Hediona
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No es jazmín, sino el aire por el que se mueve el jazmín. Hediona es metil dihidrojasmonato, un sintético casi inodoro que enseñó a la perfumería el concepto de radiancia. Sintetizado por Edouard Demole en Firmenich en 1958, sigue siendo el químico aromático más utilizado en la industria.
Aroma
La molécula — fabricantes y variantes
La historia completa
¿Sabía que…?
Hediona es la primera molécula de perfumería demostrada para activar un receptor vestigial de feromonas humanas (VN1R1). En un estudio de fMRI de 2015 (Wallrabenstein et al., NeuroImage vol. 113, pp. 365–373), provocó una activación hipotalámica diferenciada por sexo — significativamente más fuerte en mujeres — en circuitos cerebrales vinculados a la liberación hormonal. El odorante de control, alcohol feniletilo (rosa), no produjo un efecto comparable. Este hallazgo sigue siendo uno de los pocos vínculos validados experimentalmente entre un químico aromático específico y una respuesta neural similar a una feromona humana.
Extracción y química
Método de extracción
Totalmente sintético. La síntesis temprana se basaba en la hidrogenación catalítica del metil jasmonato aislado del concreto de jazmín (que contiene ~0,8% de metil jasmonato, demasiado escaso para el suministro comercial). La síntesis industrial moderna parte de la ciclopentanona: condensación con pentanal, isomerización del enlace C=C para obtener un intermedio 2-pentil-ciclopentenona, reacción de Michael con dimetil malonato, seguida de descarboxilación. El producto estándar es una mezcla aproximadamente 90:10 de diastereómeros trans y cis. Hedione HC se produce mediante síntesis isómero-selectiva o enriquecimiento cromatográfico para lograr >75% de contenido cis. Primer lote de producción: 50 kg fabricados en 1961. Producción global actual: miles de toneladas anuales de múltiples fabricantes. Patente expirada.
- Fórmula
- C13H22O3
- CAS
- 24851-98-7
- Botánica
- N/A (sintético, inspirado en jazmín)
- Aspecto
- líquido oleoso transparente de incoloro a amarillo pálido
- Intensidad olfativa
- Bajo
- Persistencia
- 72 horas
- Sinónimos
- METIL DIHIDROJASMONATO HEDIONE HC KHARISMAL CEPIONATO
Sin restricciones según las Normas IFRA actuales (51ª Enmienda). Sin restricciones en todas las categorías de productos.
- Punto de ebullición
- 109.00 a 112.00 °C. @ 0.20 mm Hg
- Punto de inflamación
- 235.00 °F. TCC (113.00 °C.)
- Densidad
- 0.99700 a 1.00600 @ 25.00 °C.
- Índice de refracción
- 1.45800 a 1.46200 @ 20.00 °C.
En perfumería
Hediona funciona como un potenciador de difusión, un agente elevador y un mezclador. Hace que los materiales circundantes se proyecten más lejos y se asienten de manera más suave. En los acordes de jazmín, aporta la ligereza luminosa que el indol y el acetato de bencilo por sí solos no pueden lograr. En las aperturas cítricas, extiende la frescura más allá de los primeros minutos. En ámbares pesados, evita que las notas base se hundan en la piel. El racemato estándar (aproximadamente 90:10 trans:cis) es el caballo de batalla de la industria. Hediona HC (alto cis, >75% isómero cis) es la variante premium: el isómero cis tiene un umbral olfativo aproximadamente veinte veces menor que el trans, ofreciendo un carácter de jazmín más fuerte y mayor radiancia a dosis más bajas. Otros grados comerciales enriquecidos en cis incluyen Cepionate (30% cis) y Kharismal (60% cis). Hediona es un elemento estructural esencial en familias de fragancias — fougères, chipres, florales, masculinos frescos. El uso típico varía entre 2 y 15%, aunque las composiciones con mucho jazmín pueden superar el 35%.