Cashmeran

SintéticoPOPULARES E INSÓLITOSalmizclado · amaderado · especiado

Siete perfumesUno de ellos le está mirando

FondoPirámide
—Intensidad
—Duración
—Orígenes

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Espécimen
Cashmeran ingrediente de perfume
Base
Definición

Cashmeran (DPMI) es un compuesto químico que se emplea en perfumería por su aroma especiado, almizclado, amaderado y limpio. Su olor es complejo, con notas especiadas, afrutadas, chipre, balsámicas y vainilladas.

FLORAL TERROSO EMPOLVADO ÁMBAR ALMIZCLADO AFRUTADO CÁLIDO FRESCO
Indanona almizclada, indomuscona, DPMI, dihidropentametilindanona
Tipo
Ingrediente
Familia olfativa
Ámbar y almizcle
Clase química
cetona alicíclica
Instrumentos
Pirámide
TSalida
HCorazón
BFondo

Aroma

Su carácter es suave, cálido, ligeramente empolvado y delicadamente amaderado, con un fondo floral-almizclado. Ese fondo puede evocar piel limpia, tela tibia o lana de cachemira. Combina la suavidad del almizcle, la calidez de las maderas y una frescura especiada sutil, casi mineral. La textura es suave, aterciopelada, empolvada y táctil, más que afilada, jugosa o transparente.

La historia completa

Química y propiedades

El Cashmeran es una cetona alicíclica de fórmula molecular C14H22O y peso molecular de 206 g/mol. Su nombre IUPAC es 1,1,2,3,3-pentametil-2,5,6,7-tetrahidroinden-4-ona.

A temperatura ambiente es un sólido blanco con un punto de fusión de 27 °C. Se ha descrito un punto de ebullición de 256 °C, pero en algunos ensayos el material se descompuso a 220 °C.

Hay quien describe el Cashmeran como un almizcle policíclico, pero no pertenece al grupo de los almizcles policíclicos tal como lo define la International Fragrance Association. Tampoco tiene el anillo aromático de benceno que está presente en todos los almizcles policíclicos.

La patente describe cuatro derivados de indanona, uno de ellos un compuesto epoxi, y señala que pueden existir en varias formas estereoisoméricas. El compuesto es una mezcla racémica, que se escribe (±)-Cashmeran. Los índices de retención de Kovats descritos son 1503,2 y 1512,7.

Historia

La invención del Cashmeran surgió de la investigación sobre transformaciones químicas económicas de ingredientes con estructuras de pentametilindano y de tetrametilnaftaleno. La patente estadounidense 3,773,836 sobre derivados de indanona se presentó el 18 de agosto de 1969 y se concedió el 20 de noviembre de 1973. La patente parte de la necesidad constante de materias primas de perfumería con olores almizclado-amaderados persistentes y de calidad satisfactoria. El Cashmeran, una cetona insaturada, fue identificado como un nuevo ingrediente de perfumería importante.

Medio ambiente y salud

El Cashmeran tiene un factor de bioconcentración de 156 y un coeficiente de reparto octanol-agua (Log Kow) de 4,2. En la mayoría de los estudios de seguimiento no se detectó DPMI; donde se encontró, los niveles estaban por debajo de 1 ppm y, por lo general, por debajo de 1 ppb. Es un irritante cutáneo leve, un irritante ocular y un sensibilizante débil. Su clasificación como irritante cutáneo y ocular es H315 y H319, y su clasificación como sensibilizante es H317, con una EC3 del 33 %. No está clasificado como tóxico ni es una sustancia CMR. Su toxicidad acuática a corto plazo es superior a 1 mg/kg para todas las especies ensayadas (dafnia, algas y peces). Con estas cifras, no es una sustancia muy persistente y muy bioacumulable, ni tampoco persistente, bioacumulable y tóxica. Sí lleva una clasificación de peligro para el medio ambiente, H411 según el Reglamento CLP de la UE.

Descubre los siete extractos en el Set de descubrimiento.

Extracción y química

Método de extracción

En la síntesis descrita en la patente, el pentametilindano se hidrogena primero a 4,5,6,7-tetrahidropentametilindano. La hidrogenación emplea catalizadores metálicos como el níquel Raney o metales nobles como el paladio. A continuación, el compuesto tetrahidro se oxida en el anillo de seis miembros con un oxidante como un compuesto de cromo hexavalente o el dióxido de selenio. Esta oxidación da una mezcla de la indanona monoinsaturada y la epoxiindanona.

Fórmula
C₁₄H₂₂O
CAS
33704-61-9
Aspecto
Sólido blanco
Sinónimos
Indanona almizclada, indomuscona, DPMI, dihidropentametilindanona
Estado IFRA
Véase la nota

Restringido — Norma IFRA « 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanone (DPMI) » (Enmienda 49)

Propiedades físicas
Punto de ebullición
256 °C
Punto de fusión
27 °C

En perfumería

El Cashmeran se emplea para aportar su propio olor característico, completamente distinto del de los ingredientes almizclados habituales. Su nivel de uso típico ronda el 2 %, frente a hasta el 30 % del almizcle policíclico galaxolide. En los ejemplos de la patente, los polvos cosméticos y los detergentes líquidos perfumados con la indanona presentan olores almizclados de tipo amaderado-ambarado. Se preparó un polvo cosmético mezclando 100 gramos de talco con 0,25 gramos de las cetonas. Se prepararon detergentes líquidos concentrados con 0,1 %, 0,15 % y 0,20 % de la mezcla de indanona.

Papel en la fórmula
01fijador
02modificador
03columna vertebral
04nota característica
05mezclador
06constructor de volumen
Disponible como
sintético

Véase también

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