ALMIZCLES Y ÁMBARES / almizclado · empolvado · floral
Cetonas de Almizcle
Category
ALMIZCLES Y ÁMBARES
Subcategory
almizclado · empolvado · floral
Origin
Volatility
Nota de fondo
Botanical
N/A — almizcle nitro sintético
Appearance
Polvo amarillo
Odor Strength
Medio
Producing Countries
China, Europa
Pyramid
Base
Cálido, dulce, inconfundiblemente empolvado: el aroma de un cajón cerrado de cosméticos. La cetona almizclada tiene la dulzura densa y redondeada del polvo compacto prensado en un estuche dorado: más suave que el almizcle xileno, más denso que cualquier almizcle macrocíclico, y con un leve matiz nitroquímico bajo el terciopelo.
Almizcle gordo, dulce y empolvado con un carácter cosmético cálido — polvos faciales, piel enjabonada, el interior de un bolso de cuero vintage. Más denso y opaco que Galaxolide, que se percibe más limpio y transparente. Más dulce y menos animal que el muscona. Carece de la cualidad afrutada a mora de Galaxolide y de la suavidad láctica del brasalato de etileno. Un leve matiz químico-nítrico se percibe debajo, detectable en tiras olfativas pero enmascarado en la composición. Difusión media, tenacidad notable.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Almizcle dulce, denso y empolvado. Calidad cálida y cosmética — polvos faciales, piel enjabonada. Un leve matiz químico-nitro.
After a few hours
After a few hours
El borde nitro se desvanece. Corazón almizclado estable y redondeado. Persiste una dulzura empolvada y densa con poca evolución. Dorado, cálido, opaco.
After a few days
After a few days
Desvanecimiento lento y gradual. Residuo almizclado empolvado permanece perceptible durante días. La dulzura se comprime pero no desaparece. Tenacidad notable en la tela.
The Full Story
CAS 81-14-1. Fórmula molecular C₁₄H₁₈N₂O₅, peso molecular 294.31. Un almizcle nitro — una de las clases más antiguas de almizcles sintéticos. Albert Baur desarrolló musk ketone en 1894, seis años después de su descubrimiento accidental del primer almizcle nitro (Musk Baur) durante experimentos de alquilación Friedel–Crafts en derivados del tolueno. El nombre IUPAC es 1-(4-tert-butil-2,6-dimetil-3,5-dinitrofenil)etanona. Se presenta como un polvo cristalino amarillo, con punto de fusión de 135–139 °C.
La fragancia es grasa, dulce, almizclada y polvorienta — una dulzura cálida y cosmética que definió el acorde de almizcle en la perfumería fina desde los años 1920 hasta los 1970. Es más densa y opaca que los almizcles policíclicos como Galaxolide, que tienden a un perfil más limpio y transparente. En comparación con almizcles macrocíclicos como muscona o etileno brasylato, musk ketone es notablemente más dulce, más polvorienta y menos animal. Carece de la suavidad lactónica del etileno brasylato y del carácter peludo de la muscona. Su sustantividad es notable: 400 horas al 20% en dipropilenglicol sobre papel absorbente.
Los almizcles nitro han sido cada vez más restringidos. Musk ketone es lipofílico y se bioacumula en el tejido adiposo humano y la leche materna, en concentraciones de 0.01–0.22 mg/kg de grasa. El Reglamento de Cosméticos de la UE limita musk ketone a 1.4% en fragancias finas, 0.56% en eau de toilette y 0.042% en otros productos de aplicación directa. IFRA exige que el musk ketone comercial contenga menos de 0.1% de musk xileno como impureza. La producción ha disminuido drásticamente; el material está siendo eliminado en favor de almizcles macrocíclicos (etileno brasylato, Exaltolide, Habanolide) y almizcles policíclicos (Galaxolide, Tonalide), aunque ningún reemplazo único reproduce su particular dulzura opaca.
La cetona almizclada se bioacumula en el tejido graso humano. Un estudio de 1994 publicado en Chemosphere midió las concentraciones de almizcle nitro en tejido adiposo humano y leche materna en toda Alemania, encontrando residuos de cetona almizclada en casi todas las muestras, con niveles de 0,01 a 0,22 mg por kilogramo de grasa. La lipofilia del compuesto (logP ≈ 2,5) significa que se distribuye fácilmente en el tejido graso y se elimina solo lentamente.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Totalmente sintético. Producido mediante acilación de Friedel–Crafts de 1-tert-butil-3,5-dimetilbenceno, seguida de dinitración con ácido mixto (HNO₃/H₂SO₄). El paso de nitración requiere un control cuidadoso de la temperatura debido a la naturaleza exotérmica y la presencia de grupos nitro en el anillo aromático. El producto cristaliza como un polvo amarillo. Las calidades comerciales deben contener menos del 0,1 % de impureza de almizcle xileno (especificación IFRA). La producción global ha disminuido significativamente desde la década de 1990 debido a la presión regulatoria y preocupaciones ambientales sobre la bioacumulación.
Molecular Formula
C14H18N2O5
CAS Number
81-14-1
Botanical Name
N/A — almizcle nitro sintético
IFRA Status
Especificación IFRA: debe contener menos del 0,1% de almizcle xileno. Restringido en la UE — máximo 1,4% en fragancias finas, 0,56% en eau de toilette, 0,042% en otros productos de aplicación directa.
Nota de fondo y fijador en composiciones clásicas y de estilo vintage. La cetona almizclada proporciona la base cálida, opaca y almizclada en polvo que definió la perfumería del siglo XX, especialmente en las familias floral-aldehído y ámbar. Funciona como un potenciador de volumen y mezclador, suavizando los bordes afilados en una composición mientras añade un rastro almizclado denso y dulce. Su uso está ahora limitado por la regulación de la UE (máximo 1,4 % en fragancias finas) y por la disminución de su disponibilidad. Los reemplazos modernos incluyen etileno brasílato (más suave, más lactónico), Galaxolide (más limpio, más transparente), Exaltolide (cremoso, delicado) y Habanolide (almizclado metálico). Ninguno reproduce completamente la opacidad densa y polvorienta particular de la cetona almizclada. En composiciones donde un acorde almizclado polvoriento y similar a la piel es central, la cetona almizclada sigue siendo difícil de sustituir. Su poder fijador es significativo: la baja presión de vapor de la molécula (0,000012 mmHg a 25 °C) la mantiene anclada en la fase de secado durante días.
