muchas flores, también producido por bacterias)
IFRA Status
Permitido sin restricción por IFRA.
Synonyms
1H-INDOLO · 2,3-BENZOPIRROL · CETONA · 1-BENZAZOL
Physical Properties
Odor Strength
Alto
Lasting Power
400 horas al 50,00%
Appearance
polvo sólido cristalino de blanco a amarillo ámbar
Boiling Point
253.00 a 254.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point
> 230.00 °F. TCC ( > 110.00 °C. )
Specific Gravity
1.38400 a 1.39000 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.60700 a 1.61300 @ 20.00 °C.
Melting Point
51.00 a 54.00 °C. @ 760.00 mm Hg
In Perfumery
Modificador de nota de corazón, animalizador floral, amplificador narcótico. El indol le da a las flores blancas su peso carnal; sin él, las composiciones de jazmín, tuberosa y flor de azahar se perciben limpias pero vacías. Dosificado entre el 0,05 % y el 0,5 % de una fórmula, añade luminosidad, estela y un grosor casi adictivo a los corazones florales. La molécula conecta las familias floral y animal: puede transformar un jazmín limpio en algo corporal o anclar un acorde animal con legibilidad floral. Esencial en soliflores de flores blancas, acordes de jazmín, reconstrucciones de tuberosa y ámbares narcóticos. Presente de forma natural entre el 2 % y el 5 % en absoluto de jazmín grandiflorum (variable según origen y método). Grado sintético: ciclización en fase vapor de anilina con etilenglicol. La dosificación es todo el arte.
