Almizcle

NaturalALMIZCLE, ÁMBAR, NOTAS ANIMALESanimal · limpio · piel

Siete perfumesUno de ellos le está mirando

FondoPirámide
—Intensidad
—Duración
1Orígenes
Espécimen
Almizcle ingrediente de perfume
Fondo
Natural y sintético
Definición

El almizcle es una clase de sustancias aromáticas de uso habitual como notas de fondo en perfumería, entre las que se cuentan las secreciones glandulares del ciervo almizclero y sustancias artificiales de olor similar. Su olor suele describirse de forma abstracta como animálico, terroso y amaderado, o como algo semejante al olor de la piel de un bebé.

FLORAL TERROSO DULCE EMPOLVADO ANIMÁLICO CÁLIDO FRESCO
almizcle blanco (almizcle sintético)
Tipo
Ingrediente
Familia olfativa
Ámbar & almizcle
Origen
secreción glandular de animales como el ciervo almizclero, plantas y sustancias artificiales
Clase química
almizcle sintético (nitro, policíclico, macrocíclico, alicíclico)
Instrumentos
Pirámide
TSalida
HCorazón
BFondo
Países productores
India (semillas de almizcle)

Aroma

Los almizcles sintéticos tienen un aroma limpio, suave y dulce, sin las notas fecales de los almizcles animales. El almizcle posee un olor intenso y característico. Ninguna otra sustancia natural tiene un aroma tan complejo ni se asocia a descripciones tan contradictorias. El aroma de la tintura de almizcle natural solo resulta agradable una vez muy diluida.

La muscona tiene el olor almizclado característico, descrito como almizcle, animal y empolvado. Su olor es el de un almizcle animal potente, suave y dulce. El Galaxolide tiene un olor a almizcle limpio, dulce, floral y amaderado. Las formas (4S,7R) y (4S,7S) del Galaxolide son las notas almizcladas más potentes, con umbrales olfativos de 1 ng/L o menos. El Romandolide es un almizcle alicíclico más ambrette y menos afrutado que el Helvetolide.

La historia completa

El almizcle fue, en origen, el nombre de una sustancia de olor intenso obtenida de una glándula del ciervo almizclero. El término ha pasado a designar una gran variedad de sustancias aromáticas de olor parecido, pese a que sus estructuras químicas y formas moleculares suelen ser distintas. El compuesto orgánico principal responsable del olor característico del almizcle es la muscona.

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Almizcle natural

La glándula del almizcle solo se encuentra en los machos adultos. El ciervo almizclero siberiano (Moschus moschiferus) habita en los bosques de montaña del nordeste de Asia y está clasificado como Vulnerable por la UICN. Se le caza por su glándula, que alcanza precios de hasta 45 000 dólares por kilogramo. El almizcle natural es uno de los productos de origen animal más caros del mundo. El volumen comercializado de almizcle natural está regulado por la Convención sobre el Comercio Internacional de Especies Amenazadas de Fauna y Flora Silvestres (CITES), pero la caza furtiva y el comercio ilegal continúan. El almizcle natural suele envasarse en recipientes herméticos y en cajas de madera forradas con papel de estaño, debido a la potente difusión de su olor. También se obtienen sustancias glandulares de olor almizclado del pato almizclero, el buey almizclero, la musaraña almizclera y otros animales. Entre las fuentes vegetales figuran la flor de almizcle (Mimulus moschatus) del oeste de América del Norte, el árbol almizclero (Olearia argophylla) de Australia y las semillas de almizcle (Abelmoschus moschatus) de la India.

Almizcles sintéticos

El almizcle natural se utilizó ampliamente en perfumería hasta finales del siglo XIX, cuando motivos económicos y éticos llevaron a adoptar el almizcle sintético, que hoy se emplea casi en exclusiva. Obtener el almizcle del ciervo exige matar a este animal en peligro de extinción, de modo que casi toda la fragancia de almizcle que se usa hoy en perfumería es sintética. Los almizcles sintéticos se dividen en tres grandes clases: los almizcles nitroaromáticos, los compuestos almizclados policíclicos y los compuestos almizclados macrocíclicos. En sentido más estricto, los almizcles sintéticos son sustancias químicas modeladas a partir de los principales odorantes del almizcle animal: la muscona en el almizcle del ciervo y la civetona en la algalia. Los almizcles sintéticos son compuestos lipófilos y tienden a depositarse y persistir en los tejidos grasos.

Almizcles nitro

Albert Baur obtuvo un almizcle artificial en 1888 al condensar tolueno con bromuro de isobutilo en presencia de cloruro de aluminio y nitrar el producto. El descubrimiento fue accidental, fruto de los intentos de Baur por producir una forma más eficaz de trinitrotolueno (TNT). El almizcle xileno es un contaminante muy persistente y muy bioacumulativo en el medio acuático. Está prohibido en la UE, ya que ninguna empresa ha solicitado autorización.

Almizcles policíclicos

La creación de la clase de almizcles de éter cíclico, que incluye el Galaxolide, se debió en gran parte a la necesidad de eliminar el grupo nitro de los almizcles nitro, por su reactividad fotoquímica y su inestabilidad en medios alcalinos. Aunque de menor intensidad olfativa, los compuestos de esta clase dieron buen resultado y eran estables en detergentes agresivos, lo que propició su uso generalizado. El Galaxolide se ha convertido en el ingrediente de almizcle sintético clave del grupo de los almizcles policíclicos, tal como lo define la International Fragrance Association. El Galaxolide tiene un factor de bioconcentración medido en peces de entre 600 y 1600. En marzo de 2003, la Oficina Europea de Sustancias Químicas concluyó que el Galaxolide no es una sustancia persistente, bioacumulativa y tóxica.

Almizcles macrocíclicos

Los almizcles macrocíclicos de tipo cetona constan de un único anillo de más de 6 carbonos, a menudo de 10 a 15. De todos los almizcles artificiales, son los que más se parecen, por su estructura de anillo grande, al principal compuesto odorífero del almizcle de Tonkín. Los almizcles macrocíclicos extraídos de plantas son lactonas de anillo grande, mientras que todos los almizcles macrocíclicos de origen animal son cetonas. La muscona es una cetona macrocíclica: una cetona de anillo de 15 miembros con un sustituyente metilo en posición 3. La muscona se aisló en 1904, pero no se identificó como 3-metilciclopentadecanona hasta que Ružička sospechó la existencia de un macrociclo. En 1926 Leopold Ružička consiguió sintetizar muscona en cantidades muy pequeñas. Los compuestos de esta clase no se produjeron comercialmente ni se usaron de forma habitual hasta finales de la década de 1990, por las dificultades de su síntesis y su consiguiente precio más elevado. La muscona natural se encuentra como enantiómero (-), la (R)-3-metilciclopentadecanona, y se ha sintetizado tanto como enantiómero (-) puro como en forma de racemato. La muscona es muy poco soluble en agua y miscible con alcohol. Se ha descrito que el receptor humano de reconocimiento del almizcle, OR5AN1, se une a la muscona y a almizcles afines como la civetona mediante un enlace de hidrógeno con la tirosina-260, junto con interacciones hidrófobas con los residuos aromáticos circundantes del receptor.

Almizcles alicíclicos

Los almizcles alicíclicos, también llamados ésteres cicloalquílicos o almizcles lineales, son una clase de compuestos almizclados relativamente reciente. Su estructura es radicalmente distinta de la de los almizcles aromáticos, policíclicos y macrocíclicos, ya que son ésteres alquílicos modificados. El primer compuesto de esta clase se presentó en 1975 con Cyclomusk. Los almizcles alicíclicos se descubrieron antes de 1980, pero un compuesto de esta clase no se produjo a escala comercial hasta 1990, con la aparición de Helvetolide. Romandolide se introdujo diez años después.

Regulación de cada almizcle

Los Estándares IFRA prohíben el almizcle xileno, el almizcle ambrette, el almizcle alfa, el almizcle KS, el almizcle moskene y el almizcle tibeteno, establecen una especificación para el almizcle cetona y restringen la ciclopentadecanolida.

Extracción y química

Método de extracción

La bolsa de almizcle es una glándula prepucial alojada en una bolsa, o saco, bajo la piel del abdomen del ciervo almizclero macho, y normalmente se obtiene matando al macho con trampas colocadas en el medio natural. La mejor manera de preparar el almizcle comercial es secar la bolsa al sol y al aire inmediatamente después de extraerla del animal. Al secarse, la pasta pardo-rojiza del interior de la bolsa se convierte en un material granular negro llamado «grano de almizcle», que después se tintura con alcohol. De un macho adulto solo pueden extraerse unas pocas decenas de gramos. Es posible retirar la glándula sin matar al ciervo, pero rara vez se hace. Una síntesis asimétrica de la (-)-muscona parte del (+)-citronelal, disponible en el mercado, y forma el anillo de 15 miembros mediante metátesis de cierre de anillo. Una síntesis enantioselectiva más reciente se basa en una adición aldólica intramolecular y una reacción de deshidratación de una dicetona macrocíclica. El almizcle xileno se produce a partir de meta-xileno mediante una alquilación de Friedel-Crafts con cloruro de terc-butilo y cloruro de aluminio, seguida de una nitración con ácido nítrico fumante o con una mezcla 70:30 de ácido nítrico y ácido sulfúrico.

Fórmula
C₁₆H₃₀O (muscona) · C₁₈H₂₆O (Galaxolide) · C₁₅H₂₆O₂ (Habanolide)
CAS
Muscona 541-91-3 · Galaxolide 1222-05-5 · Habanolide 111879-80-2
Aspecto
líquido oleoso (muscona)
Sinónimos
almizcle blanco (almizcle sintético)
Estado IFRA
Véase la nota

Sin Estándar IFRA para la materia en sí (51.ª Enmienda)

Propiedades físicas
Punto de ebullición
128 °C a 0,8 mm Hg
Punto de fusión
-10 a 0 °C (mezcla de isómeros)
Densidad
1,0054 a 20 °C/4 °C
Índice de refracción
1,5342 a 20 °C/D
Nota
Valores indicados para el Galaxolide, un almizcle policíclico

En perfumería

El almizcle es un componente clave de muchos perfumes desde su descubrimiento, pues se considera que, como fijador, confiere larga duración al perfume. Los almizcles sintéticos se emplean como aromatizantes y fijadores en cosmética, detergentes, perfumes y alimentos, y aportan la nota de fondo de muchas fórmulas de perfumería. Casi toda la muscona que se utiliza hoy en perfumería y para perfumar productos de consumo es sintética. Algunas plantas, como Angelica archangelica o Abelmoschus moschatus, producen compuestos de lactona macrocíclica de olor almizclado. En perfumería, estos compuestos sirven como sustitutos del almizcle animal o para modificar el olor de una mezcla de otros almizcles. El Galaxolide es uno de los componentes almizclados que los fabricantes de perfumes y colonias utilizan para dar un olor a almizcle a sus productos. El Galaxolide se usó a finales de la década de 1960 en algunos suavizantes y detergentes, y también se incorporó en altas concentraciones a perfumes de alta gama. Se emplea habitualmente en detergentes para la ropa para enmascarar el olor de los productos químicos del detergente. El almizcle xileno se ha utilizado como fijador de perfumes en una amplia variedad de productos de consumo. En PREMIEREPEAU, el almizcle ancla las firmas íntimas para la piel de DOPPEL DANCERS (/products/doppel-dancers-iris-skin-perfume), donde se fusiona con el iris para producir un efecto empolvado de segundo yo.

Papel en la fórmula
01fijador
02estructura base
03ligante
04amplificador
05frescura
Disponible como
bolsa de almizcle natural grano de almizcle tintura sintético

Véase también

10 notas